В начале второй половины XIX в. ароматическими называли вещества, которые имели приятный запах или были выделены из природных пахучих веществ.
Позднее было установлено, что большинство веществ, которые по химическим свойствам принадлежали к той же группе, не имели ароматного запаха.
Ароматические соединения — соединения, в молекуле которых имеется циклическая группа атомов с особым характером связи — ядро бензола.
Бензол (C 6 H 6)
Бензол впервые был открыт английским учёным Майклом Фарадеем в 1825 г. в светильном газе. Майкл Фарадей 1791– 1867 гг.
Cвойства бензола Не растворяется в воде Хорошо растворяется в органических растворителях Является растворителем
Бензол ядовит. Систематическое вдыхание его паров вызывает лейкемию и анемию.
Бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными углеводородами и непредельными: может вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения.
Реакции замещения по электрофильному механизму Fe. Cl 3 C 6 H 6 + H 2 → C 6 H 5 Cl + HCl Хлорбензол
Реакции нитрования и сульфирования H 2 SO 4 C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O Нитробензол T, hν C 6 H 6 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 SO 3 H + H 2 O Сульфобензоловая кислота
Реакция Фриделя-Крафтса Fe. Br 3 C 6 H 6 + С 2 H 5 Br → C 6 H 5 С 2 H 5 + HBr Алкилбензол
Предложил в 1865 г. изображать структурную формулу бензола. H H Фридрих Август Кекуле 1829– 1896 гг. H C C C H H H
Реакция гидрирования С 6 Н 6 + 3 Н 2→ С 6 Н 12 Бензол Циклогексан
Реакции нитрования и хлорирования H 2 SO 4 C 6 H 6 + HNO 3 → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O Нитробензол Fe. Cl 3 C 6 H 6 + H 2 → C 6 H 5 Cl + HCl Хлорбензол
Гексахлорбензол применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твёрдой головни.
Гексахлорбутадиен, аналогичный по строению бутадиену-1, 3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.