Скачать презентацию ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1 МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЗИРИДИНОВ Скачать презентацию ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1 МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЗИРИДИНОВ

ХГС трехчленные циклы.pptx

  • Количество слайдов: 34

ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1 ХИМИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1

МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЗИРИДИНОВ 2 МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЗИРИДИНОВ 2

3 3

4 4

Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis Edited by Andrei K. Yudin 5 Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis Edited by Andrei K. Yudin 5

6 6

МЕТОДЫ СИНТЕЗА оксиранов 7 МЕТОДЫ СИНТЕЗА оксиранов 7

Weitz–Scheffer Jacobsen-Katsuki Epoxidation 8 Weitz–Scheffer Jacobsen-Katsuki Epoxidation 8

The Sharpless Epoxidation allows the enantioselective epoxidation of prochiral allylic alcohols. The asymmetric induction The Sharpless Epoxidation allows the enantioselective epoxidation of prochiral allylic alcohols. The asymmetric induction is achieved by adding an enantiomerically enriched tartrate derivative 9

The Shi Epoxidation allows the synthesis of epoxides from various alkenes using a fructosederived The Shi Epoxidation allows the synthesis of epoxides from various alkenes using a fructosederived organocatalyst with Oxone as the primary oxidant. oxidizing agent Oxone® is 2 KHSO 5. KHSO 4. K 2 SO 4. The active component potassium monopersulfate (KHSO 5, potassium peroxomonosulfate) is a salt from the Caro´s acid H 2 SO 5. 10

Эпоксидирование непредельных нитрилов по Радзишевскому 11 Эпоксидирование непредельных нитрилов по Радзишевскому 11

The reaction of sulfur ylides with carbonyl compounds such as ketones or the related The reaction of sulfur ylides with carbonyl compounds such as ketones or the related imines leads to the corresponding epoxides or aziridines. Corey-Chaykovsky Epoxidation Corey-Chaykovsky Aziridination 12

13 13

14 14

15 15

Реакция Дарзана (Darzens) 16 Реакция Дарзана (Darzens) 16

17 17

СИНТЕЗ ТИИРАНОВ Фокин А. В. , Коломиец А. Ф. , Химия тииранов, М. , СИНТЕЗ ТИИРАНОВ Фокин А. В. , Коломиец А. Ф. , Химия тииранов, М. , 1978; Фокин А. В. , Аллахвердиев М. А. , Коломиец А. Ф. , "Успехи химии", 1990. 59, в. 5, с. 705 -737; 18

19 19

Реакция Рамберга-Бёклунда 20 Реакция Рамберга-Бёклунда 20

1/ Нуклеофильное раскрытие цикла Правило Красуского 21 1/ Нуклеофильное раскрытие цикла Правило Красуского 21

22 22

23 23

24 24

2. Электрофильное раскрытие цикла 25 2. Электрофильное раскрытие цикла 25

3. Реакции с удалением гетероатома 26 3. Реакции с удалением гетероатома 26

4. Перегруппировки и прочие реакции Meinwald Rearrangement 27 4. Перегруппировки и прочие реакции Meinwald Rearrangement 27

28 28

29 29

противоопухолевые препараты 30 противоопухолевые препараты 30

31 31

противогрбковый антибиотик церуленин 1, ингибитор цистеинпептидаз Е 64 2, природный фунгицид и бактерицид (-)флавипуцин противогрбковый антибиотик церуленин 1, ингибитор цистеинпептидаз Е 64 2, природный фунгицид и бактерицид (-)флавипуцин 3 32

• Назовите по ном. Ганча-Видмана следующие соединения: • Назовите конденсированную систему: • Нарисуйте • Назовите по ном. Ганча-Видмана следующие соединения: • Назовите конденсированную систему: • Нарисуйте следующие соединения: 4 Н-тиопиран-2 -карбоновая кислота • 1 -окса-3 -азациклопентен-2, • фуро[3, 2 -d]пиримидин, • 4 -бром-2 H-бензо[e][1, 2]тиазин-3 -карбальдегид • 2, 4, 6 -трихлор -1, 3, 5 -триазин, • 1, 2, 4 -триазоло[1, 5 -а]пиримидин 33

• Назовите по ном. Ганча-Видмана следующие соединения: • Назовите конденсированную систему: Нарисуйте следующие • Назовите по ном. Ганча-Видмана следующие соединения: • Назовите конденсированную систему: Нарисуйте следующие соединения: 4 -метилиндол, 2 -аминобензотиазол, тиено[3, 2 -с]пиридазин, пиразин-2 -карбоновая кислота, 2, 5 -дигидрофуран, имидазо[2, 1 -b]оксазол 34