Защитная группа — функциональная группа, вводящаяся в молекулу многофункционального химического соединения для обеспечения протекания необходимой химической реакции. Как восстановить сложноэфирную группу, не затронув кетогруппу? Никак! Можно наоборот : Можно восстановить обе: Кетогруппу нужно защитить!
Пептидный синтез Именно такой! А не такой! И не такой!
И что же делать? – Защитить NH 2 -группу в аланине и СООН-группу в валине!
Ортогональная защита Тирозин Все защитные группы удаляются в разных условиях! 1. Основная среда – вторичный амин 2. Гидрирование 3. Кислая среда – CF 3 COOH
Твердофазный синтез пептидов Роберт Меррифильд 1964 Амино-защищенную кислоту МОЖНО и НУЖНО брать в избытке! Отделяется путем фильтрования!
Углеводы
Защита ароматических С – Н связей От чего защищаем? От электрофильного замещения! Защитная группа еще и ориентант! мета-Ориентирующие защитные группы Карбоксильная группа -СООН Удаление – нагревание в высококипящих основных растворителях (хинолин, диметиланилин)
Сульфогруппа - SO 3 H Удаление – нагревание с кислотой
Нитрогруппа – NO 2 - мета-ориентант Аминогруппа – NH 2 – орто- и пара-ориентант
Хлор, бром, йод