Вуглеводні Насичені ненасичені та ароматичні вуглеводні їх склад

Вуглеводні. Насичені, ненасичені та ароматичні вуглеводні: їх склад, будова, фізичні та хімічні властивості.

Мета. • Поглибити уявлення про гомологічні ряди вуглеводнів – алкани, алкени, алкіни, арени. • Ознайомити з природою кратного зв’язку, фізичними та хімічними властивостями вуглеводнів, основними типами характерних реакцій.

Види сполучень атомів Карбону між собою 1. Сполучення простими ковалентними зв’язками: –С–С– Алмази: Такі сполучення реалізуються навіть у простих речовинах Карбону: алмазі, графіті, карбіні, фулеренах. 2. Сполучення кратними (подвійними і потрійними) ковалентними зв’язками: –С=С– –С≡С– 3. Циклічне сполучення атомів Карбону: Фулерени:

Структурні формули органічних речовин Алкани – насичені вуглеводні ланцюгової будови. Загальна формула - Сn. H 2 n+2 Гомологічний ряд алканів: Назва Молекулярна формула СН 4 ЕТАН С 2 Н 6 С 3 Н 8 СН 3 – СН 2 – СН 3 БУТАН С 4 Н 10 СН 3–СН 2 -СН 3 ПЕНТАН С 5 Н 12 етан СН 3 – СН 3 ПРОПАН метан Структурна формула МЕТАН Структурні формули алканів: СН 3 -СН 2 -СН 3 пропан бутан пентан

Будова молекули С

Фізичні властивості метану: Метан (СН 4) Ø газ; Ø без кольору; Ø без запаху; Ø майже не розчиняється у воді; Ø tкипіння = - 161, 6 С; Ø tплавлення = - 182, 5 С.

горіння Метан СН 4 + 2 О 2 = СО 2 + 2 Н 2 О ∆Н = -882 к. Дж заміщення СН 4 + Cl 2 СН 3 Cl + HCl СН 3 Cl+ Cl 2 СН 2 Cl 2 + HCl СН 4+ HO-NO 2 → СН 3 NO 2+Н 2 О

Ненасичені вуглеводні – органічні сполуки, що мають кратні зв’язки між атомами Карбону (подвійні – С = С – або потрійні – С Ξ С – ) Етиленові вуглеводні Ацетиленові вуглеводні - органічні сполуки, що що мають один потрійний подвійний зв’язок між атомами Карбону. Загальна формула Сn. H 2 n - 2 С 2 Н 4 - етен (етилен) С 2 Н 2 - етин (ацетилен) С 3 Н 6 - пропен С 3 Н 4 - пропін С 4 Н 8 - бутен С Н - бутин 4 6

Алкени Cn. H 2 n загальна формула b) С С кратні зв'язки c) sp 2 Алкіни Cn. H 2 n-2 тип гібридизації a) 1 s + 2 p = 3 sp 2 d) < 120◦ С С sp 1 s + 1 p = 2 sp кут між напрямами зв'язку < 180◦

Будова етилену σ - зв’язки СН 2 = СН 2 етилен π - зв’язок Масштабна модель молекули

Фізичні властивості етилену С 2 Н 4 Ø безбарвний газ; Ø добре розчинний в органічних розчинниках; Ø tплавл = - 169, 2 С; Ø вибухонебезпечний

Хімічні властивості етилену 1. Горіння (з виділенням великої кількості теплоти): С 2 Н 4 + 3 O 2 → 2 СО 2 +2 Н 2 О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - зв’язку: СН 2 = СН 2 а) гідрування - приєднання водню: С 2 Н 4 + Н 2→ С 2 Н 6 б) галогенування - приєднання галогенів: С 2 Н 4 + Br 2 →С 2 Н 4 Br 2 Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення розчину калій перманганату і бромної води

Хімічні властивості етилену

Полімеризація этилену С 2 Н 4 +… Мономер (-СН 2 -)n Структурна ланка Ступінь полімеризації

Будова ацетилену С 2 Н 2 СН ≡ СН Просторова будова молекули

Фізичні властивості С 2 Н 2 Ø безбарвний газ; Ø майже без запаху; Ø малорозчинний у воді, але під тиском добре розчиняється у ацетоні; Ø tкип = - 84 С; Ø легший за повітря; Ø вибухонебезпечний

Хімічні властивості ацетилену 1. Горіння (яскравим кіптявим полум’ям): 2 С 2 Н 2 + 5 O 2 → 4 СО 2 +2 Н 2 О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - зв’язків відбуваються у дві стадії а) гідрування (каталітичне): kat С 2 Н 2 + Н 2 → С 2 Н 4 + Н 2 → С 2 Н 6 б) галогенування: С 2 Н 2 + Cl 2 → С 2 Н 2 Cl 2 (дихлороетен) С 2 Н 2 Cl 2 + Cl 2 →С 2 Н 2 Cl 4 (дихлороетан) Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення бромної води та розчину калій перманганату.

Порівняльна № п/п Назва 1. СН 4 2. С 2 Н 4 3. С 2 Н 2 м е т а н е т е н е т и н Клас вуглеводню Загальна формула Будова таблиця Хімічні властивості Якісне визначення тетраедр Реакції заміщення: Стійкі до дії СН 4 +Cl 2→СН 3 Cl+НCl розчинів Насичені, бромної води Сn. H 2 n+2 алкани Горіння: та калій одинарні СН 4 +2 O 2 →СО 2+2 Н 2 О перманганату зв’язки Реакції приєднання, Знебарвлення полімеризації : розчину С 2 Н 4 + Br 2 → С 2 Н 4 Br 2 бромної води і Етиленові, Сn. H 2 n С=С n. С 2 Н 4 → (- С 2 Н 4 -)n калій алкени подвійний перманганату зв’язок Ацетиленові, Сn. H 2 n-2 алкіни Реакції приєднання (дві стадії): С ≡ С С 2 Н 2 + Н 2 → С 2 Н 4 потрійний С 2 Н 4 + Н 2 → С 2 Н 6 зв’язок Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату

АЛКАНИ Cn. H 2 n + 2 - H 2 t, kat + H 2 t, kat АЛКЕНИ Cn. H 2 n

АЛКЕНИ Сn. H 2 n - H 2 t, kat + H 2 t, kat АЛКІНИ Сn. H 2 n-2

АЛКАНИ Cn. H 2 n + 2 АЛКЕНИ Cn. H 2 n АЛКІНИ Cn. H 2 n - 2 + Cl 2 hν +2 Na ГАЛОГЕНПОХІДНІ Cn. H 2 n + 1 Hal ГАЛОГЕНПОХІДНІ Cn. H 2 n Hal 2 Cn. H 2 n Hal 4

Ароматичні вуглеводні Арени – ненасичені вуглеводні із загальною формулою Cn. H 2 n-6, молекули яких, містять бензольне кільце. формула Кекуле Молекулярна формула бензену Структурна формула бензену

Електронна будова бензену H H C C C C H 6 електронів в делокалізованних зв'язках C H H Реальне будова делокалізованного електронної хмари

Енергетична діаграма -152 к. Дж моль-1 енергія делокалізації Ентальпія (к. Дж моль-1) + 3 H 2 + -3602 H 2 Теоритичне значення + H 2 -120 + 3 H 2 -240 H 2 + -120 -208 Реальне значення

Гомологи бензену.

Отримання бензену. Бензен є першим представником аренів. Його можна отримати трімерізаціей ацетилену. Бензол отримують при переробці кам'яного вугілля, а також при риформінгу бензинів з низьким октановим числом.

Физические свойства бензола. • • • Бензен: безбарвна рідина, з різким характерним запахом, легше води, розчиняється у воді, розчинний в органічних розчинниках. Бензен токсичний, тому робота з ним в умовах школи неприпустима.

Химические свойства бензола. 1. Бензол горить. Полум'я бензолу кіптяве з-за високого вмісту карбону в молекулі. Через особливого будови молекули, бензен займає проміжне положення між алканами і алкенами, тобто може вступати в реакції приєднання і в реакції заміщення.

Хімічні властивості бензолу 2. Реакції заміщення в бензолі протікають легше, ніж в алканах. а) реакція галогенування Хлорбензен – вихідна речовина для отримання фенолу.

Хімічні властивості бензолу. 2. Реакції заміщення б) реакція нітрування – взаемодія з нітратною кислотою. Нітробензен – вихідна речовина для оримання аніліну.

Хімічні властивості бензолу 3. Реакції приеднання в бензені протікають складніше, ніж в алкенах. Реакція гідрування

Хімічні властивості бензолу • Незважаючи на високу ненасиченість молекули бензолу (за складом), він не дає характерних, якісних реакцій для ненасичених вуглеводнів: не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. • Це пов'язано з особливою будовою молекули бензолу.

Застосування бензену 1 -добавка до бензину; виробництво 2 -розчинників; 3 -ацетону; 4 -аніліну; 5 -фенолу; 6 -пестицидів; 7 -ліків; 8 -фенолформальдегідних пластмас.

ЗАВДАННЯ (І РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) С 2 Н 2; б) С 3 Н 8; в) С 6 Н 12; г) СН 4; д) С 4 Н 6 2. Встановіть відповідність між структурною формулою і назвою сполуки: 1) СН 3 –СН = СН 2 - СН 3; а) пентан; 2) СН 2 - СН 2 – СН 2 - СН 3; б) бутин; 3) СН ≡ С – СН 2 - СН 3; в) бутан; г) пентен 3. Допишіть рівняння реакцій: а) СН 4 + Br 2 → б) С 3 Н 8 + O 2 → в) С 2 Н 4 + Cl 2 → г) С 2 Н 2 + Н 2 →

ЗАВДАННЯ (ІI РІВЕНЬ) 1. Визначіть речовини, встановіть клас сполук, складіть їх структурні формули: а) б) в) 2. Складіть структурні формули речовин: а) 1 -пропін; б) 2 -бутен. 3. Допишіть рівняння реакцій, встановіть тип реакцій, назвіть речовини: а) С 2 Н 2 + Н 2 → г) С 2 Н 5 Cl + Cl 2 → б) С 3 Н 8 + O 2 → д) СН 4 + Br 2 → в) С 2 Н 4 + Br 2 → е) С 3 Н 6 + Cl 2 →

ЗАВДАННЯ (ІII РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) б) С 3 Н 8; в) г) С 3 Н 4; д) С 4 Н 6; е) 2. Встановіть відповідність між класом вуглеводню і типом хімічної реакції: 1) заміщення з бромом; а) пропін; 2) приєднання хлору; б) бутан; 3) полімеризація; в) бензен; г) етен 3. Здійсніть перетворення, вкажіть тип реакцій, назвіть речовини: а) C 2 H 6 → C 2 H 4 → CО 2 б) CH 4 → C 2 H 2 СІ2 → C 2 H 4 Cl 2 ↓ C 2 H 5 Br

ЗАВДАННЯ (ІV РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) С 3 Н 8; б) С 3 Н 4; в) г) д) С 4 Н 6; 2. Встановіть відповідність між хімічної реакції: 1) полімеризація; 2) заміщення з хлором; 3) приєднання брому; е) класом вуглеводню і типом а) ацетилен; б) пропан; в) етилен; г) бензен 3. Встановіть послідовність типів реакцій для здійснення перетворення Алкан → галогенпохідне алкану → алкен → алкін → вуглекислий газ: а) гідрогалогенування; б) дегідрування; в) горіння; г) дегідрогалогенування; д)галогенування. 4. Здійсніть перетворення, назвіть речовини: + Cl 2 - НСІ - Н 2 + СІ2 C 2 H 6 → Х 1 → Х 2 → Х 3 → Х 4

ДЗ