Вторичный метаболизм растений
Под вторичными метаболитами понимают различные вещества, не участвующие в первичном метаболизме, т. е. в таких процессах, как дыхание, фотосинтез, синтез белков, нуклеиновых кислот и липидов и т. д. Вторичные соединения свойственны не всем растениям или большинству их видов. Очень часто конкретный вторичный метаболит встречается только у растений какого-либо одного семейства или даже одного вида. Синтезируются вторичные метаболиты в меньших количествах, чем вещества основного метаболизма, и необходимы не столько для клеток, в которых синтезируются, сколько для всего организма. Критерии, по которым какой-либо процесс может быть отнесен к вторичному метаболизму, весьма условны. Ряд веществ вторичного происхождения (фитол, каротиноиды, ароматические аминокислоты, фитогормоны, стероиды и др. ) принимают непосредственное участие в основном обмене веществ растительного организма.
Известно более 45000 веществ вторичного метаболизма. 15 25% генов растительных организмов отвечают за вторичный метаболизм. Вторичные метаболиты рассматриваются как один из основных элементов взаимодействия растения со средой. Наиболее важной функцией веществ вторичного происхождения является защита растения от травоядных животных и фитопатогенов. У большинства культурных видов растений способность к образованию ряда вторичных соединений утрачена в процессе селекции, что лишает их естественной системы защиты от насекомых и патогенов. Для защиты культурных растений используется экзогенная обработка химическими препарата токсичными, как правило, только для определенной группы вредителей или патогенов.
Из лекции «О химическом составе клеток» немецкого биолога Альбрехта Косселя, которую он прочел для Берлинского общества физиологов 1891 году: “В то время как первичные метаболиты присутствуют в каждой растительной клетке, способной к делению, то вторичные метаболиты присутствуют в клетках только “нечаянно” и не необходимы для жизни растения. . Случайное распространение этих соединений, их нерегулярное нахождение в близких видах растений, вероятно, свидетельствует о том, что их синтез связан с процессами, не являющимися неотъемлемыми для каждой клетки, а имеющими скорее вторичный характер. . Я предлагаю называть соединения, имеющие важность для каждой клетки первичными, а соединения, не присутствующие в любой растительной клетке вторичными”
Растения отличают от других организмов два принципиально важных процесса: фотосинтез и вторичный метаболизм Академик А. Т. Мокроносов Вторичные метаболиты: n относительно низкомолекулярные соединения n не обязательно присутствуют в каждом растении n как правило, являются биологически активными соединениями n синтезируются из немногих первичных метаболитов. Основные классы: n алкалоиды: ~ 12 000 структур n изопреноиды: ~ 35 000 структур n фенольные соединения ~ 8 000 структур n минорные группы ~ 10 000 ?
Терпены
Терпены являются производными изопрена и образуются или из ацетил-Со. А и мевалоновой кислоты, или из основных продуктов гликолиза 3 -Р-глицериновой кислоты и/или пирувата. Терпены, или терпеноиды, составляют наибольший класс вторичных соединений, обычно нерастворимых в воде. Основным структурным элементом всех терпенов является 5 углеродное соединение изопрен, поэтому их иногда называют изопреноидами. Терпены классифицируются в зависимости от количества остатков изопрена в молекуле – монотерпены (построены на основе двух молекул изопрена и содержат 10 углеродных атомов), сесквитерпены (С 15 -соединения), дитерпены (состоят из 20 атомов углерода), тритерпены и стероиды (С 30 -соединения), тетратерпены (состоят из 8 молекул изопрена) и политерпены (количество атомов углерода более 40).
Монотерпены – компоненты эфирного масла мирцен гераниол линалоол цитраль цитронеллол ментан цитронеллаль a-терпинен лимонен b-терпинен a-фелландрен a-терпиниол b-фелландрен ментол
Вторичные соединения являются хорошей защитой для растений к большинству фитофагов. Монотерпены и их дериваты токсичны для насекомых. У таких хвойных растений, как сосна Pinus silvestris и пихта Abies, монотерпены аккумулируются в смоляных ходах. Основными монотерпенами смолы хвойных являются пинен, -пинен, лимонен и мирцен. Эти вещества токсичны для большинства насекомых, включая короедов. Многие хвойные растения отвечают дополнительным синтезом монотерпенов на внедрение жуков-короедов.
Синтез терпеноидов: Секреторные структуры железистый волосок мяты колосковой поверхность листа тимьяна лизигенное масляное вместилище в листе лимона смоляной ход древесины сосны © 2004 Емельянов В. В.
Очень сильным инсектицидным эффектом обладают пиретроиды эфиры монотерпенов, содержащиеся в листьях и лепестках растений видов Chrysanthemum. Препараты пиретроидов являются составной частью многих коммерческих инсектицидов из-за их слабой токсичности для млекопитающих. Многие растения производят эфирные масла, придающие из-за их летучести специфический запах листьям и плодам различных видов растительного царства. Основу эфирных масел составляют моно- и сесквитерпены. Главные компоненты эфирных масел перечной мяты Mentha piperitha ментол и лимона Citrus limon лимонен являются очень эффективными репеллентами для насекомых. Монотерпены часто находятся в железистых волосках на поверхности листа и служат своеобразной вывеской токсичности растения, отпугивая фитофагов.
Лактон сесквитерпена, содержащийся в железистых волосках подсолнечника Helianthus annuus и полыни Artemisia, - костунолид является мощным репеллентом (для насекомых и млекопитающих) является. Лактоны сесквитерпенов представляют собой очень горькие на вкус вещества, что делает растения, их содержащие, совершенно несъедобными для большинства фитофагов. У хлопчатника Gossypium устойчивость к повреждению насекомыми, а также к грибной и бактериальной инфекции связана с присутствием сесквитерпенового димера госсипола.
Многие дитерпены также являются токсинами и репеллентами для животныхфитофагов. В смоле сосны и некоторых видов тропических бобовых растений содержится большое количество дитерпенового репеллента абиетовой кислоты. Растения из семейства молочайных (Euphorbiaceae) синтезируют дитерпен форболовый эфир, который раздражает кожу при попадании на поверхность тела и очень токсичен, когда оказывается внутри организма млекопитающих. Форболовые дитерпены вызывают большой интерес в онкологии как вещества, приводящие к образованию опухолей у млекопитающих.
Летучие терпены могут выполнять еще одну важную защитную функцию. В тканях кукурузы, хлопка и некоторых других видов растений при нападении насекомых начинают вырабатываться моно- и сесквитерпены, служащие аттрактантами для хищных видов насекомых, питающихся насекомыми-фитофагами. Таким образом, летучие формы терпенов защищают растение не только сами по себе, но также могут привлекать на помощь растению другие организмы.
Стероиды (например, ситостерол) являются важными компонентами мембран растительных клеток. Фитоэкдизоны, например -экдизон, имеют сходное строение с гормоном линьки насекомых экдизоном. При поедании растений, содержащих фитоэкдизон, происходит нарушение процесса линьки и развития насекомых нередко с летальным исходом. Лимоноиды являются наиболее мощными репеллентами. В частности, лимоноид азадирахтин, получаемый из древесного растения Azadirachta indica, проявляет инсектицидную активность в концентрации 50 частей на миллиард, при этом он оказался слабо токсичен для млекопитающих. Карденолиды представляют собой гликозиды (т. е. стероиды, которые содержат моносахарид(ы), которые способны нарушать работу сердечной мышцы млекопитающих и человека за счет изменений в функционировании Na/K-АТРазы. В небольших же дозах карденолиды, получаемые из наперстянки Digitalis, прописывают миллионам пациентов с больным сердцем (дигитоксигенин). Сапонины включают стероидные и тритерпеновые гликозиды, называемые так изза схожести по своим свойствам с мылом (soap). Токсичность сапонинов объясняется наличием в их молекуле липидорастворимого (тритерпен) и водорастворимого (сахар) элементов, что придает им свойства детергентов и способность разрушать клеточные мембраны. Растения батата Dioscorea содержат сапонин ямогенин, который является основой для синтеза прогестерон-подобных соединений, используемых при контрацепции.
Некоторые насекомые, питаясь растениями, содержащими токсичные вещества, становятся несъедобными, например, для птиц. Так, бабочка монарх Asclepias spp. , имеющая своеобразную окраску, без вреда для себя способна накапливать токсичные для птиц стероиды карденолиды, содержащиеся в растениях семейства Euphorbiaceae (молочайные).
Политерпен (С 5 Н 8)n каучук содержит 15000 остатков изопрена. Каучук найден во многих растениях, однако в набольшем количестве он содержится в таких каучуконосных растениях, как бразильская гевея Hevea brasiliensis, манихот Manihot, фикус Ficus elastica. Эти каучуконосы служат источником для получения натурального каучука, используемого в технических целях. Частицы каучука суспендированы в латексе (млечном соке), находящемся в особых, связанных между собой клетках млечниках. В млечниках содержится большой набор вторичных соединений, которые выполняют в основном защитные функции тритерпены, воска, таннины и алкалоиды. Hevea brasiliensis
Фенольные соединения
Фенольными соединениями называют вещества, содержащие ароматические кольца с гидроксильной группой, а также их различные производные, включая гликозиды. Фенольные соединения играют активную роль в фотосинтезе, дыхании, росте, защитных реакциях растительного организма. Они выполняют механические и структурные функции –лигнин. Фенольные соединения являются аттрактантами (антоцианы) для насекомых- опылителей и животных – распространителей семян.
В растениях фенольные соединения синтезируются из фенилаланина за счет отщепления аммония с образованием транс-коричной кислоты. Этот процесс катализируется ключевым ферментом вторичного метаболизма фенилаланинаммонийлиазой (ФАЛ). Именно ФАЛ является развилкой между первичным и вторичным метаболизмами. Выделяют соединений: 5 групп фенольных 1) Бензойная кислота и ее дериваты; 2) Простые фенилпропаноиды; 3) Фенилпропаноидные лактоны (циклические эфиры), называемые кумаринами; 4) Фенилпропаноидные спирты - предшественники лигнина; 5) Флавоноиды.
Капсаицин Пиперин Эпикатехин Эпигаллокатехин
Хавикол Эвгенол Хлорогеновая кислота Коричный альдегид Сафрол Миристицин
Кумарины В защите растений от насекомых и грибов наибольший интерес представляют фуранокумарины, которые в отличие от обычных кумаринов содержат еще фурановое кольцо. Под воздействием света с длиной волны 320 400 нм фуранокумарины приобретают способность связываться с пиримидиновыми основаниями (цитозином и тимином), встраиваться в спираль молекулы ДНК, блокировать процесс транскрипции и приводить клетку к гибели. 8 -Метоксипсорален Особенно много токсичных форм фуранокумаринов в растениях семейства Umbelliferae (зонтичные), которое включает такие виды, как петрушка, сельдерей, пастернак. В сельдерее содержание фуранокумаринов возрастает в сотни раз в стрессовых ситуациях, в том числе при поражении патогенами. У сборщиков и продавцов сельдерея на коже нередко развивается сыпь при соприкосновении с поврежденными растениями сельдерея.
Флавоноиды являются одним из самых больших классов фенольных соединений. Их основной углеродный скелет содержит 15 атомов углерода. При этом два ароматических кольца связаны тремя углеродными атомами (С 6 -С 3 -С 6). Молекула флавоноида содержит два бензольных ядра и одно гетероциклическое кислородсодержащее (пирановое) кольцо. В зависимости от степени окисления трехуглеродного участка флавоноиды разделяют на 1) флавононы; 2) дигидрофлавонолы (антоцианы); 3) флавоны; 4) изофлавоноиды; 5) флавонолы. Из флавоноидов также синтезируются таннины. Разнообразие природных флавоноидов достигается за счет различного замещения в бензольных кольцах (к которым в различных положениях могут присоединяться группы -ОН и -СН 3), а также способности образовывать гликозиды с широким набором моно- и дисахаридов, а также наличия асимметричных атомов углерода.
Флавононы особенно часто встречаются в плодах различных видов цитрусовых (в кожуре грейпфрута нарингенин, в кожуре апельсина и мандарина гесперидин). Нарингенин имеет горький вкус, а гесперидин нет. Антоцианы (дигидрофлавонолы) являются основными красящими веществами растений, что позволяет им служить аттрактантами при опылении цветков и распространении плодов. Именно антоцианы обеспечивают растительным организмам многообразие окраски цветков, плодов и листьев. В отличие от каротиноидов, они способны придавать растительным тканям более широкий спектр оттенков от розового до черно-фиолетового. Из антоцианидинов в растениях наиболее широко распространен цианидин, который является основным красящим веществом лепестков василька, плодов вишни, сливы, земляники, винограда и брусники. В растениях чаще всего встречается несколько антоцианов, определенная комбинация которых обеспечивает им характерную окраску (например, в цветках и клубнях картофеля обнаружено 10 антоцианов).
Антоциановая окраска С 6 -С 3 -С 6 дельфинидин пеонидин (розовый) цианидин (фиолетовый) (сиреневый) петунидин (пурпурный) мальвидин (красный) пеларгонидин (оранжевый)
Флавоны и флавонолы, имеющие желтый цвет, обычно встречаются в виде гликозидов. Наиболее распространенными агликонами флавонов являются апигенин, содержащийся в петрушке и цветках хризантемы, а также трицин, найденный в пшенице, рисе и люцерне. Агликонами флавонолов чаще всего служат кемпферол, кверцетин и мирицетин. Особенно часто в растениях встречается рамногликозид кверцитина рутин, широко используемый в медицине как капилляроукрепляющее средство. Флавоны и флавонолы поглощают свет в более коротковолновой части спектра (280 320 нм), чем антоцианы. Поэтому одной из главных функций флавонов и флавонолов является защита растительных тканей (в первую очередь эпидермальных) от ультрафиолетовой радиации. Благодаря этому клетки эпидермиса листьев, пропуская 70 80% видимого света, способны задерживать до 95% ультрафиолетового излучения
Дубильные вещества (таннины) «Таннины» - вещества, которые превращают сырые животные шкуры в кожу в процессе дубления (tannin). Связываясь с белками коллагена шкуры животных, таннины повышают устойчивость получаемой кожи к жаре, воде и микроорганизмам. Есть два типа таннинов: конденсированные и гидролизуемые. Конденсированные таннины являются полимерами катехинов проантоцианидинов и образуются только из фенолов флавонового типа. или Гидролизуемые таннины это гетерогенные полимеры, состоящие из фенольных кислот (обычно галловой кислоты, n=8) и моносахарида (чаще всего глюкозы, которая находится в центре молекулы). Особенно много их в поверхностных слоях незрелых фруктов. Животные обычно избегают растений с высоким содержанием таннинов, поскольку они токсичны и являются репеллентами для большинства травоядных. Защитные свойства таннинов связаны с их способностью образовывать водородные и ковалентные связи с белками кишечника у травоядных животных. Помимо этого фенольные соединения могут окисляться (некоторыми растительными ферментами) в токсичные хиноны. У человека таннины также вызывают вяжущее ощущение во рту из-за их связывания с белками слюны. Таннины содержатся в чае, красном вине, хурме, смородине.
Лигнин представляет собой сильно разветвленный полимер, состоящий из трех фенилпропаноидных спиртов: кониферилового, пара-кумарового и синапового. Лигнин придает механическую прочность клеточной стенке, растительным клеткам и тканям, «цементируя» их. У древесных растений содержание лигнина достигает 25 35% от сухой массы. Так же, как и другие продукты вторичного обмена, он выполняет и защитные функции: лигнификация тканей, с одной стороны, делает их несъедобными для большинства вредителей, а с другой блокирует дальнейшее распространение патогенов.
Состав лигнина сильно варьирует не только у различных видов растений, но даже у одного и того же растительного организма в различных органах или слоях клеточной стенки.
Фенольные соединения могут функционировать вещества при взаимодействии с микроорганизмами. как сигнальные Активаторами комплекса nod-генов клубеньковых бактерий Rhizobium являются флавоны (лютеолин, хризоэриол), флавононы (нарингенин, геспередин, эриодиктиол) и изофлавоноиды (генистеин, даидзеин), выделяемые корнями бобовых растений. Ярким примером важной роли вторичных соединений в иммунитете растений являются фитоалексины специфические и токсичные для патогенов вещества, которые образуются в тканях растений при инфицировании. В здоровых тканях они либо совсем отсутствуют, либо содержатся в ничтожных количествах. Фитоалексины представлены в основном фенольными соединениями изофлавоноидами (до 80 %), а также терпеноидами.
(Фитоалексин) (Активаторы nod-факторов)
Алкалоиды – азотсодержащие «растительные яды» Болиголов
Термин «алкалоид» был использован фармакологом Майсснером (C. F. Meissner). в 1819 г. немецким Чтобы особая группа азотсодержащих веществ со щелочными свойствами не была классифицирована как щелочи (alkali), он предложил назвать её алкалоидами. Алкалоиды содержат азот, чаще всего в составе гетероциклического кольца; большинство из них обладает основными свойствами, как это следует из их общего названия. Алкалоиды отличаются от других вторичных метаболитов наибольшим разнообразием химического строения и путей биосинтеза. Большая часть алкалоидов образуется из аминокислот (аспарагина, орнитина, лизина, тирозина, триптофана и т. д. ).
Основная масса алкалоидов необходима растениям для защиты от поедания травоядными животными. Имеется много примеров гибели домашнего скота при поедании растений, содержащих алкалоиды - люпин Lupinus, живокость Delphinium, крестовник Senecio. Эти случаи происходят только с домашними животными. Алкалоиды оказывают токсичное воздействие и на человека. Однако в малых дозах некоторые из них (морфин, кодеин, эфедрин, атропин) используются как эффективные фармакологические препараты. В состав латекса опийного мака входит несколько очень важных для фармакологии алкалоидов морфин, кодеин и папаверин. Ряд других алкалоидов (никотин, кофеин, кокаин) часто применяют как стимуляторы или седативные средства. Большинство из алкалоидов влияет на функционирование нервной системы, другие действуют на мембранный транспорт, синтез белков, активность ряда ферментов.
Алкалоиды разделяются на протоалкалоиды, истинные алкалоиды и псевдоалкалоиды.
Протоалкалоиды: азот не в гетероцикле Три группы: 1. Алифатические. Около 50 структур; 15 семейств Представитель - сферофизин 2. Фенилалкиламины Около 100 структур; 37 семейств Представители - капсаицин, эфедрин 3. Колхициновые. Около 30 структур; лилейные, ирисовые Представители – колхицин, колхамин Красный горький перец содержит капсаицин, придающий жгучий, горький вкус.
Мелантиевые (бывшие Лилейные) Colchicum speciosum Безвременник великолепный Colchicum umbrosum, Безвременник теневой Крым, Кавказ Colchicum boehrnmuellerii Б. Борнмюллера весенние листья Протоалкалоиды Colchicum ‘Waterlily’ – межвидовой гибрид
Псевдоалкалоиды Стероидные псевдоалкалоиды – соланин, соласонин, томатин, демиссин. Особенно много соланина в кожуре картофеля (30 -60 мг на 100 гр. продукта). В прорастающем и позеленевшем картофеле (420 -730 мг на 100 гр. продукта). Разрушает кровь (гемолитическое действие), вызывает расстройство ЖКТ в дозе 200 -400 мг.
Псевдоалкалоиды Дитерпеновые псевдоалкалоиды Акоитин, атизин. Насчитывается 37 видов аконита, произрастающего в странах Азии, на Сахалине, Камчатке. Аконитин опасен не только при попадании с пищей и водой, но и при нанесении на неповрежденную кожу. Слюнотечение, рвота, понос. Далее слабость, озноб, резкое нарушение сердечного ритма. Зуд, двигательное возбуждение-паралич. Наиболее ядовиты A. ferox и A. fischeri Aconitum napellus Аконит клобучковый Aconitum lanuginosum Аконит шерстистый
Истинные алкалоиды Обычно в состав суммы алкалоидов у многих видов пасленовых входят два вида тропановых алкалоидов атропин и скополамин, но в различных соотношениях и один из них преобладает. Алкалоиды красавки и белены вызывают расстройства мышления, агрессию, невнятность речи, галлюцинации, эйфорию, оцепенение. Покраснение кожи, сухость во рту, снижение температуры, сердцебиение, расширение зрачков. «Белены объелся» . Эффект развивается в течение 5 -6 минут и сохраняется в течение нескольких суток.
Алкалоиды тропанового ряда синтезируются из L-орнитина. В пасленовых одержатся: атропин, скополамин, гиосциамин. Дурман индейский Datura inoxia Дурман обыкновенный Datura stramonium (алкалоид скополамин) Скополия карниолийская Scopolia carniolica (алкалоид скополамин, атропин)
Papaver orientalis Мак восточный P. alpinum Papaver somniferum Мак снотворный Маковые Glaucium flavum Мачек желтый Papaver somniferum пионоцветная форма Chelidonium majus Чистотел Hylomecon vernalis Лесной мак весенний Eschscholtia californica
Кокаиновый куст (кока)
Ката Винбластин
Лупинин
Хинное дерево
Аймалицин Раувольфия змеиная (содержит более 20 алкалоидов в т. ч. резерпин и раунатин)
Пилокарпин
Крестовник Ретронецин
Сенеционин (ретронецин) Три типа защиты насекомых-фитофагов от алкалоидов растений: окислением (a, b), гликозилированием (c) и быстрым выделением из гемолимфы специфическим переносчиком (d). PA – пирролизидиновый алкалоид, свободное основание (красные стрелки и боксы; РА - Nox – N-оксид пирролизидинового алкалоида (синие стрелки и боксы); PA-glc – гликозид пирролизидинового алкалоида.
Биосинтез берберина из L-тирозина
S-ретикулин – химический хамелион, предшественник алкалоидов тетрагидробензилизохинолинового ряда (кодеина, морфина, папаверина, берберина).
Минорные вторичные метаболиты n Небелковые аминокислоты n Растительные амины n Цианогенные гликозиды n Гликозиды горчичных масел n Беталаины n Необычные жирные кислоты n Ацетиленовые производные n Цианолипиды n Ацетогенины n Ацетофеноны n Аллицины n Тиофены Бетанин
Цианогенные гликозиды и глюкозинолаты
В растениях также найдены и другие азотсодержащие вещества, принимающие участие в защите от травоядных животных. Две группы этих соединений включают цианогенные гликозиды и глюкозинолаты, которые иногда называют прототоксинами, или фитоантисипинами. Эти соединения сами по себе не обладают токсичным эффектом и находятся в латентном состоянии. В нормальных условиях такие прототоксины и гидролизующие их ферменты локализованы или в различных клеточных компартментах (соответственно в вакуоли и цитоплазме), или даже в различных тканях. При механическом повреждении фитофагами растительных тканей фитоантисипины начинают взаимодействовать с соответствующими ферментами, в результате чего происходит образование токсичных соединений, участвующих в защитных реакциях растительного организма.
Известно более 2000 видов растений, выделяющих при повреждении (или заражении) цианид водорода. У этих растений при повреждении тканей происходит перемешивание цианогенных гликозидов и гидролизующих их ферментов с образованием высокотоксичного газа HCN. Этот процесс идет в два этапа с участием ферментов гликозидазы и гидроксинитриллиазы:
Цианогенные гликозиды
Цианогенные гликозиды широко распространены в растительном царстве и часто встречаются у представителей бобовых, розоцветных и некоторых злаков. Их содержание высоко также в клубнях маниока Manihot esculenta, которые содержат много крахмала и являются важным пищевым продуктом в ряде тропических стран. Клубни и мука маниока являются обычной пищей для аборигенов, которые научились в процессе приготовления избавляться от токсичных соединений.
Вторая важная группа растительных прототоксинов глюкозинолаты впервые была выявлена у растений семейства крестоцветных Cruciferae. В растении глюкозинолаты так же, как и цианогенные гликозиды, пространственно отделены от гидролизующих их ферментов. При повреждении растительных тканей происходит смешивание глюкозинолатов с соответствующими ферментами и превращение их в летучие токсичные вещества с горчичным запахом изотиоционаты и нитрилы:
Образующиеся вещества функционируют как токсины и репелленты для травоядных животных. Большинство исследований, посвященных глюкозинолатам, выполнено на рапсе Brassica napus, который является важным источником для получения пищевого растительного масла в Северной Америке и Европе. Одна из основных задач селекционеров при этом состоит в получении семян рапса с резко сниженным содержанием глюкозинолатов.
Небелковые аминокислоты Более 500 представителей. Найдены прежде всего в растениях, хотя есть и в грибах. Присутствуют либо в свободном виде, либо в виде конъюгатов. Некоторые являются первичными метаболитами (орнитин, гомосерин, ) Часто – модификации белковых аминокислот Классификация: Примеры: Нейтральные алифатические Дикарбоновые (кислые) Основные Серусодержащие Селенсодержащие Ароматические Гетероциклические Ацетилированные (5 -гидроксинорлейцин, Crotolaria juncea ) (γ-метилен-L-глутаминовая кислота, земляной орех) (γ-гидроксиогомоаргинин Lathyrus tinigitanus) (S-метил-L-цистени Phaseolus vulgaris) (Se-метил-L-цистени Astragalus spp, ) (2, 4 -дигидрокси-метилфенилаланин, куколь посевной) (Мимозин, Mimosa pudica) (N-ацетил-L-орнитин, широко распространен
Небелковые аминокислоты
Небелковые аминокислоты
Растительные (биогенные) амины
Роль вторичных соединений в растениях q защита от патогенов и фитофагов q аллелопатические вещества q сигнальные молекулы в экосистемах (взаимодействие с другими организмами – конкурентами, симбионтами, паразитами, опылителями, фитофагами) q антиоксиданты (каротиноиды, фенольные вещества) q пигменты (каротиноиды, беталаины, антоцианы) q УФ-протектанты (каротиноиды, беталаины, фенольные вещества) q соединения, повышающие прочность клеточной стенки (лигнин) q участники окислительно-восстановительных реакций (каротиноиды, пирролизидиновые алкалоиды, фенольные вещества) q эндогенные регуляторы роста
Применение вторичных соединений и растений, их содержащих ¦ ¦ ¦ лекарственные средства провитамины антиоксиданты сырье для получения гормонов животных и человека пищевые и текстильные красители пряности средства, возбуждающие аппетит производство ликеров, бальзамов и настоек парфюмерная промышленность наркотики яды, канцерогены и репелленты
Каллусные культуры клеток разных видов растений
Коллекция культур клеток в ИФР РАН: выращивание клеток в колбах на качалке и биореакторах
Клетки высших растений in vitro слабовакуолизированные пролиферирующие клетки с небольшим количестовм пластид
Биореакторы промышленного объема и получаемая биомасса культуры клеток женьшеня
Взаимосвязь первичного и вторичного метаболизма CO 2 + H 2 O ФОТОСИНТЕЗ Углеводы Сапонины Цианогенные гликозиды Глюкозинолаты ДЫХАНИЕ Ацетил Со. А Терпены Малонил Со. А Стероиды Каротиноиды Жирные кислоты Воска Аминокислоты Алкалоиды Белки Флавоноиды Фенолы Лигнин Таннины
Скачать презентацию Вторичный метаболизм растений Под вторичными метаболитами понимают
ВТОРИЧЫЙ МЕТАБОЛИЗМ-.PPT