Вы Загумённов 10 -4 Определение Классификация

Вы Загумённов 10 -4

Определение Классификация карбоновых кислот Представители одноосновных карбоновых кислот Представители многоосновных карбоновых кислот Физические свойства Внутриклассовая изомерия Межклассовая изомерия

Карбоновыми кислотами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп (- СООН), соединённых с углеводородным радикалом. О -С ОН О -С карбоксильная группа карбонил (ОН -) гидроксил

Общая формула одноосновных карбоновых кислот: О R– C ОН В зависимости от характера радикала различают предельные, непредельные, ароматические кислоты. По числу карбоксильных групп – односновные, двухосновные и т. д. По числу атомов С – высшие и низшие

Существуют карбоновые кислоты, в которых кроме карбоксильной группы есть и другие функциональные группы: Если присутствуют группы ОН, то это спиртокислоты (молочая, сахарная, глюконовая) Если присутствуют группы NH 2 , то это аминокислоты

Представители одноосновных карбоновых кислот Низшие Предельные НСООН –муравьиная (метановая) СН 3 СООН – уксусная (этановая) С 2 Н 5 СООН – пропионовая (пропановая) С 3 Н 7 СООН – масляная (бутановая) С 4 Н 9 СООН – валериановая (пентановая) С 5 Н 11 СООН – капроновая (гексановая) С 6 Н 16 СООН – энантовая (гептановая) Непредельные Ароматические О СН 2=СН – С ОН акриловая С 6 Н 5 СООН бензойная

Высшие предельные: С 15 Н 31 СООН пальмитиновая С 16 Н 33 СООН маргариновая С 17 Н 35 СООН стеариновая

Высшая непредельная С 17 H 33 COOH олеиновая (жидкость)

Представители многоосновных карбоновых кислот Простейшая двухосновная: О О С–С НО ОН щавелевая

Трёхосновная: O H 2 С С OH О HO C C ОН O H 2 C C OH (лимонная)

Название муравьиная температура кипения 101 уксусная 118 пропионовая 141 масляная 163 валериановая 186 капроновая 205 энантовая 223 пальмитиновая маргариновая стеариновая твердые вещества

Среди кислот, в отличии от альдегидов, нет газообразных веществ. Низшие члены ряда - жидкости с острым запахом. Они хорошо растворяются в воде С повышением молекулярной массы растворимость в воде понижается Высшие кислоты – твердые вещества, без запаха, в воде не растворяются

1) Рациональная: атомам С, кроме карбоксильного, присваиваются буквы греческого алфавита (α, β, γ…) Название кислоты происходит от названия альдегида γ СН 3 α СН 3 – Сβ – СН 2 – СООН СН 3 β, β – диметилмасляная кислота

γ СН 3 α СН 3 – НСβ – СН 2 – СООН NН 2 α – амино – β - метилмасляная кислота

2. Международная номенклатура: все атомы С, начиная с карбоксильного, нумеруются цифрами. Название кислоты происходит от названия алкана: СН 3 4 3 2 1 H 3 С – СH 2 – СООН СН 3 3, 3 – диметилбутановая кислота

СН 3 3 2 1 СН 3 – СН – СООН NН 2 2 - амино - 3 – метилбутановая кислота

Внутриклассовая изомерия 1. Структурная изомерия: Изомерия скелета Для муравьиной, уксусной и пропионовой кислоты - по одному изомеру. С 3 Н 7 СООН : СН 3 – СН 2 – СООН маслянная кислота СН 3 – СН – СООН СН 3 2 изомера изомасляная (метилпропионовая)

Домашние задание Постройте структурные формулы всех изомерных карбоновых кислот с общей формулой С 5 Н 10 О 2 и С 6 Н 12 О 2, связанных с ломкой скелета. Назовите их по двум номенклатурам.

2. Изомерия заместителей на примере: С 3 Н 6 NH 2 COOH 4 3 2 1 СН 3 – СН 2 – СН – СООН NН 2 2 – аминобутановая кислота

4 H 3 C 3 CH 2 1 O C OH NH 2 3 – аминобутановая кислота

4 H 2 C NH 2 3 CH 2 2 1 CH 2 O C OH 4 – аминобутановая кислота

Домашние задание Возможна ли для карбоновых кислот функциональная изомерия ?

Межклассовая изомерия Предельные одноосновные карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. Не характерна для муравьиной кислоты. CH 3 COOH: О H–C метилформиат O CH 3 1 изомер

С 2 H 5 COOH: O H C этилформиат O – C 2 H 5 O СH 3 – C метилацетан O – CH 3 2 изомера

Домашнее задание Какие эфиры изомерны бутановой и пентановой кислотам ? Постройте их структурные формулы и назовите.