Холестерол, его функции в биологических мембранах. Пространственная изомерия липидов Тимофей Кулинич 2015 Доповідь студента 4 -го курсу кафедри біофізики (дисципліна спеціалізації «Біофізика мембран» ) 1
386. 65 г/моль Белый кристаллический порошок Вид Плотность 1. 052 г/мл Точка плавления 148 - 150 °C Точка кипения 360 °C (разлагается) Растворимость в воде 1. 8 мг/л (30 °C) ацетоне, бензоле, хлороформе, этаноле, эфире, гексане, метаноле и др. неполярных растворителях Растворим в: Гидрофильный уч-к Молярная масса Гидрофобный уч-к CH O 27 46 2
Функции холестерола • (a) избавляет от необходимости иметь клеточную стенку; Влияния не оказывает Снижает силы притяжения между углеводородными цепями «хвостов» фосфолипидов. • (b) возможность изменения формы клетки; • (c) возможность движений клетки. • При высоких t стабилизирует мембрану и повышает температуру плавления. Ограничивает изомерные переходы «хвостов» фосфолипидов при высоких температурах • При низких t предотвращает кластеризирование фосфолипидов и уменьшает жесткость мембраны. 3
Влияние вязкости мембраны на ее толщину Оу Оz Ох При равных площадях фигуры изменение одного из измерений повлечет изменение другого. Если рассматривать Ох-Оу сечение участка мембраны, увеличение ее вязкости (сжатие по Ох) повлечет увеличение толщины (растяжение по Оу). S=48 у. е. 4
Влияние на вязкость мембран • Нарушает вандерваальсовы взаимодействия между «хвостами» фосфолипидов, вклиниваясь между таковыми соседних молекул, дестабилизируя мембрану при низких температурах. • При высоких температурах стерически запрещает часть конформаций. Гель Жидкостнокристаллический Молекулярный газ Вандерваальсовы взаимодействия 5
Структурная изомерия углеводородного скелета Цис-транс-изомеры в общехимическом смысле – вещества с различным положением заместителей относительно двойной связи или цикла. Цис-транс-изомеры в контексте конформационных переходов насыщенного углеводородного скелета – положение соседних С-С связей относительно отдельно взятой. Цис – по одну сторону; транс – по разные. 6
Изомерия липидов 7
Изомерия липидов: гош(-)-переход 8
Изомерия липидов: двойные связи 9
Образование т. н. транс-жиров (на фрагменте углеводородного скелета) Нормальное гидрирование протекает в присутствии катализатора, достаточного объема водорода и при нагревании, с давлением Н Ni, 2 H 190 -220°C, 0, 2 -2 м. Па Н При жарке на посуде, содержащей никель, и доступе водорода воздуха возможно обратимое присоединение первого водорода, конформационный переход по восстановленной связи (поворот) и отрыв водорода, ведущий к возникновению примеси стереоизомеров, причем с большим выходом транс-изомера. Ni, H Отнятие Н нагрев Н Н 10
11
Использованная литература • Геннис Р. Биомембраны. Молекулярная структура и функции: Пер. с англ. – М. : Мир, 1997. – 624 с. , ил. • Ленинджер А. Основы биохимии: В 3 -х т. Т 1. Пер. с англ. – М. : Мир, 1985. – 367 с. , ил. • Сайт: http: //mylektsii. ru/ • Cайт: https: //en. wikipedia. org/wiki/Membrane_fluidity • Сайт: https: //en. wikipedia. org/wiki/cholesterol • Черных В. П. , Зименковский Б. С. , Гриценко И. С. Органическая химия: Учебник для студ. вузов / Под общ. ред. В. П. Черных. — 2 -е изд. , испр. и доп. — Х. : Изд-во НФ а. У; 2007. — 776 с. : ил. 12
Скачать презентацию Холестерол его функции в биологических мембранах Пространственная изомерия
cholesterol&biol_membr.pptx