Вторичный метаболизм • Процессы, происходящие в организме, которые

Вторичный метаболизм • Процессы, происходящие в организме, которые не относятся к основному обмену веществ - первичному метаболизму, однако являются его следствием, обобщенно называют вторичным метаболизмом, а полученные в ходе этих процессов вещества – вторичными метаболитами. Такие очень разные по химическому строению соединения (уже известно более 200000 структур) часто встречаются только в определённых группах растений и имеют значение для биохимической систематики. Для каждого вида характерен свой, особый спектр различных вторичных метаболитов.

Вторичные метаболиты выполняют огромное количество эколого-химических функций. Они действуют как привлекающие или отпугивающие вещества, препятствуют поеданию растений животными, имеют бактерицидные свойства или являются ингибиторами роста растений-конкурентов (аллелопатия). Подавляющее большинство вторичных метаболитов формирует своеобразный химический щит, за которым растений успешно скрывается от бесчисленного множества врагов.

Неудивительно, что довольно много вторичных метаболитов токсичны; в целом из растений выделено более 17000 токсинов, многие из которых ядовиты для человека. Далее на примере небольшого числа соединений рассмотрим строение и функции таких вторичных метаболитов как фенолы и алкалоиды.

Фенолы в качестве общего структурного признака имеют как минимум одно ароматическое кольцо, в котором заместителями являются одно или несколько OH-групп. Последние, со своей стороны, тоже могут подвергнуться замещению. К фенолам ведут различные метаболические пути. Самые значимые из них: шикиматный путь и метаболические пути, ведущие своё начало от него; ацетатно-малонатный путь; путь синтеза терпеноидов; комбинация всех путей. Важную роль в метаболизме фенолов играет семейство коричных кислот с его многочисленными производными.

Примеры, убихинон - компонент окислительно- восстановительной системы дыхательной цепи; альфа-токоферол присутствует в мембранах пластид и защищает мембранные липиды от окисления. Юглон (нафтохинон) из плодов и листьев грецкого ореха (Juglans regia), обусловливающий их аллелопатические и антимикробные свойства.

Альфа-токоферол

Флавоноиды и их производные представляют обширную группу вторичных метаболитов с разнообразными функциями. Они в основном присущи покрытосеменными растениям. По структуре гетероцикла, содержащего кислород, флавоноиды подразделяются на различные группы, биосинтетические связи которых представлены на рисунке.

Общим для всех является остаток флаванного основания. Основные структуры флавоноидов варьируются в зависимости от заместителей в B-конце, а также в зависимости от гликозирования различных позиций, то есть здесь наблюдается значительное многообразие структур. Гликозиды флавоноидов запасаются в вакуолях. Они играют роль пигментов, защищающих клетки от УФ- излучения (высокие концентрации в клетках эпидермиса), антоцианы

являются вакуолярными водорастворимыми пигментами в цветках, листьях и плодах, реже в корнях. Их цвета охватывают все оттенки от бледно-розового до темно-синего и фиолетового, в зависимости от вида заместителя, уровня p. H и взаимодействия катионов в содержимом вакуолей. Флавоноиды также, вероятно, обладают свойствами защиты от окисления. Некоторые антоцианы образуют высокомолекулярные агрегаты с включением ионнов металлов, сахаров и других метаболитов. Интересно, что бактерии рода Rhizobium и Agrobacterium используют выделяемые корнями флавоноиды как сигнальные вещества для распознования растений-хозяев.

Алкалоиды К этой, наверное, самой многочисленной группе вторичных метаболитов в настоящее время относится уже 10000 известных веществ с очень разной и иногда очень сложной структурой, содержащихся в низших (грибах) и высших растениях. Богаты алкалоидами, например, паслёновые, маковые, лютиковые и кутровые.

В группу собственно алкалоидов объединяют все вещества, которые содержат гетероциклически связанный азот; их биосинтез начинается с аминокислот. Протоалкалодами называют алкалоиды азот которых не включен в гетероцикл. Алкалоиды в большинстве случаев являются горечами или токсинами, которые служат растению для защиты от позвоночных и беспозвоночных животных, микроогранизмов. Многие алкалоиды являются лекарственными и/или наркотическими веществами, например, морфин мака снотворного, кокаин коки.

Однако многие алкалоиды – это скорее благословление, они незаменимы в качестве лекарственных веществ. Таковы димерные индоловые алкалоиды винбластин и винкристин мадагаскарского катарантуса, которые используются при лечении лейкемии, хинин хинного дерева, используемый для профилактики малярии, или кодеин мака снотворного – эффективное отхаркивающее средство.