Химия биологически активных веществ Лекция 13 Водорастворимые витамины

Витамин В 1 Промышленный синтез тиамина

Тиаминпирофосфат (кокарбоксилаза) является коферментом декарбоксилаз. 3

Витамин В 2 (рибофлавин) 4

КОФЕРМЕНТ ОКСИДОРЕДУКТАЗ: РИБОФЛАВИНФОСФАТ Витамин В 2 в организме образует коферменты около 30 ферментов, осуществляющих перенос водорода на различные субстраты Окрашенная форма (окисленная) Бесцветная форма (восстановленная) 5

Витамин В 3 (пантотеновая кислота) Активной формой пантотеновой кислоты является коэнзим А 6

Витамин В 5 (РР, никотинамид, ниацин) NAD+ - никотинамидадениндинуклеотид – является коферментом более половины оксидоредуктаз Окисленная форма НАД (НАД+) Восстановленная форма НАД (НАДН) 7

Алкогольдегидрогеназа 8

Витамин В 6 (пиридоксин, пиридоксамин, пиридоксаль) 9

Участие пиридоксальфосфата в транс-аминировании L-аспарагиновая кислота a-оксоглутаровая кислота (донорная a-аминокислота) (акцепторная a-оксокислота) щавелевоуксусная кислота L-глутаминовая кислота (акцепторная a-оксокислота) (донорная a-аминокислота) 10

Витамин В 12 (цианкобаламин) 11

Комплексные препараты из нескольких витаминов группы В «B Complex» · витамин В 1 (тиамин) – 25 мг · витамин В 2 (рибофлавин) – 25 мг · витамин В 3 (другие названия – ниацинамид, никотиновая кислота, витамин РР) – 25 мг · витамин В 4 (битартрат холина) – 25 мг · витамин В 5 (пантотеновая кислота) – 25 мг · витамин B 6 (пиридоксин) – 25 мг Комплигам В Пиридоксин + Тиамин + Цианокобаламин + Лидокаин 12

Витамин ВC (фолиевая кислота, фолацин) 13

Витамин С (аскорбиновая кислота) Оптические изомеры аскорбиновой кислоты: 1 a — L-аскорбиновая кислота, 2 a — L-изоаскорбиновая кислота, 1 b — D-изоаскорбиновая кислота, 2 b — D-аскорбиновая кислота 14

Образование коллагена in vivo. Шаг 1. Биосинтез про-a 1 -цепей и про-a 2 -цепей (по 1300 остатков в каждой) в пропорции 2: 1. Шаг 2. Гидроксилирование некоторых остатков Pro и Lys. Шаг 3. Присоединение сахаров (GLC-GAL) к гидроксилированным остаткам. Шаг 4. Образование тримера и SS связей на его концах. Шаг 5. Образование тройной спирали в середине проколлагена. Шаг 6. Секреция проколлагена во внеклеточное пространство. Шаг 7. Отщепление глобулярных частей. Шаги 8 -10. Спонтанное образование фибрилл из тройных суперспиралей, окончательная модификация аминокислотных остатков и образование ковалентных сшивок модифицированных остатков коллагеновых цепей. 15

Витамины группы Р (биофлавоноиды) Уменьшает проницаемость и ломкость капилляров, снижает свёртываемость крови, увеличивает эластичность эритроцитов. Аскорутин Действующее вещество: Аскорбиновая кислота (Acidum ascorbinicum) и Рутин (Rutinum) 16

Витамин Н Из 8 оптических изомеров и 4 рацематов биологической активностью обладает только (+)-биотин. Наиболее важные реакции, происходящие в организме с участием биотина 1. Карбоксилирование уксусной к-ты в виде ацетил-Ко. А с образованием малонил-Ко. А: Эта реакция, катализируемая ацетил-Ко. А-карбоксилазой, — важнейший этап в биосинтезе жирных кислот. 2. Карбоксилирование пропионовой к-ты в виде пропионил-Ко. А, в результате чего последний превращается в метилмалонил-Ко. А: Р-ция катализируется пропионил-Ко. А-карбоксилазой и обеспечивает утилизацию пропионовой к-ты, образующейся при окислении жирных к-т с разветвленным углеродным скелетом или с нечетным числом атомов С и в других р-циях. 3. Карбоксилирование пировиноградной к-ты с образованием щавелевоуксусной кислоты (оксалоацетата): С помощью этой р-ции, катализируемой пируваткарбоксилазой, осуществляется непрерывное пополнение щавелевоуксусной к-ты, необходимой для бесперебойной 17 работы цикла трикарбоновых к-т. Кроме того, эта р-ция - начальный этап глюконеогенеза.

Курс лекций является частью учебно-методического комплекса «Химия биологически активных веществ» автор: • Носова Эмилия Владимировна, д. х. н. , доцент • Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической и биомолекулярной химии химико-технологического института Ур. ФУ Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения авторов 18