УГЛЕВОДЫ важнейшие химические соединения, входящие в состав живых организмов. + Н 2 О
КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ Углеводы Моносахариды Альдозы, Кетозы Олигосахариды Полисахариды Дисахариды Гомополисахариды Трисахариды… Гетерополисахариды Триозы, Пентозы, Гексозы
МОНОСАХАРИДЫ называют углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов, у них число атомов углерода равно числу атомов кислорода Сп. Н 2 n. Оп. Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом положении этой группы моносахарид является кетоном и называется кетозой.
Простейшие представители моносахаридов триозы: глицеральдегид и диоксиацетон. При окислении первичной спиртовой группы трехатомного спирта глицерола – образуется глицеральдегид (альдоза), а окисление вторичной спиртовой группы приводит к образованию диоксиацетона (кетоза).
К моносахаридам так же относятся: Тетрозы С 4 Н 8 О 4 (эритроза, треоза) Пентозы С 5 Н 10 О 5 (арабиноза, ксилоза, рибоза ) Гексозы С 6 Н 12 О 6 (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза)
ОПТИЧЕСКИЕ ИЗОМЕРЫ: ГРУППА АЛЬДОЗ -ассиметричные атомы углерода
ЭПИМЕРЫ D-ГЛЮКОЗЫ
СТЕРЕОИЗИМЕРЫ
Ц И К Л И Ч Е С К И Е И З О М Е Р Ы
ОЛИГОСАХАРИДЫ углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. д. ДИСАХАРИДЫ сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Важнейшими дисахаридами являются – сахароза, мальтоза и лактоза. Их общая формула С 12 Н 22 О 11.
Лактоза Мальтоза Сахароза
ПОЛИСАХАРИДЫ высокомолекулярные продукты поликонденсации моносахаридов, связанных друг с другом гликозидными связями и образующих линейные или разветвлённые цепи. ГОМОПОЛИСАХАРИДЫ Важным структурным гомополисахаридом является целлюлоза, а главными резервными – гликоген и крахмал (у животных и растений соответственно).
ЦЕЛЛЮЛОЗА состоит из α-глюкозных остатков в их β-пиранозной форме, т. е. в молекуле целлюлозы βглюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой β-(1–>4) связями: 1 4
КРАХМАЛ представляет собой смесь 2 гомополисахаридов: линейного – амилозы и разветвленного – амилопектина, общая формула которых (С 6 Н 10 О 5)n.
ГЛИКОГЕН Его молекула построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в которых остатки глюкозы соединены α-1–>4 -гликозидными связями. В точках ветвления имеются α-1–>6 -гликозидные связи.
ГЕТЕРОПОЛТСАХАРИДЫ полисахариды, в структуре которых характерно наличие двух или более типов мономерных звеньев. Важнейшие представители гетерополисахаридов в органах и тканях животных и человека – гликозаминогликаны (мукополисахариды). Они состоят из цепей сложных углеводов, содержащих аминосахара и уроновые кислоты.
С. 521