Химия биологически активных веществ Лекция 11 Алкалоиды ряда пирролидина, тропана, хинолина, хинукледина
Алкалоиды с пирролидиновым кольцом Гигрин Куксгигрин Гигрин оказывает общее стимулирующее действие, содержится, наряду с другими алкалоидами, в листьях Cоса, куксгидрин содержится в листьях “куско”, произрастающего в Боливии. Молекула куксгидрина содержит две третичные аминогруппы и одну кетогруппу. Химический синтез гигрина 2
Алкалоиды – производные пиридина и пиперидина Кониин Лобелин Кониин (2 -н-пропилпиперазин) стал орудием казни Сократа в 399 г. до н. э. , когда великий философ был вынужден выпить чашу с настоем болиголова (Conium maculatum). Лобелин содержится в лобелии (Lobelia inflata) и обладает действием, сходным с действием никотина. По этой причине его вводят в состав таблеток, облегчающих отвыкание от курения. В малых дозах способен возбуждать дыхание, в связи с чем его применяют в случаях удушения, отравления газами, т. е. когда нужно стимулировать дыхание. Большие дозы, наоборот, парализуют дыхание. Conium maculatum 3
Никотин Анабазин Наименование «никотин» происходит от латинского названия табака Nicotiana tabacum Никотин – сильный яд. В малых количествах он стимулирует дыхание, но в больших – подавляет передачу импульса в симпатических и парасимпатических нервных узлах. Синтеза никотина, предложенный в 1928 г. 4
Алкалоиды – производные тропана Атропин выделен из корня беладонны. В начале сильно возбуждает центральную нервную систему, вызывая своеобразное опьянение и галлюцинации, за которыми следует период упадка сил и сна. На нервные окончания действует парализующе. Дыхание сперва усиливается, потом ослабевает, и смерть наступает от остановки дыхания. Атропин способен расширять зрачок, что обусловлено параличом окончания глазо-двигательного нерва (даже 4× 10– 6 г вызывают расширение зрачка). Кокаин - мощное психоактивное стимулирующее средство, получаемое из южноамериканского растения кока (Erythroxylon coca). 5
Алкалоиды с хинолиновыми и хинуклединовыми ядрами кодеин Хини н — основной алкалоид коры хинного дерева с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Морфин - наркотический анальгетик и применяется для обезболивания. Героин – наркотик, который получают ацилированием морфина действием уксусного ангидрида. обезболивающее и противокашлевое средство 6
Синтез хинина 7
Синтез морфина 8
Курс лекций является частью учебно-методического комплекса «Химия биологически активных веществ» автор: • Носова Эмилия Владимировна, д. х. н. , доцент кафедры органической и биомолекулярной химии Ур. ФУ • Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической химии химико-технологического института Ур. ФУ Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения авторов 9
Скачать презентацию Химия биологически активных веществ Лекция 11 Алкалоиды ряда
2016_HetБАВ_11.ppt