ЖИРЫ. ВОСКИ
ЖИРЫ Простые липиды. К простым омыляемым липидам относятся воска, жиры и масла. Липиды выполняют в живых организмах ряд важных функций. Они являются основными структурными компонентами клеточных мембран, играют защитную роль (например, в коже), служат формой, в виде которой запасается и транспортируется энергетическое «топливо» . Отмечается связь между нарушением метаболизма липидов и сердечно-сосудистыми заболеваниями Жиры и масла (нейтральные жиры, глицеролипиды, триацилглицериды) -глицериновые эфиры высших жирных кислот. В организме человека нейтральные жиры играют роль структурного компонента клеток и запасного вещества ( «жировое депо» ). Их энергетическая ценность примерно в 2 раза больше, чем у белков или углеводов. Однако избыточное содержание триацилглицеридов в крови наряду с содержанием холестерина — фактор, указывающий на предрасположенность к атеросклерозу.
ЖИРЫ В природе, за редкими исключениями, встречаются только полные эфиры глицерина, т. е. триацилглицериды. Твердые триацилглицериды называют жирами, жидкие - маслами. Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых кислот, смешанные - различных. В триацилглицеридах животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот. Эти триацилглицериды, как правило, твердые вещества
ЖИРЫ В природе, за редкими исключениями, встречаются только полные эфиры глицерина, т. е. триацилглицериды. Твердые триацилглицериды называют жирами, жидкие - маслами. Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых кислот, смешанные - различных. В триацилглицеридах животного происхождения преобладают остатки насыщенных кислот. Эти триацилглицериды, как правило, твердые вещества. Напротив, жидкие растительные масла содержат в основном остатки ненасыщенных кислот. Природные жиры и масла представляют собой смеси смешанных триацилглицеридов
ЖИРЫ. Высшие карбоновые кислоты были выделены из жиров, поэтому получили название жирных. Биологически важные жирные кислоты - это, как правило, монокарбоновые кислоты с неразветвленной углеродной цепью и четным числом атомов углерода. Число атомов углерода в природных кислотах колеблется от 4 до 22, но чаще встречаются кислоты с 16 или 18 атомами углерода Они могут быть насыщенными и ненасыщенными. Последние содержат одну или несколько двойных связей, имеющих цисконфигурацию. Ближайшая к карбоксильной группе двойная связь обычно расположена между 9 -м и 10 -м атомами углерода. Если двойных связей несколько, то они отделены друг от друга метиленовой группой
ЖИРЫ
ЖИРЫ
ЖИРЫ В липидах организма человека наиболее важны из насыщенных кислот пальмитиновая и стеариновая, а из ненасыщенных - олеиновая, линоленовая и арахидоновая. Особо следует подчеркнуть роль полиненасыщенных линолевой и линоленовой кислот как соединений, незаменимых для человека (в организме они не могут быть синтезированы и должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день). Эти кислоты содержатся в основном в растительных маслах. Они способствуют снижению содержания в крови холестерина — одного из факторов развития атеросклероза
ЖИРЫ
ЖИРЫ Реакция присоединения Липиды с остатками непредельных кислот присоединяют по двойным связям водород, галогены, галогеноводороды, воду в кислой среде. Иодное число - мере ненасыщенности жира или масла. Важный промышленный процесс - каталитическое гидрирование (гидрогенизация) относительно дешевых ненасыщенных растительных масел. В этом случае водород насыщает двойные связи, и жидкие масла превращаются в твердые жиры. Процесс протекает при температуре 160— 200 °С, давлении 2— 15 атм в присутствии никелевых или платиновых катализаторов. Искусственное масло (маргарин) представляет собой эмульсию гидрогенизированного растительного масла в молоке с добавками веществ, придающих маргарину запах и вкус сливочного масла. Незатронутые при гидрировании двойные связи, имеющие цисконфигурацию, приобретают транс-конфигурацию в гидрогенизированном продукте. Полагают, что значительное употребление в пищу таких «транс-жиров» может стать причиной ряда сердечных и онкологичсеких заболеваний
ЖИРЫ
ЖИРЫ Гидролиз или омыление Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз или омыление, которое можно осуществить как кислотами, так и основаниями. Полученные в результате щелочного гидролиза соли высших карбоновых кислот представляют собой мыла. В наибольших количествах производятся натриевые и калиевые мыла
ЖИРЫ Мыла Полярный конец молекулы мыла -СОО Na растворим в воде, а неполярный конец, состоящий из 12 -18 атомов углерода, растворим в масле. Из-за наличия отрицательно заряженных карбоксилатных групп каждая капля масла окружена ионной оболочкой. Одинаковые заряды удерживают эти капли от слияния, при этом образуется устойчивая эмульсия масла в воде. Очищающее действие мыла обусловлено тем, что оно эмульгирует жир и сало, содержащие грязь
ЖИРЫ
ВОСКИ Воски – исторически сложившееся название разных по составу и происхождению продуктов, преимущественно природных, которые по свойствам близки пчелиному воску. Природные воски представляют собой пластичные, легко размягчающиеся при нагревании продукты, большинство из которых плавится в интервале температур 40 -90 °С
ВОСКИ Большинство природных восков содержит сложные эфиры одноосновных насыщенных карбоновых кислот нормального строения, таких как пальмитиновая, гексаэйкозановая или октаэйкозановая, и высших неразветвленных одноатомных спиртов с 12 -46 атомами углерода в молекуле 1 -октадеканол (стеариловый) С 17 Н 35 СН 2 ОН 1 -триаконтанол (мирициловый) н-С 29 Н 59 СН 2 ОН или 9 -октадеценол-1 СН 3(СН 2)7–СН=СН–(СН 2)7 СН 2 ОН
ВОСКИ Пчелинный воск, который содержит, в частности, мирициловый эфир пальмитиновой кислоты С 15 Н 31 СООС 30 Н 61. Такие воски по химическим свойствам близки к жирам (триглицеридам), но омыляются только в щелочной среде. Иногда природные продукты, не содержащие сложные эфиры, например, парафин, называют аналогами воска или воскоподобными материалами
