Вторичный метаболизм растений: 115 лет исследований, или откуда все это началось… Из лекции «О химическом составе клеток» немецкого биолога Альбрехта Косселя, которую он прочел для Берлинского общества физиологов 1891 году: “В то время как первичные метаболиты присутствуют в каждой растительной клетке, способной к делению, то вторичные метаболиты присутствуют в клетках только “нечаянно” и не необходимы для жизни растения. . Случайное распространение этих соединений, их нерегулярное нахождение в близких видах растений, вероятно, свидетельствует о том, что их синтез связан с процессами, не являющимися неотъемлемыми для каждой клетки, а имеющими скорее вторичный характер. . Я предлагаю называть соединения, имеющие важность для каждой клетки первичными, а соединения, не присутствующие в любой растительной клетке - вторичными”
Вторичные и первичные метаболиты не так-то легко различить. Кампестерин Экдизон Брассинолид Протопанаксатриол Кастостерон
Растения отличают от других организмов два принципиально важных процесса: фотосинтез и вторичный метаболизм Академик А. Т. Мокроносов Вторичные метаболиты: n относительно низкомолекулярные соединения n не обязательно присутствуют в каждом растении n как правило, являются биологически активными соединениями n синтезируются из немногих первичных метаболитов. Основные классы: n алкалоиды: n изопреноиды: n фенольные соединения n минорные группы ~ 12 000 структур ~ 35 000 структур ~ 8 000 структур ~ 10 000 ?
Алкалоиды – азотсодержащие «растительные яды»
… как, впрочем, и лекарства…
Алкалоиды разделяются на протоалкалоиды, истинные алкалоиды и псевдоалкалоиды
Протоалкалоиды: азот не в гетероцикле Три группы: 1. Алифатические. Около 50 структур; 15 семейств Представитель - сферофизин 2. Фенилалкиламины Около 100 структур; 37 семейств Представители - капсаицин, эфедрин 3. Колхициновые. Около 30 структур; лилейные, ирисовые Представители – колхицин, колхамин Сферофиза солонцовая Sphaerophysae salsu DC Семейство бобовые
Протоалкалоиды: азот не в гетероцикле Capsicum annuum Перец стручковый 2. Фенилалкиламины Около 100 структур; 37 семейств Представители - капсаицин, эфедрин Эфедра хвощевая Ephedra equisetina эфедрин эпинефрин (адреналин)
Мелантиевые (бывшие Лилейные) Colchicum boehrnmuellerii Б. Борнмюллера весенние листья Colchicum speciosum Безвременник великолепный Колхициновые протоалкалоиды Colchicum umbrosum, Безвременник теневой Крым, Кавказ Colchicum ‘Waterlily’ – межвидовой гибрид
«Химическая» классификация истинных алкалоидов индолизидин тропан
«Биохимическая» классификация истинных алкалоидов • Алкалоиды, синтезирующиеся из L-орнитина (простые пирролидиновые алкалоиды, тропановые алкалоиды, пирролизидиновые алкалоиды) • Алкалоиды, синтезирующиеся из L-лизина (пиперидиновые алкалоиды, хинолизидиновые алкалоиды) • Алкалоиды, синтезирующиеся из L-триптофана (сложные индольные алкалоиды, -карболиновые алкалоиды) • Алкалоиды, синтезирующиеся из L-фенилаланина (сложные изохинолиновые алкалоиды) • Алкалоиды, синтезирующиеся из антраниловой кислоты (протоалкалоиды, хинолиновые алкалоиды, хиназолиновые алкалоиды) • Алкалоиды, синтезирующиеся из L-тирозина (сложные изохинолиновые алкалоиды) • Алкалоиды, синтезирующиеся из гистидина (пуриновые алкалоиды)
Пирролидиновые алкалоиды. Гигрин Erythroxylon coca L.
Пиперидиновые алкалоиды. 1. N-замещенные пиперидиновые алкалоиды. Около 50 представителей. 2. С-2 - и С-2, С-5 -замещенные пиперидиновые алкалоиды. Пиперин Аммондендрин из лизина из ацетата пеллетьерин анаферин Loblia inflata кониин пинидин лобелин
Пиперидиновые алкалоиды. 3. Алкалоиды с конденсированным пиперидиновым гетероциклом Секуринин из секуринеги полукустарниковой Securinega suffruticosa. Заменитель стрихнина. секуринин Алкалоиды плаунов (ликоподиевые алкалоиды) Lycopodiaceae ликоподин
Пиридиновые и пиридоновые алкалоиды Пиридины СН 3 Анабазин Никотин Пиридоны Рицинин из клещевины Ricinus communis Гуперизин А из китайского растений Huperzia serrata, ингибитор ацетилхолинэстеразы.
Nicotiana plumbaginifolia Nicotiana langsdorfii Nicotiana affinis Пиридиновый алкалоид никотин Sedum album также содержит алкалоид никотин Nicotiana sylvestris
Пирролизидиновые алкалоиды. Около 360 представителей, найдены ~ 3% цветковых растений. Чаще всего встречаются в семействах сложноцветных, бурачниковых, бобовых. Химически представляют собой сложные эфиры специфических аминоспиртов - нецинов - и нециновых кислот. ретронецин
Хинолиновые алкалоиды 1. Синтез из антраниловой кислоты. Характерны для семейства рутовых Rutaceae Фуранохинолины Антраниловая кислота Финдерсиамин Диктамнин Кокусагинин Макулин
Хинолиновые алкалоиды 2. Синтез из триптофана. Характерны для видов Cinchona и Remijia (Rubiaceae) Camptotheca acuminata Камптотецин – цитотоксический хинолиновый алкалоид (по синтезу – индольный) из эндемичного растения Китая Camptotheca acuminata ингибирующий топоизомеразу I. Используется в онкологической практике.
Пасленовые n n Общее содержание алкалоидов и их тип сильно варьирует. Протоалкалоиды Красный горький перец содержит капсаицин, придающий жгучий, горький вкус. Истинные алкалоиды. Обычно в состав суммы алкалоидов у многих видов пасленовых входят два вида тропановых алкалоидов атропин и скополамин, но в различных соотношениях и один из них преобладает. Алкалоиды красавки и белены вызывают расстройства мышления, агрессию, невнятность речи, галлюцинации, эйфорию, оцепенение. Покраснение кожи, сухость во рту, снижение температуры, сердцебиение, расширение зрачков. «Белены объелся» . Эффект развивается в течение 5 -6 минут и сохраняется в течение нескольких суток. Псевдоалкалоиды. Соланин картофеля Особенно много соланина в кожуре (30 -60 мг на 100 гр. продукта). В прорастающем и позеленевшем картофеле (420 -730 мг на 100 гр. продукта). Разрушает кровь (гемолитическое действие), вызывает расстройство ЖКТ в дозе 200 -400 мг.
Тропановые алкалоиды. Предшественник синтеза - L -орнитин. В пасленовых содержатся: атропин, скополамин, гиосциамин. Дурман индейский Datura inoxia Дурман обыкновенный Datura stramonium (алкалоид скополамин) Скополия карниолийская Scopolia carniolica (алкалоид скополамин, атропин)
Тропановые алкалоиды. Формально структура - конденсированные пирролидиновый и пиперидиновый гетероциклы. Основные представители - 3 -гидрокситропан (тропин), его 3 -энантиомер ( -тропин); ди- и три-гидроксилированные тропаны; 6, 7 -эпоксид (скополин). Присутствуют в свободнгом виде, чаще в виде эфиров Гиосцин Гиосциамин – главный алкалоид белены Hyoscyamus niger. Эфир тропина и троповой кислоты Атропин и гиосциамин возбуждают ЦНС, в больших дозах - галлюцинации, судороги. Скополамин уменьшает двигательную активность, имеет снотворный эффект (рацемат – скополамин) . Кокаин Атропин – рацемат гиосциамина
Хинолизидиновые алкалоиды Около 200 структур. Преимущественно в семействе бобовых, также в семействах маревых, мареновых, барбарисовых, лютиковых. 100 структур – в Lupinus sp. Известны би-, три-, тетрациклические и димерные хинолизидиновые алкалоиды. Физиологическая активность: влияют на артериальное давление, стимулируют дыхание, приводят к возбуждению и сокращению мускулатуры матки, оказывают местноанестезирующее действие. В мед. практике применяют цитизин для возбуждения дыхания и пахикарпин в качестве ганглиоблокатора. Делятся на ряд групп: 1. Группа лупинина. Лупинин (R = СН 2 ОН), Lupinus luteus Представитель – лупинин. Основной алкалоид Lupinus luteus. 2. Группа цитизина. Трициклические хиолизидиновые алкалоиды. Наиболее известный представитель - цитизин, содержится в различных видах термопсиса (Thermopsis alterniflora, Th. lanceolata) цитизин,
Хинолизидиновые алкалоиды 3. Группа спартеина. Наиболее многочисленна из-за наличия 4 аcимметричных атомов С в положениях 6, 7, 9 и 11, различной степенью гидрирования и положением карбонильной, гидроксильной и сложноэфирной групп. Представители – спартеин, пахикарпин, лупанин. Лупанин 4. Группа матрина. Более 40 структур. Состоят из двух конденсированных хинолизидиновых систем, известно 7 стерических изомеров из 8 возможных. Основной представитель – матрин, найден в нескольких видах софоры (Sophora tetraptera, S. pachycarpa) Матрин
Хиназолиновые алкалоиды. Синтез из антраниловой кислоты. Небольшая группа соединений - к началу 80 -х годов было известно около 60 структур. Выделены из растений 10 семейств, в частности акантовых Асаnthaceae, рутовых Rutaceae, парнолистниковых Zygophyllaceae. Обнаружены также в микроорганизмах и некоторых животных. Обладают широким спектром фармакологического действия: антихолинэстеразным, противомалярийным, желчегонным. Подразделяются на подгруппы. Гликорин 1. Простые производные хиназол-4 -она. Представители - гликорин, арборин из Glycosmis spp. СН 3 Glycosmis pentaphylla 2. Пирролидино-хиназолиновые алкалоииды (пироллохиназолины). Обнаружены в шести семействах: Acanthaceae, Leguminosae (Papilionatae), Malvaceae, Palmae, Scrophulariaceae, Zygophyllaceae
Пуриновые алкалоиды. Синтезируются из гистидина Метилированные ксантины, всего 11 представителей. Встречаются в растениях 20 семейств. В значительных количествах - в растениях родов Coffea, Theabroma, Paracoffea, Paullinia, Psilantus. Большинство пуриновых алкалоидов обладают биологической активностью. Они обычно стимулируют деятельность ЦНС, 50 -100 мг этих алкалодиов повышают тонус организма. Чашка крепкого кофе содержит до 200 мг кофеина
Акридиновые алкалоиды Около 40 индивидуальных структур, найдены в семействе рутовых Акроницин – мощное противоопухолевое действие арборинин Ruta graveolens
Индольные алкалоиды. Синтезируются из триптофана Обнаружены в растениях 39 семейств. Распространены такжев грибах По схеме синтеза разделяются на три большие подгруппы. Простые индольные алкалоиды. а/ простые основания Южноафриканские виды Banisteriopsis, Piptadenia, Virola, а также Mimosa hostilis используются аборигенами для приготовления галюциногенных нюхательных табаков и напитков. Галюциногенными соединениями этих растений являются N, Nдиметилтрптамин, буфотенин (5 -гидрокси-N, N-диметилтриптамин) и 5 -метокси-N, N-диметилтриптамин. Буфотенин серотонин Грамин из ячменя 4 -гидроксииндолы грибов, в растениях – редко. Сильные психотропные средства
Индольные алкалоиды. 1. Простые индольные алкалоиды. б/ -карболиновые алкалоиды и эрголиновые алкалоиды Встречаются как минимум, в 25 семействах высших растений. Наиболее богаты ими представители семейств Apocynaceae, Chenopodiaceae, Cyperaceae, Eleagnaceae, Gramineae, Malpighiaceae, Palmae, Passifloraceae, Rubiaceae, Zygophyllaceae. Три типа -карболинов: ароматические, дигодро- и тетрагидро- -карболины. Peganum harmala - степная или сирийская рута, могильник, В иранской народной медицине - "газар-исианд", - "от всех болезней". Найдены в растениях 10 семейств Коенигин - обнаружен только в семействе Rutaceae,
Индольные алкалоиды. 1. Простые индольные алкалоиды в/ эрголиновые алкалоиды. Продуцируют главным образом аскомицеты рода Claviceps, Известно более 50 структур. Относительно недавно были найдены в высших растениях семейства вьюнковых, Convolvulaceae, в частности в семенах Rivea и Ipomoea и придают этим семенам галюциногенные свойства. Смесь семян Rivea corymbosa и Ipomea violacea является основой мексиканского наркотического снадобья "Ололинкву" 1. Амидные производные лизергиновой кислоты (6 метил-8 -карбокси- 9, 10 -эрголена) или ее изомера изолизерргиновой кислоты 2. Клавиновые алкалоиды или клавины - гидрокси- или дегидро- производные 6, 8 -диметилэрголина Лизергиновая кислота эрготамин
Индольные алкалоиды. 2. Сложные индольные алкалоиды (монотерпеновые индольные алкалоидоы). Образуются из триптофана и монотерпеноида секологанина Найдены у представителей более десяти семейств высших растений, однако подавляющее большиство их находится в трех близких семейства порядка Горечавковых (Gentianales): мареновые Rubiaceae, логаниевые Loganiaceae и кутровые Apocynaceae.
Образование индольных алкалоидов. Формирование «скелетов» .
Сложные индольные алкалоиды. Классификация коринантеан (corynantean, C-тип) винкозан (vincosan, D-тип) валлесиахотаман (vallesiachotaman, V-тип) стрихнан (strichnan, S-тип) аспидосперматан (aspidospermatan, A-тип) эбурнан (eburnan, E-тип) плюмеран (plumeran, P-тип) ибоган (ibogan, I-тип) Коринантиновый тип Аспидосперматиновый тип Ибогановый тип
Сложные индольные алкалоиды. Примеры. коренантеины аспидоспермин
Алкалоиды типа Коренантеина Найдены в представителях трех семейств - Rubiaceae, Loganiaceae и Apocynaceae Йохимбин (Yohimbine) (также называемый квебрахин) алкалоид вечнозеленого дерева Йохимбе (Yohimbe). со стимулирующим действием. Единственный подтвержденный медициной афродизиак. Использование растения йохимбе в этом качестве в местах его исконного распространения хорошо задокументировано и знания о йохимбине оценены по достоинству во многих частях мира, особенно в Европе. Менее известно на западе использование йохимбе как галлюциногена Йохимбин Йохимбе (Pausinystalia johimbe Pierre ex Beille), семейство Мареновые (Rubiaceae), произрастает в центральной части Африки
Алкалоиды типа Коренантеина Аймалин снижает артериальное давление, замедляет частоту сердечных сокращений, обладает антихолинэстеразным действием. Применяется в медицине как антиаритмическое лекарственное седствово
Алкалоиды типа Аспидосперматана Обнаружен только в семействах Apocynaceae и Loganiaceae. Много – в роде Strychnos (в Центральной Америке около 70 видов, в Азии - около 50 видов, в Африке - около 80) Стрихнин и бруцин – основа яда Кураре. При попадании в кровь стрихнин подавляет действие холинэстеразы, результатом чего является мышечный и дыхательный паралич. Бруцин вызывает сильное сердцебиение, которое вскоре приводит к полной остановке сердца. Стрихнин, принятый с едой действует иначе. Стрихнин Чилибуха, или рвотный орех Strychnos nux-vomixa L. Стрихнин, R, R’ = H Бруцин, R, R’ = OCH 3
Чилибуха. Тубокурарин - изохинолиновый алкалоид Чилибуха кастельнеана ( Strychnos castelneana), чилибуха ядовитая (S. toxifera) С-токсиферин I
Алкалоиды типа Ибогана Около 250 представителей, присутствуют исключительно в растениях подсемейства Plumerioideae (Apocynaceae). Ибога - кустарник (Камерун, Конго) высотой 0. 9… 1. 5 метра. Корни содержат до 5 - 6% индольных алкалоидов, наиболее известен ибогаин (ibogaine), обладающий стрихниноподобным действием на ЦНС. Алкалоиды в ибоги обладают спазмолитическим, антиаритмическим, стимулирующим аппетит действием. Ибогаин - галлюциноген, признается и как средство воздействия на прочность брачных уз, и как афродизиак. Это одно из немногих растений среди десятков других, объявляемых афродизиаками, которое действительно представляет собой то, что рекламируется. Ибога Tabernanthe iboga Baill ибогаин
Димерные индольные алкалоиды (бис-индольные алкалоиды). Известно более 200 структур. Мономеры могут быть как одинаковыми, так и различными. Существуют димерные алкалоиды, образующиеся в процессе димеризации индольного мономера с алкалоидом другого типа, например Примером является тубулозин, состоящий из индольного и изохинолинового мономеров Токсиферин Воакамин Виллальстонин
Димерные индольные алкалоиды. Катарантус розовый (барвинок розовый) - Catharanthus roseus (L. ) Don. f. = Vinca rosea L. Из этого вида выделено более 80 алкалоидов, из них 26 - димерные. Особый интерес представляют алкалоиды винкристин, винбластин, лейрозин, обладающие противоопухолевой активностью. Эти алкалоиды разрушают микротрубочки веретена деления в метафазе. Винкристин Винбластин
Изохинолиновые алкалоиды. Синтезируются из фенилаланина и триптофана. Более 1000 структур - около 10% от всех известных алкалоидов - второе место после индольных алкалоидов. Обнаружены более чем в 40 семействах. Особенно часто встречаются у представителей семейств маковых Papaveraceae, лютиковых Ranunculaceae, барбарисовых Berberidaceae, луносемянниковых Menispermaceae , рутовых 1. Простые изохинолины корипаллин 2. 1 -бензилизохинолины, ~ 100 структур ХОХЛАТКА ПРЕКРАСНАЯ (КРАСИВАЯ) папаверин Corydalis speciosa Maxim. (С. pallida auct. ).
Образование изохинолиновых алкалоидов. Формирование исходной структуры.
Изохинолиновые алкалоиды Апорфины. Широко распространены среди покрытосеменных Глауцин из мачка желтого Glaucium flavum Crantz. Обладает противокашлевым действием (влияет на соответствующий центр в ЦНС). Широко используется в медицине Проапорфины. Очень небольшая группа Пронуциферин Глазиовин Используются в медицине как транквилизаторы (Suavedol®), подобные Диазепаму. Ocotea glaziovii (Lauraceae)
Изохинолиновые алкалоиды Протоберберины Берберин из барабарисов Berberidaceae (Berberis vulgaris, B. japonica B. stolonifera, B. aggregata). Обладает противовоспалительным, успокаивающим, кровеостанавливающим, желчегонным. Бензофенантридины Сангвинарин и хелидонин из чистотела Chelidonium majus. Хелидонин и хелеритрин обладают бактерицидным и желчегонным действием. Хелидонин
Изохинолиновые алкалоиды Argemone mexicana L. – мексиканский мак Павины аргемонин, Papaver argemone Фталидизохинолины (фталид - изобензофуранон) наркотин
Изохинолиновые алкалоиды. Эритриновые алкалоиды Характеризуются своеобразной структурой из четырех конденсированных колец, причем атом азота входит в состав системы из трех колец - пятичленного и двух шестичленных. Четвертое дополнительное шестичленное кольцо может быть различным - ароматическим, гидрированным или лактонным. Название от рода Erythryna (E. crista galli, E. berteroana) семейства бобовых. Коккулидин и коккулин обладают гипотензивными свойствами, изококкулидин блокирует нейромышечную проводимость эритриновые алкалоиды n = 1, гомоэритриновые - n = 2
Изохинолиновые алкалоиды. Алкалоиды ипекакуаны Изохинолиновые алкалоиды. Алкалоиды Монотерпеновые изохинолиновые алклоиды встречаются довольно редко. Они присутствуют в корневище и корнях ипекакуаны с (Rubiaceae) - мелкого кустарничка влажных лесов Бразилии. Происхожедение названия - от индейских слов i - маленкое, pe -придорожное caa растение и goene - рвотное. эметин
Papaver somniferum Мак снотворный Papaver orientalis Мак восточный P. alpinum Маковые Glaucium flavum Мачек желтый Papaver somniferum пионоцветная форма Chelidonium majus Чистотел Hylomecon vernalis Лесной мак весенний Eschscholtia californica
Изохинолиновые алкалоиды. Примеры.
Димерные изохинолины Тетрандрин (димер бензилизохинолинов) Таликарпин (бензилизохинолин + апорфин)
Тримерные изохинолины Пилоцереин
К изохинолинам также относят Протопины Аристолактамы Протопин Дорифлавин
Амариллисовые Narcissus ‘Bestseller’ По фармакологическим свойствам галантамин близок к физостигмину. Является сильным (обратимым) ингибитором холинэстеразы, повышает чувствительность организма к ацетилхолину. Облегчает проведение возбуждения в нервномышечных синапсах. Его применяют при миастении, прогрессивной мышечной дистрофии, двигательных нарушениях, при детских церебральных параличах Narcissus cyclamineus Содержат алкалоиды бензилизохинолинового ряда. Предшественник – Narcissus ‘Berlin’ -тирозин. L
Амариллисовые Leucojum vernum Leucojum aestivum Galanthus woronowii Leucojum aestivum Galanthus nivalis f. plena
Имидазоьные алкалоиды Dolichothele sphaerica Pilocarpus jaborandi
Псевдоалкалоиды. Сводная таблица. MEP
Монотерпеновые псевдоалкалоиды Актинидин — монотерпеновый псевдоалкалоид. Найден в экстракте псевдоалкалоид корня валерианы лекарственной Valeriana officinalis и актинидии полигамной Actinidia polygama. Является феромоном для многих видов насекомых. Привлекает кошек из-за сходства его запаха с запахом 3 меркапто-3 -метилбутан-1 -ола, содержащегося в моче кошачьих Существуют монотерпеновые псевдоалкалоиды с пиперидиновым циклом – скитантин из Skytanthus acutus Actinidia polygama Valeriana officinalis
Псевдоалкалоиды. Сесквитерпеновые псевдоалкалоиды Группа нуфаридина. Nuphar luteum Обладают иммуносупрессорными, антиметастатическими и инсектицидными свойствами. Группа дендробина. Дендробин - инградиент традицидонной китайской медицины «Chin-Shih-Hu» . Обладает жаропонижающей, гипотензивной и конвульсантной активностями. Четыре кольца и семь прохиральных атомов. . Dendrobinium nobile Нуфаридин
Псевдоалкалоиды Группа пачулипиридина. Найдены в эфирном масле пачули. Это эфирное масло обладает бактерицидными свойствами, широко используется в парфюмерии (нижняя — средняя нота), а также ароматерапии (успокаивающее и антимикробное средство, повышает уверенность в себе и борется с капризностью) Группа фабианина Pogostemon pachouli Fabiana imbricata
Псевдоалкалоиды. Дитерпеновые псевдоалкалоиды. Группа аконитина. Aconitum napellus Встречаются в видах Aconitum и Delphinium. Известно 37 видов аконита, произрастают в странах Азии, на Сахалине, Камчатке. Наиболее ядовиты A. ferox и A. fischeri. Аконитин, мезаконитин, лаппаконитин, аконифин, акомонин, караколин, талатизамин, метилликаконитин, иезаконитин Аконитин - один из самых сильных и быстро всасывающихся ядов. Возбуждает, затем парализует окончания чувствительных нервов. Оказывает рефлекторное влияние на сердце и органы дыхания. Позднее наступает паралич центров головного и спинного мозга. Опасен при попадании с пищей и водой, а также при нанесении на неповрежденную кожу. Симптомы: слюнотечение, рвота, понос. Далее слабость, озноб, резкое нарушение сердечного ритма. Зуд, двигательное возбуждениепаралич. В зависимости от дозы смерть может наступить через несколько минут. Аконитин Delphinium ajacis Последний подвиг Геракла. Ядовитая слюна Цербера капает и превращается в аконит…
Псевдоалкалоиды. Дитерпеновые псевдоалкалоиды. Группа гетератизина. Содержит в своем составе лактоновое кольцо. (R – различные радикалы). Представители - гетератизин, 6 -бензоилгетератизин. Группа атизина. Встречаются в видах Garrya. Содержат пергидрофенантреновое ядро. Представители анторин, псевдоанторин, зонгорин, ацетилзонгорин, атизин. Не ядовиты. Garrya elliptica
Псевдоалкалоиды. Тритерпеновые псевдоалкалоиды АЛКАЛОИДЫ ДАФНИФИЛЛУМА. Около 30 структур Daphniphyllum macropodum С 32 -алкалоиды Дафнифиллин Большинство алкалоидов дафнифиллума токсично. Юзуримин в небольших дозах действует как слабый депрессант, в больших - оказывает мышечнорасслабляющий и седативный эффекты С 27 -алкалоиды
Псевдоалкалоиды. Тритерпеновые псевдоалкалоиды Алкалоиды самшита Buxus sp. Более 20 структур. Широкий спектр физиологической активности: спазмолитическая, антимикробная, противовоспалительная, антигистаминная, антихолинэстеразная, противоопухолевая Самшит вечнозеленый Buxus sempervirens
Псевдоалкалоиды. Стероидные алкалоиды. Паслен— Solanum aviculare, S. laciniatum Томаты - Lycopersicon esculentum Картофель – Solanum tuberosum, S. chacoense Сабадилла— Schoenocaulon officinale (лилейные) Solanum laciniatum Schoenocaulon officinale
Псевдоалкалоиды. Стероидные алкалоиды. Алкалоиды чемерицы белой Veratrum album (чемерицы Лобеля). Чемерица - очень ядовитое травянистое многолетнее растение, принадлежащее к семейству лилейных. При внутривенном введении вызывают брадикардию и снижают кровяное давление. Чемерица белая Veratrum album
Лептины дикого картофеля Solanum chacoense
Изопреноиды: соединения, составленные из изопреновых фрагментов. Фитохимический «рог изобилия» Полынь гладкая Арглабин Тис ягодный (Taxus baccata) Паклитаксел
Монотерпены – компоненты эфирных масел
Монотерпены – компоненты эфирных масел Камфорный лавр
Лаванда и лавандовое масло… Лаванда лекарственная. Lavandula officinalis Chaix. (S)-(+)-Linalool и (R)-(−)-Linalool d-линалоол найден в масле из семян мексиканского линалоэ, розового дерева (80 -85%), мускатного ореха, сладкого апельсина, кориандрового семя. l-линалоол - в масле из древесины «хо» (80 -90%), древесины мексиканского линалоэ (60 -80%), лаванды, лавандина, шалфея, бергамота, лимона, лайма, французского и немецкого базилика, цейлонской корицы. Рацемический линалоол (смесь d- и l-изомеров) в природе не встречается. Главной составной частью масла являются сложные эфиры спирта L-линалоола и кислот (уксусной, масляной, валериановой и капроновой). Кроме того, в нем обнаружен кариофиллен, гераниол, лавандиол, борнеол и др. Масло имеет антисептические и бактерицидные свойства. Раствор эфирного масла стимулирует заживление ран без грубых рубцов на коже
O OCH 3 OH O OH H CH 2 methylsalicylate benzaldehyde phenylethanol CH 2 OH eugenol O H CH 2 OH limonene phenylacetaldehyde linalool O O neral geranial OH OH CH 2 nerolidol limonene phenylethanol OH CH 2 OH phenylethanol geraniol OCH 3
Сесквитерпеноиды. «Скелеты» . 1. Алифаттческие. 2. Одноциклические. Ледол 3. Бицикличесие 4. Трициклические. .
Сесквитерпеноиды. Эфирное масло липы Фарнезол Липа Tilia europaea Слава колдовского дерева издревле уживалась с репутацией мощного средства исцеления от эпилепсии и паралича. Практичные римляне варили вместе с солониной липовый луб, который делал мясо не таким соленым. Липовый цвет смешивали с хмелем и пили как снотворное. В липовых цветках содержится 0, 04 -0, 1% эфирного масла, основной компонент - фарнезол Считается, что масло уменьшает потоотделение, исцеляет гноящиеся раны, препятствует разрастанию раковых опухолей. Имеет гипотензивное; мочегонное свойства; помогает при нервных расстройствах, стимулирует работу мозга; потогонное; противокашлевое; спазмолитическое; тонизирующее, успокоительное; смягчает кожу.
Моноциклические сесквитерпеноиды со скелетом бисаболена. α-бисаболен β-бисаболен γ-бисаболен α-бисаболол β-бисаболол Имбирь Zingiber officinalis α-, β- и γ-изомеры бисаболена присутствуют в масле имбиря, лимона, лайма, бергамота, камфорного дерева, сибирской сосны, кардамона, сандалового дерева. α-бисаболен содержится в эфирных маслах цитрусовых в виде цис- и транс-изомера. β-бисаболен – основной компонент эфирного масла имбиря. (-)-α-бисаболол [4 S, 8 S] содержится в эфирном масле аптечной ромашки (Matricaria chamomilla). Обладает сильным противовоспалительным действием. (-)-эпи-α-бисаболол [4 S, 8 R] найден в эфирном масле Myoporum crassifolium. (+)-α-бисаболол [4 R, 8 R] составляет большую часть эфирного масла из почек тополя (Populus balsamifera) В отличие от (-)-α-бисаболола противовоспалительным действием не обладает. (+)-эпи-α-бисаболол [4 R, 8 S] содержится до 30% в эфирном масле Salvia stenophylla.
Бициклические сесквитерпеноиды со скелетом кадинена. α-кадинен β-кадинен γ-кадинен δ-кадинен эпи-бициклосесквифелландрен l-α-кадинен найден в масле каде Juniperus oxycedrus (откуда и название), кипариса, кубебы d-α-кадинен найден в масле атласского кедра, западно-индийского сандалового дерева, β-кадинен и γ-кадинен – присутствуют в сложной смеси других изомеров кадинена в эфирных маслах: каде, различных видов кедра, западно-индийского сандалового дерева, кипариса, кубебы, сосны, ягод можжевельника, камфорного дерева, δ-кадинен найден в составе сесквитерпеновой фракции камфорного дерева. эпи-бициклосесквифелландрен один из основных компонентов эфирного масла имбиря. α-кадинол β-кадинол γ-кадинол δ-кадинол Можжевельник красный, каде Juniperus oxycedrus
Сесквитерпеноиды. Ромашка. Из листьев и соцветий различных эфиромасличных растений выделены сотни сесквитерпеновых лактонов. Некоторые из них под действием водяного пара дают азуленкарбоновые кислоты, которые затем быстро превращаются в различные азулены. Например, матрицин (6, 7 -гвайянолид), содержащийся в ромашке превращается в хамазуленкарбоновую кислоту и далее в хамазулен. Ромашка пахучая Matricaria matricarioides Ромашка аптечная (Matricaria chamomilla)
Сесквитерпеноиды. Тысячелистник обыкновенный Achillea millefolium Растение названо по имени греческого героя Ахилла, который, согласно мифу, впервые применил это растение. По преданию во время Троянской войны траву применяли для заживления ран Наиболее ценным компонентом эфирного масла считается хамазулен (6 -25%). Кроме того, в масле содержится цинеол, борнилацетат, камфора, линалилацетат. Масло используют как противовоспалительное средство или для растирания груди простуде и гриппе. Цинеол Борнилацетат Хамазулен
Сесквитерпеноиды. Багульник болотный — Ledum palustre Ледол Во всех частях растения, за исключением корней, содержится эфирное масло, обладающее одуряющим запахом, вызывающее головную боль. Больше всего накапливается перед цветением в листьях первого года (до 7, 5%). В состав эфирного масла входят спирты азуленового ряда: ледол (сильнейший яд, поражающий нервную систему), палюстирол, углеводород мирицен, П-цимол В больших дозах эфирное масло обладает способностью парализовать центральную нервную систему, вызывая двигательные параличи, параличи кишок, матки; сильно нарушает дыхание и сердечную деятельность
Госсипол – димерный сесквитерпеноид Гемигоссипол В необжаренном хлопковом масле. Димерный сесквитерпеноид. Обладает активностью в отношении различных штаммов вирусов, в том числе дерматотропных штампов вируса герпеса. Опоясывающий лишай, простой пузырчатый лишай и псориаз. Контрацептивные свойства для мужчин. В 70 -х годах в Китае проверили на 8800 волонтерах, эффект (причем, обратимый) – 99, 89%. Но отказались из-за побочных эффектов (снижение калия в крови, диарея…) Госсипол
Сесквитерпеновые лактоны Сесквитерпеновый лактон артемизинин – мощное новое средство против малярии. Применялось в Китае в течение 2000 лет…
Дитерпеноиды. Обзорная картинка Геранил-геранилдирофосфат
Дитерпеноиды. Смоляные кислоты. Во всех хвойных деревьях семейства сосновых Сибирский кедр
Дитерпеноиды. Форсколин. Coleus forskohlii Форсколин активирует аденилатциклазу и повышает уровнь ц. АМФ. • Увеличение продукции тестостерона. Как следствие - прирост мышечной массы и снижению жировой массы тела. • Сосудорасширяющий эффект, делая загар более темным. • Подавляет инфекции мочеполовой системы. • Противоопухолевый эффект • Восстановление периферических нервных волокон.
Дитерпеноиды. Сальвинорин А Шалфе й предсказа телей, или Шалфей наркотический Sálvia divinórum Сальвинорин А. Самый сильнодействующее психоактивное вещество натурального происхождения. Мощный избирательный агонист (обладает сродством к рецептору) - ϰопиоидных (каппа-опиоидных) рецепторов. Единственное вещество растительного происхождения, вызывающее мистическое состояние посредством данного механизма Не воздействует на 5 -HT 2 A серотониновый рецептор, - основную молекулярную цель, ответственную за эффекты классических галлюциногенов. Попадает в организм человека при курении или жевании сальвии. Эффект длится от 2 до 10 минут при курении и от 15 минут до 2 часов при жевании. По некоторым данным, не вызывает ни физической, ни психологической зависимости
Тетрациклические дитерпеновые гликозиды стевии Stevia rebaudiana – некоторые из них в 300 раз слаще сахара… Стевиозид R 1: Glu R 2: Glu- Glu Ребаудиозид А R 1: Glu R 2: Glu- Glu | Glu Ребаудиозид С R 1: Glu R 2: Glu- Rha | Glu Stevia rebaudiana
Тис – источник противоопухолевых дитерпеноидов Тис ягодный Taxus baccata Тис остроконечный Taxus cuspidata
Вторичные и первичные метаболиты не так-то легко различить. Кампестерин Экдизон Брассинолид Протопанаксатриол Кастостерон
Тритерпеноиды: примеры тетра- и пентациклических «скелетов»
Примеры тритерпеноидов
Сердечные гликозиды. Пстречаются в растениях семейств норичниковых (различные виды наперстянок), лилейных (ландыш), крестоцветных (желтушники), кутровых (олеандр, кендырь, строфант), лютиковых (горицветы, морозники)
Сердечные гликозиды наперстянки. Наперстянка шерстистая Digitalis lanata D-дигитоксоза Наперстянка пурпурная Digitalis purpurea Одно из самых ядовитых растений.
Анчар – дерево смерти Antiaris toxicaria Антиарин
Сеердечные гликозиды строфантов Strophanthus preussii Strophanthus kombe
Пентациклические тритерпеноиды. Полисциас папортниколистный Polyscias filicifolia
Стероидные гликозиды - спиростаноловые и фуростаноловые Спиростаноловые Фуростаноловые Водонерастворимы Водорастворимы Лизируют мембраны Не лизируют мембраны Цитотоксичны Стимулируют пролиферацию Иммуносупрессоры Иммуноситмуляторы Антиоксиданты Диоскорея дельттовидная Dioscorea deltoidea
Женьшень и структура гинзенозидов - тритерпеновых гликозидов даммаранового ряда
Cструктура семи основных гинзенозидов Гинзенозиды Rg-группы Гинзенозиды Rb-группы
Экдистероиды серпухи Serratula coronata HO HO OH OH HO HO HO НО OH H O 20 -гидроксиэкдизон HO H CH 2 OH НО OH OH 25 S- инокостерон OH OH OH НО H O НО Макистерон А OH HO Экдизон
Экдистероиды аюги Ajuga reptans С 27 - стероиды HO OH HО OH OH OH HO HО OH HO HO C 28 - стероиды 20 - гидроксиэкдизон HО OH Полиподин В HО O О HО OH О О О HО HО OH HО НО O C 29 - стероиды 29 - норциастерон HO OH HО НO 29 - норсенгостерон O OH HО OH HO O O О OH HO HО HO OH HO HO Аюгастерон В O HO Аюгалактон HО OH НО O Сенгостерон
Изопреноиды – соединения, составленные из изопреновых фрагментов
Каротиноиды: каротины и ксантофиллы. Различия по концевым группам, содержанию кислорода, изомерии, числу двойных связей.
Примеры каротиноидов. Стандартные. . .
Каротиноиды – красные пигменты
Каротиноиды – красно-оранжевые пигменты. Рубиксантин – в шиповнике Флавоксантин – в ноготках
Ретрокаротиноиды – сдвиг двойной связи «Присемянники» тиса ягодного… «Калифорнийский мак» Eschscholtzia californica.
Апокаротиноиды – «укороченные» тетратерпеноиды.
Полиизопреноиды – каучук, гуттаперча, чикль… Каучук, цис-1, 4 -полиизопрен, n – 1000 – 40000 Саподилла, или Чику, Manilkara zapota Гевея транс-1, 4 -полиизопрен, n ~ 100
Фенольные соединения классифицируют по количеству ароматических колец и числу дополнительных углеродных атомов.
Фенольные соединения классифицируют по количеству ароматических колец и числу дополнительных углеродных атомов. С 6 соединения (простые фенолы) гидрохинон пирокатехин пирогаллол флороглюцин С 6 – С 1 соединения (оксибензойные кислоты) ванилин С 6 – С 2 соединения (фенолоспирты)
Фенольные соединения классифицируют по количеству ароматических колец и числу дополнительных углеродных атомов. С 6 – С 3 соединения Оксикоричные кислоты
С 6 – С 3 соединения. Кумарины Более 100 структур. Встречаются в семействах зонтичных, рутовых, пасленовых, бобовых эскулин Фуранокумарины Изокумарины. Бергенин. умбелиферон п/опухолевае, болеутоляющая, Спазмолитическая актинвости Хромоны
Лигнаны - (С 6 -С 3)2.
С 6 – С 4 соединения. Нафтохиноны Нафтахиноны из венериной мухоловки. Кладезь биологической активности - мощное противомикробное и противоопухолевой дейсвтие Dionaea muscipula
С 6 – С 4 соединения. Нафтохиноны Воробейник краснокорневой Lithospermum erthrorhizon R=OH шиконин R=OCOCH 3 ацетилшиконин R=OCOCH 2 CH 3 пропионилшиконин R=OCOCH(CH 3)2 изобутирилшиконин R=OCOCH=C(CH 3)2 b, b-диметилакрилшиконин R=OCOCH 2 CH(CH 3)2 изовалерилшиконин R=OCOCH 2 C(CH 3)2 OH b-оксиизовалерилшиконин R=OCOCH(CH 3)CH 2 CH 3 a-метил-N-бутирилшиконин Шиконин и его эфиры являются природными антисептиками широкого спектра действия, оказывают противовоспалительное, регенерирующее действие, повышают иммунный барьер кожи, обладают антиоксидантными и УФ-защитными свойствам.
Фенольные соединения с двумя ароматическими кольцами С 6 -С 1 -С 6 соединения: Ксантоны. ~ 70 соединений. Встречаются как в свободном виде, так и в виде гликозидов. Главным образом в семействах зверобойные Guttiferae и горекчавковые Gentianaceae Мангиферин. С-гликозид. Оказывает кардиотоническое, диуретическое, психотропное, противотуберкулезное, гидрохолеретическое действие и стимулирует активность центральной нервной системы.
С 6 -С 2 -С 6 соединения: стильбены и антрахиноны Стильбены и дигидростильбены. В растениях в свободном виде, в виде гликозидов, ацилгликозидов. Характерны для хвойных, эвкалиптов, древесных бобовых. Лунулариевая кислота – функции АБК у печеночных мхов. .
С 6 -С 2 -С 6 соединения: антраценовые производные (антрахиноны) Антраценовые производные: антранолы, антроны, антрахиноны. Около 200 структур. Мареновые, бобовые, лилейные, крущиновые 1. Группа эмодина Алоэ древовидное Alóe arboréscens 2. Группа ализарина Зверобой Hypericum perforatum
С 6 -С 3 -С 6 соединения: флавоноиды Физико-химические свойства. Флаван Флавоноиды - кристаллические соединения, бесцветные (изофлавоны, катехины, флавононы, флавононолы), желтые (флавоны, флавонолы, халконы и др. ), а также окрашенные в красный или синий цвета (антоцианы). Обладают оптической активностью, имеют определенную температуру плавления, способны к кислотному и ферментативному гидролизу. Гликозиды флавоноидов, содержащие более трех глюкозных остатков, растворимы в воде, но нерастворимы в полярных органических растворителях. Под влиянием света и щелочей легко окисляются, изомеризуются, разрушаются. При нагревании до температуры 200°С эти соединения возгоняются, а при более высокой температуре разрушаются.
С 6 -С 3 -С 6 соединения: флавоноиды I - флаваны II флаван-3 -олы (катехины), III флаван-3, 4 -диолы (проантоцианидины), IV З-гидрокси-2 фенилхромелийхлориды (антоцианидины), V флаваноны VI флаванонолы (дигидрофлавоны), VII флавоны VIII флавонолы IX изофлавоны К флавоноидам в широком смысле слова относят также соедbytybz химически и биосинтетически связанные с ними: производные халкона (X), дигидрохалкона (XI) и аурона (XII)
С 6 -С 3 -С 6 соединения: флавоноиды, изофлавоноиды, ротеноиды
Вся радуга окраски цветков обусловлена гликозидами трех агликонов – но с модификациями
Антоцианы – гликозиды антоцианидинов Цвет антоцианов определяется многими факторами…
Кнабиноиды – пренилированные фенолы. Cannabis sativa L. (Конопля посевная) впервые описана в Китае около 2800 года до н. э. , в Россию занесена скифами не позднее V века н. э. тетрагидроканабинол (ТГК) эффективен (синтетические аналоги - лишь отчасти) при лечении синдромов Альцгеймера и Паркинсона, глаукомы, снижения болей при нервных расстройствах, онкологических заболеваниях, а также для стимуляции аппетита у проходящих лечение химиотерапией. тетрагидроканабинол
Лигнины: фенилпропаниодная сеть вторичных клеточных стенок
Образование лигнинов: окислительная конденсация фенилпропаноидов случайным образом.
Образование лигнинов: целенаправленная конденсация мономеров.
Фенольные соединения тоже небесполезны…
И еще 10 – 12 групп минорных вторичных метаболитов Небелковые аминокислоты n Растительные амины n Цианогенные гликозиды n Гликозиды горчичных масел n Беталаины n Необычные жирные кислоты n Ацетиленовые производные n Цианолипиды n Ацетогенины n Ацетофеноны n Аллицины n Тиофены n Бетанин
Небелковые аминокислоты Более 500 представителей. Найдены прежде всего в растениях, хотя есть и в грибах. Присутствуют либо в свободном виде, либо в виде небольших конъюгатов. Некоторые являются первичными метаболитами (орнитин, гомосерин, ) Часто модификации белковых аминокислот -- добавление (вычитание) СН 2 в цепи (гомометионин) - гидроксилирование -ОН гидроксипролин - метилирование СН 3 S-метилметионгин - аминирование - NH 2 N’-аминопролин -Классификация: примеры Нейтральные алифатические 5 -гидроксинорлейцин, Crotolaria juncea Дикарбоновые (кислые) γ-метилен-L-глутаминовая кислота, земляной орех Основные γ-гидроксиогомоаргинин Lathyrus tinigitanus Серусодержащие S-метил-L-цистени Phaseolus vulgaris Селенсодержащие Se-метил-L-цистени Astragalus spp, Ароматические 2, 4 -дигидрокси-метилфенилаланин, куколь посевной Гетероциклические Мимозин, Mimosa pudica Ацетилированные N-ацетил-L-орнитин, широко распространен
Небелковые аминокислоты
Небелковые аминокислоты Crotalaria juncea Astragalus crassicarpus Mimosa pudica
Нейтральные алифатические небелковые аминокислоты Canavalia ensiformis, в семенах 4 -6% канаванина канаванин Litchi chinensis
Нейтральные алифатические небелковые аминокислоты Dichapetalum axillare
Биогенные (растительные) амины Классификация: моно-, ди-, полиамины NH 2 R - первичные амины NHRR' - вторичные амины NRR'R'' - третичные амины N+RR'R''R'''(OH-) - четвертичные амины Моноамины. . Алифатические моноамины. Более 20 структур, присутствуют более чем в 30 семействах высших растений, во многих животных и микроорганизмах. Могут образовываться за счет декарбоксилирования аминокислот либо за счет переаминирования. Часто синтезируются в цветках, имеют запах протухающего мяса, служит аттрактантом для опылителей.
Моноамины с циклическими структурами Мексиканский кактус Lophophora Williamsii ("пейотль" на языке индейцев). Широко применялся для религиозных церемоний у древних цивилизаций Мезоамерики. Использовался ацтеками для лечения укусов змей и различных заболеваний. Мескалин вызывает весьма яркие зрительные и слуховые галлюцинации
Биогенные амины Диамины и полиамины. Широко распространены. Спермин Спермидин. В приличных количествах содержится в грейпфрутах. По некоторым данным, продлевает срок жизни разнообразных организмов…
Бетаины R = H - Глицинбетаин (бетаин) Активизирует липидный обмен в печени, нормализует уровень триглицеридов в крови, обладает желчеобразующим и желчегонным действием, Активно используется в современных программах похудения, т. к. способствует усвоению белков и препятствует отложению жира. Является гепатопротектором, способствует профилактике жирового перерождения печени и снижению уровня холестерина в крови. Буквица лекарственная Betonica officinalis Стахидрин обладает кровесвертывающим и сердечно-сосудистым действием, длительно снижает кровяное давление. Спорынья
Цианогенные гликозиды Известно более 30 структур. Распространение - около 2500 видов более 100 семейств Бобовые Fabaceae, Розоцветные Rosaceae, Льновые Linaceae R – алифатический, ароматический, алициклический. . S-форма – дуррин у сорго, R-форма – таксифиллин, у некоторых двудольных
Глюкозинолаты (гликозиды горчичных масел)
Глюкозинолаты: 11 семейств двудольных, прежде всего крестоцветные
Глюкозинолаты, метаболизм
Беталаины Сахар Антоциан (цианидин-гликозид) Бетациаанин
Беталаины Пигменты. Батацианины (красно-фиолетовые) и бетаксантины (желтые). Найдены только в растениях порядка Гвоздичных Caryophyllales – в семействах амариллисовых, кактусовых, портулаковых, маревых, лаконосовых. Но у семейства гвоздичных и моллюгиновых нет. - ? ? Есть в мухоморах. .
Беталаины Батацианины. Около 50 структур. Гликозиды всего двух агликонов – бетанидина и изобетанидина. Могут с необычным сахаром (софороза) и дисахариды. Известны ацилгликозиды (кислоты - малоновая, лимонная, п-кумаровая, феруловая, кофейная) Бетанидин Изобетанидин Амарантин из амарантов. . Бетанин Beta vulgaris
Бетаксантины. Около 10 структур Индикаксантин Opuntia ficus-indica Vulgaxanthin I и Vulgaxanthin II Beta vulgaris
Необычные сахара
Аллиины и аллицины Серосодержащие соединения, производные цистеина и серусодержащих небелковых аминокислот. Liliaceae, Cruciferaceae, Mimosaceae. Лук, чеснок…
Аллицины
Необычные жирные кислоты
Необычные жирные кислоты
Компоненты восков и кутина
Цианолипиды. Характерны для семейства Sapindaceae, найдены и у Hippocastaneaceae и Boraginaceae. Cardiospermum halicacabum Рамбутан Nephelium lappaceum Allophylus edulis Унгнадия прекрасная Ungnadia speciosa Мыльное дерево Sapindus mukorossi Stocksia brahuica
Цианолипиды. Работа. Ацильный фрагмент обычно представлен олеиновой кислотой, но может быть и другой С 20 -жирной кислотой - насыщенной или ненасыщенной
Ацетиленовые соединения Вех ядовитый Cicuta virosa Чем отравили Сократа? Ядовитые полиацетилены веха болотного Цикутотоксин НО(СН 2)3 -С≡С-(СН=СН)3 -СН(ОН)-(СН 2)2 -СН 3 Энантотоксин НОСН 2 -СН=СН-С≡С-(СН=СН)2 -(СН 2)2 -СН(ОН)-(СН 2)2 -СН 3
N-ацетилэтаноламиды (NAEs) и алкамиды Алкамиды – более 200 структур. Найдены в 10 семействах: Aristolochiaceae, Asteraceae, Brassicaceae, Convolvulaceae, Euphorbiaceae, Menispermaceae, Piperaceae, Poaceae, Rutaceae, и Solanaceae. В больших количествах - в Asteraceae, Piperaceae, Rutaceae. Affinin N-isobutyl decanamide NAE 10: 0 N-ацетилэтаноламиды – характерны для многих семян и тканей растений – напрмер, сои и арахиса. Возможно, выполняют ргуляторные (прорастание семян, активация роста) и сигнальные функции.
Ацетогенины. Открыты в 1982 году – уварицин из Uvaria accuminata. Сейчас – около 300 структур. Только в растениях семейства Анониевых (Annonaceae). Сильное цитотоксическая активность против насекомых, грибов, паразитов. Противоопухолевое действие, для некоторых – очень мощное (сильнее таксола). Ингибиторы НАДН-дегидрогеназы митохондрий. Характеризуются обязательным присутствием в молекулах лактонного цикла, часто это -лактоны. Степень ненасыщеннсти невелика, обычно двойная связь в лактонном цикле. Всегда имеются гидроксильные группы и почти всегда — фрагменты циклического эфира. Размер углеродной цепи от С 17 до С 37. Уварицин
Ацетогенины Черимойя (Annona сherimola) Азимина трехлопастная (Asimina triloba), или пау
Скачать презентацию Вторичный метаболизм растений 115 лет исследований или откуда
17_Fitokhimia.ppt