Химия биологически активных веществ 2 курс Лекция 1

Химия биологически активных веществ (2 курс) Лекция 1 Области применения гетероциклических соединений. Классификация и номенклатура 1

План лекции Природные соединения, содержащие гетероциклы: нуклеиновые кислоты, углеводы, алкалоиды, антибиотики, коферменты. Синтетические гетероциклические соединения; их применение в качестве лекарственных средств. Классификация гетероциклов по числу атомов в цикле, по природе гетероатомов и их числу. Номенклатура гетероциклических соединений. 2 2

Определение гетероциклических соединений Циклические соединения, в которых хотя бы одним звеном цикла является атом, отличный от углерода (гетероатом, от греч. Heteros – другой, иной), называются гетероциклическими соединениями. Гетероатомы: O, S, N и др. 33

Природные соединения, содержащие гетероциклы Нуклеиновые кислоты 4

Порфирины – гем и хлорофилл гемоглобин хлорофилл 5

Полисахариды Гиалуроновая кислота - важнейшая составная часть межклеточного вещества тканей животных. Особенно высоко её содержание в коже, стекловидном теле глаза, сухожилиях. Хондроитинсульфат – непременная составная часть хряща, костной ткани, сухожилий, сердечных клапанов и других подобных тканей животных. 6 6 15

Алкалоиды 7 табак

Природные антибиотики 8

Витамин Е (токоферол)– природный антиоксидант 9

Синтетические лекарственные средства гетероциклического ряда Пестициды – химические средства защиты растений Гербициды – средства борьбы с сорняками Инсектициды – средства борьбы с насекомыми Фунгициды – средства против грибковых заболеваний 10

Номенклатура гетероциклических соединений Величину цикла и степень его насыщенности обозначают корнем: • трехчленный цикл –ирин (для циклов, не содержащих азот, -ирен), • четырехчленный - -ет, • пятичленный - -ол, шестичленный - -ин, семичленный - -епин, восьмичленный - -оцин. 11

Номенклатура ИЮПАК Величину цикла обозначают корнем: • трехчленный цикл –ирен (для циклов, не содержащих азот, -ирин), • четырехчленный - -ет, • пятичленный - -ол, • шестичленный - -ин, • семичленный - -епин, • восьмичленный - -оцин. Тип гетероатома обозначают префиксом: окс- кислород, ти- сера, аз- азот 12

Номенклатура ИЮПАК Величину цикла обозначают корнем: • трехчленный цикл –ирин (для циклов, не содержащих азот, -ирен), • четырехчленный - -ет, • пятичленный - -ол, • шестичленный - -ин, • семичленный - -епин, • восьмичленный - -оцин. Тип гетероатома обозначают префиксом: окс- (кислород), ти- (сера), аз- (азот) и др. , Число одинаковых гетероатомов обозначается умножающим префиксом: ди-, три-, тетра- и т. д. 13

Номенклатура ИЮПАК окса- > тиа- > аза- Оксазол, тиазол, оксазин, тиазин окса. ДИазол, тиа. ДИазол, окса. ДИазин, тиа. ДИазин 14

Трехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом 15

Четырехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом: 16

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом и их гидрированные и бензоаннелированные производные 17

Азолы (пятичленные гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами) и их производные 18

Пиридин и его бензо-аналоги Шестичленные гетероциклы с двумя и более гетероатомами 19

Литература: 1. 2. 3. 4. 5. Носова Э. В. Химия гетероциклических биологически активных веществ : учебное пособие. Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2014. 204 с. Органическая химия : учеб. для вузов. В 2 кн. Кн. 2. Специальный курс / Н. А. Тюкавкина, С. Э. Зурабян, В. Л. Белобородов [и др. ] ; под ред. Н. А. Тюкавкиной. − М. : Дрофа, 2008. – 591 с. Джоуль, К. Милс. Химия гетероциклических соединений. 2 -е изд. – М. : Мир, 2004. – 728 с. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М. : Мир. 1996. Пожарский А. Ф. , Солдатенков А. Т. Молекулы – перстни. М. : Химия. 1993. 20

Курс лекций является частью учебно-методического комплекса «Химия биологичкски активных веществ» автор: Носова Эмилия Владимировна, д. х. н. , доцент кафедры органической химии ХТИ Ур. ФУ Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической химии химико-технологического института Ур. ФУ Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения автора 21 22