Урок 10 ф класса 28. 03. 2016
Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом или водородными атомом. R С 0 Карбоксильная группа 28. 03. 2016 О ОН 1
Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом или водородными атомом. R С 0 Карбоксильная группа Карбонильная группа Гидроксильная группа 28. 03. 2016 О ОН 2
Классификация По количеству карбоксильных групп: одноосновные: HCOOH Муравьиная/Этановая CH 3 COOH Уксусная/Этановая CH 2=CH-COOH Пропеновая/Акриловая двуосновные: HOOC-COOH Этандиовая/Щавелевая По природе радикала: предельные: HCOOH Муравьиная/Этановая CH 3 COOH Уксусная/Этановая непредельные: CH 2=CH-COOH Пропеновая/Акриловая ароматические: фталевая, тетрафталевая, изофталевая многоосновные 28. 03. 2016 3
Номенклатура В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Карбоксильная группа отображается суффиксом –ов, окончанием –ая и слова «кислота» . Например, метановая кислота HCOOH, пропановая кислота C 2 H 5 COOH Очень часто используют тривиальные названия. Углеводородную цепь нумеруют начиная с атома углерода карбоксильной группы. 7 6 5 4 3 2 1 СН 3 -СН 2 -СН-СООН | | CH 3 Cl 2 -хлор-5 -метилгептановая кислота 28. 03. 2016 4
Изомерия 1. Изомерия углеродной цепи. Начинается с бутановой (масляной) кислоты: масляная кислота, изомасляная кислота. 2. Изомерия положения кратной связи. Бутен-3 -овая кислота и бутен-2 -овая кислота. 3. Цис-транс-изомерия 4. Межклассовая изомерия. Масляной кислоте изомерны метиловый эфир пропановой кисолты и этиловый эфир уксусной кислоты. 28. 03. 2016 5
Способы получения Карбоновые кислоты, можно получить из их солей действуя на них серной кислотой при нагревании: 2 СН 3 С O O - Na + H 2 SO 4 2 СН 3 С O O-H + Na 2 SO 4 Окисление первичных спиртов – общий способ. В качестве окислителей применяют KMn. O 4 и K 2 Cr 2 O 7 Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода. R-CCl 3 -> R-COOH + H 2 O 28. 03. 2016 6
Химические свойства кислот 1. Карбоновые кислоты более сильные кислоты, чем спирты. RCOOH RCOO- + H+ 2. Из одноосновных карбоновых кислот муравьиная кислота является самой сильной. 3. Муравьиная кислота легко окисляется (реакция «серебряного зеркала» ). HCOOH + Ag 2 O 2 Ag + 4. При нагревании с концентрированной серной кислотой муравьиная кислота отщепляет воду и образуется оксид углерода (II) HCOOH -> H 2 O + CO 28. 03. 2016 7
Химические свойства кислот 5. Образование солей. 2 RCOOH + Mg --> (RCOO)2 Mg + H 2 2 RCOOH + Ca. O --> (RCOO)2 Ca + H 2 O RCOOH + Na. OH --> RCOONa + H 2 O RCOOH + Na. HCO 3 --> RCOONa + H 2 O + CO 2 6. Минеральные кислоты вытесняют карбоновые из солей. CH 3 COONa + HCl --> CH 3 COOH + Na. Cl 28. 03. 2016 8
Муравьиная кислота HCOOH названа по кислоте содержащийся в выделениях муравьев. Более того, впервые была выделена Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьев в 1671 году. Она широко применяется в фармацевтической и пищевой промышленности. Её можно получить путём нагревания окисда углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия под давлением и обработкой. 200 C H 2 SO 4 Na. OH + CO HCOONa HCOOH 28. 03. 2016 9