Скачать презентацию Вуглеводи Моносахариди Углеводы это полигидроксиальдегиды Скачать презентацию Вуглеводи Моносахариди Углеводы это полигидроксиальдегиды

печать Лекция15.pptx

  • Количество слайдов: 62

* Вуглеводи Моносахариди * Вуглеводи Моносахариди

*Углеводы – это полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны и их производные, например: глюкоза (полигидроксиальдегид) Нижник Я. *Углеводы – это полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны и их производные, например: глюкоза (полигидроксиальдегид) Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru фруктоза (полигидроксикетон) 2 12. 02. 2018

*Общая формула простых моносахаридов может быть представлена как Cn(H 2 O)m и поэтому ранее *Общая формула простых моносахаридов может быть представлена как Cn(H 2 O)m и поэтому ранее сахара считали гидратированными формами углерода, что объясняет этимологию слова “углевод”. *Молекулярная формула глюкозы C 6 H 12 O 6 может быть представлена как C 6(H 2 O)6 *англ. Carbohydrate происходит от carbon (углерод) и гидрат – продукт присоединения воды – от греческого udor - вода Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 3 12. 02. 2018

*Классификация углеводов *Моносахариды (простые сахара, например, глюкоза) *Олигосахариды (углеводы, содержащие 2 -10 остатков моносахаридов, *Классификация углеводов *Моносахариды (простые сахара, например, глюкоза) *Олигосахариды (углеводы, содержащие 2 -10 остатков моносахаридов, например сахароза). *Полисахариды (углеводы, содержащие более 10 остатков моносахаридов, но обычно – тысячи и миллионы). Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 4 12. 02. 2018

*1. Моносахариды * Моносахариды – простейшие углеводы, не гидролизующиеся на более простые углеводы (греч. *1. Моносахариды * Моносахариды – простейшие углеводы, не гидролизующиеся на более простые углеводы (греч. mono – один) * 1. 1. Классификация моносахаридов * a) по числу атомов углерода в молекуле * Триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы, октозы, нонозы, декозы. * б) по функциональной группе * Альдозы – содержат альдегидную группу * Кетозы – содержат кетонную группу. * Используется также совмещённая классификация, например: альдопентоза – альдоза и пентоза (напр. рибоза) кетогексоза – кетоза и гексоза (напр. фруктоза) Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 5 12. 02. 2018

*1. 2. Номенклатура * название D-глюкозы по номенклатуре IUPAC : (2 R, 3 S, *1. 2. Номенклатура * название D-глюкозы по номенклатуре IUPAC : (2 R, 3 S, 4 R, 5 R) – 2, 3, 4, 5, 6 -гексагидроксигексаналь. глицерин Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru глицериновый альдегид 6 дигидроксиацетон 12. 02. 2018

Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 7 12. 02. 2018 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 7 12. 02. 2018

Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 8 12. 02. 2018 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 8 12. 02. 2018

*1. 3. Изомерия *1. 3. 1. Структурная изомерия *альдозы изомерны кетозам – глюкоза является *1. 3. Изомерия *1. 3. 1. Структурная изомерия *альдозы изомерны кетозам – глюкоза является изомером фруктозы * Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 9 12. 02. 2018

*Кольчато-цепная таутомерия Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 10 12. 02. 2018 *Кольчато-цепная таутомерия Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 10 12. 02. 2018

*1. 3. 2. Стереоизомерия *Принадлежность к D- или L-ряду у моносахаридов определяется не по *1. 3. 2. Стереоизомерия *Принадлежность к D- или L-ряду у моносахаридов определяется не по первому асимметрическому атому, а по последнему Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 11 12. 02. 2018

*Энантиомерия Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 12 12. 02. 2018 *Энантиомерия Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 12 12. 02. 2018

*Диастереомерия Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 13 12. 02. 2018 *Диастереомерия Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 13 12. 02. 2018

*1. 4. Циклические формы моносахаридов *1. 4. 1. Образование циклических полуацеталей Нижник Я. П. *1. 4. Циклические формы моносахаридов *1. 4. 1. Образование циклических полуацеталей Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 14 12. 02. 2018

Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 15 12. 02. 2018 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 15 12. 02. 2018

*1. 4. 2. Аномеры b-аномер Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru открытая цепь *1. 4. 2. Аномеры b-аномер Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru открытая цепь 16 a-аномер 12. 02. 2018

*1. 4. 3. перспективные формулы Хэуорса Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 17 *1. 4. 3. перспективные формулы Хэуорса Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 17 12. 02. 2018

фуран Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru пиран 18 12. 02. 2018 фуран Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru пиран 18 12. 02. 2018

b-D-глюкопираноза рибоза Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru a-D-глюкопираноза b-D-рибофураноза 19 a-D-рибофураноза 12. b-D-глюкопираноза рибоза Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru a-D-глюкопираноза b-D-рибофураноза 19 a-D-рибофураноза 12. 02. 2018

*Как перейти от линейной структуры к циклической? Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru *Как перейти от линейной структуры к циклической? Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 20 12. 02. 2018

Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 12. 02. 2018 21 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 12. 02. 2018 21

*1. 4. 4. Кольчато-цепная таутомерия. Мутаротация. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 22 *1. 4. 4. Кольчато-цепная таутомерия. Мутаротация. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 22 12. 02. 2018

*Кольчато-цепная таутомерия сопровождается закономерным явлением – мутаротацией. *Мутаротация (лат. mutare – изменять, rotatio – *Кольчато-цепная таутомерия сопровождается закономерным явлением – мутаротацией. *Мутаротация (лат. mutare – изменять, rotatio – вращение) в данном случае это изменение вращения плоскости поляризации света свежеприготовленными растворами разных аномеров. *Например, a-D-глюкопираноза имеет удельное вращение [a] = +112 o, а b-D-глюкопираноза имеет [a] = +19 o. При стоянии свежеприготовленных растворов каждого из аномеров удельное вращение изменяется и достигает значения +52, 5 o, соответствующего равновесию. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 23 12. 02. 2018

*1. 4. 5. Конформации молекул моносахаридов Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 24 *1. 4. 5. Конформации молекул моносахаридов Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 24 12. 02. 2018

a-D-маннопираноза b-D-маннопираноза a-D-галактопираноза Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru b-D-галактопираноза 25 12. 02. a-D-маннопираноза b-D-маннопираноза a-D-галактопираноза Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru b-D-галактопираноза 25 12. 02. 2018

*1. 5. Производные моносахаридов *1. 5. 1. Дезоксисахара рибоза b-2 -дезокси-D-рибофураноза 2 -дезокси-D-рибоза Нижник *1. 5. Производные моносахаридов *1. 5. 1. Дезоксисахара рибоза b-2 -дезокси-D-рибофураноза 2 -дезокси-D-рибоза Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 26 12. 02. 2018

*1. 5. 2. Аминосахара D-глюкозамин Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru D-галактозамин 27 *1. 5. 2. Аминосахара D-глюкозамин Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru D-галактозамин 27 D-маннозамин 12. 02. 2018

*1. 6. Физические свойства *Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества очень хорошо растворимые в *1. 6. Физические свойства *Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества очень хорошо растворимые в воде. Моносахариды трудно растворяются в спирте, очень плохо в гидрофобных растворителях. *Концентрированные растворы сахаров в воде называются сиропами. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 28 12. 02. 2018

*1. 7. Биологические свойства и значение *1. 7. 1 Метаболическое значение и энергетическая функция *1. 7. Биологические свойства и значение *1. 7. 1 Метаболическое значение и энергетическая функция *1. 7. 2. Структурная функция *1. 7. 3. Сладкий вкус Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 29 12. 02. 2018

Вещество Относительная сладость Фруктоза 173 Сахароза* 100 Глюкоза 74 Глицерин** 48 Мальтоза* 32 Галактоза Вещество Относительная сладость Фруктоза 173 Сахароза* 100 Глюкоза 74 Глицерин** 48 Мальтоза* 32 Галактоза 32 Лактоза* 16 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 30 12. 02. 2018

Сахарин (E 954) , 500 раз Этоксифенилмочевина (дульцин), 200 раз Цикламаты (циклогексилсульфаматы) (E 952) Сахарин (E 954) , 500 раз Этоксифенилмочевина (дульцин), 200 раз Цикламаты (циклогексилсульфаматы) (E 952) , 30 -50 раз Ацесульфам (E 950) , 200 раз Аспартам (метиловый эфир L-аспартил-L-фенилаланина, E 951), 200 раз Метилфенхиловый эфир L-аспартиламиномалоновой кислоты, 33000 раз Сукроновая кислота, 200000 раз. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 31 12. 02. 2018

белок монеллин из тропического растения Dioscoreophyllum cumminsii в 3000 раз слаще сахарозы ttp: //www. белок монеллин из тропического растения Dioscoreophyllum cumminsii в 3000 раз слаще сахарозы ttp: //www. medicinalplantsinnige ria. com/gallery_d/slides/Dioscor eophyllum cumminsii(inunurin). html Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 32 12. 02. 2018

*белок тауматин (E 957) из тропического растения Thaumacoccus daniellii слаще сахара в 750 -1000 *белок тауматин (E 957) из тропического растения Thaumacoccus daniellii слаще сахара в 750 -1000 раз, а его комплекс с ионами алюминия – талин – уже в 35000 раз слаще сахарозы Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru http: //www. gazetaonline. net/2011/substanca-me-e-embelthaumatoccocus-danielli. html 33 12. 02. 2018

*Белок миракулин из Synsepalum dulcificum не обладает сладким вкусом, но способен изменять вкус кислых *Белок миракулин из Synsepalum dulcificum не обладает сладким вкусом, но способен изменять вкус кислых продуктов на сладкий. http: //clickablenews. ru/лимоны-сладкие-как-конфеты Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 34 12. 02. 2018

http: //clickablenews. ru/лимоны-сладкие-как-конфеты Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 35 12. 02. 2018 http: //clickablenews. ru/лимоны-сладкие-как-конфеты Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 35 12. 02. 2018

Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 36 12. 02. 2018 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 36 12. 02. 2018

*1. 7. Химические свойства *1. 7. 1. Образование гликозидов D-глюкопираноза Нижник Я. П. http: *1. 7. Химические свойства *1. 7. 1. Образование гликозидов D-глюкопираноза Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru O-метил-b-D-глюкопиранозид 37 O-метил-a-D-глюкопиранозид 12. 02. 2018

*1. 7. 1. 1. Классификация гликозидов Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 38 *1. 7. 1. 1. Классификация гликозидов Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 38 12. 02. 2018

Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 39 12. 02. 2018 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 39 12. 02. 2018

Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 40 12. 02. 2018 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 40 12. 02. 2018

*1. 7. 1. 2. Свойства гликозидов Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 41 *1. 7. 1. 2. Свойства гликозидов Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 41 12. 02. 2018

*1. 7. 2. Образование простых эфиров b-D-глюкопираноза O-метил-2, 3, 4, 6 -тетраметил-Dглюкопиранозид O-метил-2, 3, *1. 7. 2. Образование простых эфиров b-D-глюкопираноза O-метил-2, 3, 4, 6 -тетраметил-Dглюкопиранозид O-метил-2, 3, 4, 6 -тетраметил. D-глюкопиранозид Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 2, 3, 4, 6 -тетраметил. D-глюкопираноза 42 12. 02. 2018

*1. 7. 3. Образование сложных эфиров D-глюкопираноза Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru *1. 7. 3. Образование сложных эфиров D-глюкопираноза Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 1, 2, 3, 4, 6 -пентаацетал-D-глюкопираноза 43 12. 02. 2018

D-глюкозо-6 -фосфат Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru D-глюкозо-1 -фосфат 44 12. 02. D-глюкозо-6 -фосфат Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru D-глюкозо-1 -фосфат 44 12. 02. 2018

*1. 7. 4. Окисление моносахаридов *Гликоновые кислоты образуются при окислении альдегидной группы до карбоксильной: *1. 7. 4. Окисление моносахаридов *Гликоновые кислоты образуются при окислении альдегидной группы до карбоксильной: глюкоза Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru глюконовая кислота 45 12. 02. 2018

*Гликаровых (аровые) кислоты образуются при жёстком окислении. При этом окисляется и альдегидная группа и *Гликаровых (аровые) кислоты образуются при жёстком окислении. При этом окисляется и альдегидная группа и первичная спиртовая галактоза Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru галактаровая кислота 46 12. 02. 2018

*Гликуроновые (уроновые) кислоты образуются при окислении первичной спиртовой группы, не затрагивая альдегидную группу: глюкуроновая *Гликуроновые (уроновые) кислоты образуются при окислении первичной спиртовой группы, не затрагивая альдегидную группу: глюкуроновая кислота Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru галактуроновая кислота 47 маннуроновая кислота 12. 02. 2018

Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 48 12. 02. 2018 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 48 12. 02. 2018

Уроновые кислоты выполняют важную биологическую функцию – вывод из организма ксенобиотиков и токсичных веществ. Уроновые кислоты выполняют важную биологическую функцию – вывод из организма ксенобиотиков и токсичных веществ. ксенобиотики (от греч. eno — чужой и bio — жизнь), чужеродные для организмов соединения (промышленные загрязнения, пестициды, препараты бытовой химии, лекарственные средства и т. п. ). Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 49 12. 02. 2018

*1. 7. 5. Восстановление моносахаридов Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 50 12. *1. 7. 5. Восстановление моносахаридов Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 50 12. 02. 2018

Ксилоза Манноза Глюкоза → ксилит (E 967) → маннит → глицит(сорбит) E 420 http: Ксилоза Манноза Глюкоза → ксилит (E 967) → маннит → глицит(сорбит) E 420 http: //www. sorbit. ru/ Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 51 12. 02. 2018

Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 52 12. 02. 2018 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 52 12. 02. 2018

*Аскорбиновая кислота (витамин С), С 6 Н 8 О 6, водорастворимый витамин. Отсутствие аскорбиновой *Аскорбиновая кислота (витамин С), С 6 Н 8 О 6, водорастворимый витамин. Отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека понижает сопротивляемость к заболеваниям, вызывает цингу, заболевание, ранее уносившее десятки тысяч жизней. *Слово “аскорбиновая” происходит от а – отрицающая частица и scorbutus – цинга. То есть аскорбиновая кислота означает “противоцинготная” кислота *Аскорбиновая кислота также используется в аналитической химии в аскорбинометрии, которую применяют для определения Fe(III), Hg(II), Au(III), Pt(IV), Ag(I), Ce(IV), Mo(VI), W(VI), I 2, Br 2, хлоратов, броматов, иодатов, ваданатов, дихроматов, а также нитро- нитрозо-, азо- и иминогрупп в органических соединениях. Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 53 12. 02. 2018

*1. 7. 6. Изомеризация моносахаридов *Изомеризация в щелочной среде (перегруппировки Лобри де Брюйна – *1. 7. 6. Изомеризация моносахаридов *Изомеризация в щелочной среде (перегруппировки Лобри де Брюйна – ван Экенштейна) Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 54 12. 02. 2018

*1. 7. 7. качественные реакции на моносахариды фурфурол (фурфураль), светло-желтая жидкость с запахом ржаного *1. 7. 7. качественные реакции на моносахариды фурфурол (фурфураль), светло-желтая жидкость с запахом ржаного хлеба, tкип 161, 5 °С. Сырье для получения фурановых смол, фурана, тетрагидрофурана, фурфурилового спирта, лекарственных препаратов (фурацилин, фуразолидон). Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 55 12. 02. 2018

*1. 7. 7. Свойства отдельных моносахаридов и их производных http: //www. sorbit. ru/? id=281 *1. 7. 7. Свойства отдельных моносахаридов и их производных http: //www. sorbit. ru/? id=281 http: //www. proctor. org/proctorinfo. aspx? Sub. Category. Id=38 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 56 12. 02. 2018

*1. 8. Получение моносахаридов *1. 8. 1. Природные источники 6 CO 2 + 6 *1. 8. Получение моносахаридов *1. 8. 1. Природные источники 6 CO 2 + 6 H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 http: //ru. wikipedia. org/wiki/%D 0%A 4%D 0%B 0%D 0%B 9%D 0%BB: Plagiomnium_affine_laminazellen. jpeg Нижник Я. П. 57 http: //norgchem. professorjournal. ru 12. 02. 2018

Elysia chlorotica http: //sacoglossa. lifedesks. org/node/206 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru Sea Elysia chlorotica http: //sacoglossa. lifedesks. org/node/206 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru Sea slug species Elysia chlorotica feeding on Vaucheria litorea, a yellow-green algae. http: //news. science 360. gov/obj/pic-day/3 aa 9 ce 91 d 56 a-4 fb 3 -8746 -f 6 b 005366 e 0 e 58 12. 02. 2018

*1. 8. 2. Гидролиз дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов Сахароза + H 2 O → *1. 8. 2. Гидролиз дисахаридов, олигосахаридов и полисахаридов Сахароза + H 2 O → глюкоза + фруктоза Мальтоза + H 2 O → глюкоза + глюкоза Лактоза + H 2 O → глюкоза + галактоза Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 59 12. 02. 2018

*1. 8. 3. Реакция Бутлерова Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 60 12. *1. 8. 3. Реакция Бутлерова Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 60 12. 02. 2018

*1. 8. 4. Удлинение цепи моносахаридов циангидрины Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru *1. 8. 4. Удлинение цепи моносахаридов циангидрины Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru гликоновые кислоты 61 лактоны 12. 02. 2018

Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 62 12. 02. 2018 Нижник Я. П. http: //norgchem. professorjournal. ru 62 12. 02. 2018