УГЛЕВОДЫ Углеводами называют вещества с общей формулой

УГЛЕВОДЫ

Углеводами называют вещества с общей формулой Cx(H 2 O)y, где x и y – натуральные числа. Название «углеводы» говорит о том, что в их молекулах водород и кислород находятся в том же отношении, что и в воде. В животных клетках содержится небольшое количество углеводов, а в растительных – почти 70 % от общего количества органических веществ.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ ПРОСТЫЕ СЛОЖНЫЕ моносахариды ( дисахариды, полисахариды)

моносахариды дисахариды УГЛЕВОДЫ «Образовательный портал Мой университет – www. moi-universitet. ru, факультет «Реформа образования» – www. edu-reforma. ru» полисахариды

Углеводы • Углеводы –состоит из углерода и воды. У них так же, как и у аминокислот, есть стереоизомеры, (L и D – молекулы), принцип определения такой же, как и в аминокислотах. Стоит заметить, что если в организме человека все аминокислоты – L-изомеры, то сахара– D–изомеры.

Углеводы • В зависимости от количества атомов углерода в основной цепи сахара делятся на тетрозы (4 атома углерода), пентозы (5 атомов), гексозы (6 атомов). В зависимости от того, в какую сторону повернуты водородные и гидроксильные группы, мы получаем набор изомеров, каждый из которых имеет собственное название.

Углеводы • Сахара имеют такую особенность, что они могут переходить из линейной формы в циклическую. Они называются пиранозы, если в основном кольце 5 атомов углерода, и фуранозы – если четыре атома углерода. • На рисунке изображена глюкоза. Это основной моносахарид. Все остальные клетка стремится перевести в глюкозу, а потом уже глюкозу использовать. Это гораздо более экономичный путь получения энергии, когда все переводится в один универсальный сахар, а потом на этом источнике энергии работают многие биохимические реакции. Рибозы, которые также изображены на рисунке, входит в состав нуклеиновых кислот.

М О Н О С А Х А Р И Д Ы Простыми углеводами (моносахаридами и мономинозами) называют углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов, у них число атомов углерода равно числу атомов кислорода Сп. Н 2 n. Оп. К моносахаридам относятся: Тетрозы С 4 Н 8 О 4 (элитроза треоза) Пентозы С 5 Н 10 О 5 (арабиноза, ксилоза, рибоза ) Гексозы С 6 Н 12 О 6 (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза)

Моносахариды - твердые вещества, способные кристаллизоваться. Они гидроскопичны, очень легко растворимы в воде, легко образуют сиропы, из которых выделить их в кристаллическом виде бывает очень трудно. Самые распространённые моносахариды – глюкоза и фруктоза, имеющие формулу (CH 2 O)6. Все моносахариды имеют сладкий вкус, кристаллизуются и легко растворяются в воде.

Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в большом количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах и даже в разных частях растений. Распространена глюкоза и в животном мире: 0, 1% ее находится в крови. Глюкоза разносится по всему телу и служит источником энергии для организма. Она также входит в состав сахарозы, лактозы, целлюлозы, крахмала.

Строение молекулы глюкозы H C =O H O H H O H H O H H 5 O H C H O H 2

Строение молекулы глюкозы 6 CH 2 OH O 5 O H OH H H H C 1 H OH 4 OH H OH HO H OH 3 2 H OH D-глюкоза ациклическая форма D-глюкоза D-глюкозы Моносахариды существуют в растворе в открытой и циклической формах, находящихся в равновесии относительно друга. Циклические формы ( - и -) преобладают. ТАУТОМЕТРИЯ (ТАУТОМЕРИЯ)

Физические свойства глюкозы Белое кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде. «виноградный сахар»

Химические свойства глюкозы Свойства альдегида 1. Восстановление. Альдегидная группа глюкозы может восстанавливаться до спиртовой с образованием шестиатомного спирта сорбита. O H 2 , N i H 2 C CH CH C H 2 C CH CH CH 2 H OH OH OH OH сорбит

2. Окисление а) Глюкоза окисляется аммиачным раствором оксида серебра HOCH 2(CHOH)4 CHO + Ag 2 O HOCH 2(CHOH)4 COOH + 2 Ag↓ глюкоза глюконовая кислота б) Глюкоза окисляется раствором гидроксида меди (II) глюкоза глюконовая кислота HOCH 2(CHOH)4 CHO + 2 Сu(OH)2 HOCH 2(CHOH)4 COOH + Cu 2 O + 2 H 2 O

Свойства спиртов Образование сахаратов ( с гидроксидом меди (II) без нагревания O Cu(OH)2 O H 2 C CH CH C 2 H - 2 H 2 O HO OH OH O OH OH Cu HO O H 2 C CH CH C H OH OH

• Брожение - процесс разложения глюкозы под действием микроорганизмов или ферментов, сопровождающийся расщеплением углеродных связей. Различают спиртовое, молочнокислое и маслянокислое брожение: • 1. Спиртовое брожение глюкозы осуществляется под действием дрожжевых ферментов • 2. Молочнокислое брожение глюкозы с образованием молочной кислоты происходит под влиянием ферментов молочнокислых бактерий и используется в пищевой промышленности: 3. Маслянокислое брожение глюкозы приводит к образованию масляной кислоты:

Получение глюкозы 1. Фотосинтез свет 6 СO 2 + 6 H 2 O + Q C 6 H 12 O 6+6 O 2 2. В промышленности (C 6 H 10 O 5)n + n H 2 O n C 6 H 12 O 6

Применение - В медицине (консервирование крови, внутривенное вливание, для приготовления лечебных препаратов) - Кондитерское производство - Крашение и апперетирование тканей и кожи - Производство зеркал и игрушек

ГЛЮКОЗА В ВОЕННОМ ДЕЛЕ

ГЛЮКОЗА ЯВЛЯЕТСЯ АНТИДОТОМ ПРИ ОТРАВЛЕНИИ ЦИАНИДАМИ

В растительном мире широко распространена фруктоза или фруктовый (плодовый) сахар. Фруктоза содержится в сладких плодах, меде. Извлекая из цветов сладких плодов соки, пчелы приготавливают мед, который по химическому составу представляет собой в основном смесь глюкозы и фруктозы. Также фруктоза входит в состав сложных сахаров, например тростникового и свекловичного.

• Фруктоза (фруктовый сахар) С 6 Н 12 О 6 — моносахарид, встречается во многих фруктах и плодах (яблоки, помидоры), в пчелином меде, является составной частью сахарозы. По своему строению Фруктоза — кетоноспирт; известны две формы Фруктозы: • кетонная и циклическая (окисная). Фруктоза окисляется с трудом, при этом образуются две оксикислоты. Фруктоза обладает менее восстановительными свойствами, чем глюкоза. Получают Фруктозу гидролизом сахарозы и полисахаридов. Фруктоза хорошо усваивается организмом (применяют при диабете).

• D-Фруктоза (левулоза; фруктовый сахар)

ЗНАЧЕНИЕ МОНОСАХАРИДОВ Моносахариды играют роль промежуточных продуктов в процессах дыхания и фотосинтеза, участвуют в синтезе нуклеиновых кислот, коферментов, АТФ и полисахаридов, служат источниками энергии, высвобождаемой при окислении в процессе дыхания. Производные моносахаридов – сахарные спирты, сахарные кислоты, дезоксисахара и аминосахара – имеют важное значение в процессе дыхания, а также используются при синтезе липидов, ДНК и других макромолекул.

• Фрукты, которые всем казались безусловно полезными, как выяснилось, имеют массу недостатков. • К такому выводу пришли диетологи из Имперского колледжа Лондона. По их мнению, главный недостаток фруктов - высокое содержание фруктозы (натурального природного сахара), которая по калорийности не уступает обычному рафинаду, а потому также нежелательна для людей с лишним весом. • Ещё одно коварство фруктозы в том, что она в отличие от глюкозы не даёт чувства быстрого насыщения, а, наоборот, лишь подстёгивает аппетит. Высокое содержание фруктозы чревато гипертонией, правда, только в случае чрезмерного употребления. Учёные Университета Колорадо выявили: у тех, кто съедал больше 74 г фруктозы в день (примерно 10 яблок или 3 стакана яблочного сока), риск развития гипертонии повышался на 87%. Фруктоза негативно влияет и на здоровье зубов, создавая оптимальную среду для размножения бактерий. Тем, кто не полощет рот после еды, это грозит досрочным кариесом.

Д И С А Х А Р И Д Ы Дисахариды - это сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на 2 молекулы моносахарида. Иногда они используются в качестве запасных питательных веществ. Дисахариды имеют формулу С 12 Н 22 О 11 К дисахаридам относятся: -сахароза (глюкоза + фруктоза) , -лактоза (глюкоза + галактоза) , -мальтоза (глюкоза + глюкоза), , -целобиоза

Углеводы • Молекулы моносахаров способны соединяться друг с другом, образуя цепочки. Дисахариды состоят из двух звеньев. • Здесь еще добавляются стереоизомеры за счет различия в расположении мономеров друг относительно друга и связях между соседними звеньями. В зависимости от этого, различают α- и β-сахариды. Цепочки могут быть очень длинными, состоящими из сотен и тысяч звеньев. • На рисунке представлены сахароза и мальтоза.

Подобно спиртам, циклические молекулы углеводов могут взаимодействовать друг с другом: • Так образуется сахароза – дисахарид. • Глюкоза и фруктоза - моносахариды Простая эфирная связь

Мальтоза Лактоза Сахароза

Важнейший из дисахаридов - сахароза - очень распространен в природе. Это химическое название обычного сахара, называемого тростниковым или свекловичным. Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности, кулинарии, приготовлении вин, пива и т. д.

Из молока получают молочный сахар - лактозу. В молоке лактоза содержится в довольно значительном количестве. Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гидроскопичности - она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее лекарство, то берут молочный сахар. Значение лактозы очень велико, т. к. она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающихся животных.

Солодовый сахар - это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По другому его называют еще мальтоза, т. к. солодовый сахар получается из крахмала при действии Мальтоза солода (по лат. солод - maltum). Солодовый сахар широко распространен как в растительных, так и в животных организмах. Например, он образуется под влиянием ферментов пищеварительного канала, а также при многих технологических процессах бродильной промышленности: винокурения, пивоварении и т. д.

П О Л И С А Х А Р И Д Ы Сложными углеводами (полисахаридами или полиозами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода См. Н 2 п. Оп. Важнейшие из полисахаридов - это крахмал, гликоген (животный крахмал), целлюлоза (клетчатка). К полисахаридам относятся: (С 5 Н 8 О 4)n - пентозаны; (С 6 Н 10 О 5)n - целлюлоза, крахмал, гликоген

Крахмал (C 6 Н 10 О 5)n - это биополимер, состоящий из остатков глюкозы - первый видимый продукт фотосинтеза. При фотосинтезе крахмал образуется в растениях и откладывается в корнях, клубнях, семенах. Крахмал - это белое вещество, состоящее из мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе название «картофельная мука» .

Взаимодействие множества молекул глюкозы Продукт реакции - крахмал – полисахарид. Крахмал образуется из α-глюкозы.

Углеводы • На рисунке изображены компоненты крахмала. • Их два – амилоза (линейная молекула) и амилопектин (молекула разветвленной структуры). Крахмал – это запасной углевод растений.

ЗНАЧЕНИЕ КРАХМАЛА: 1). В качестве пищевого продукта (хлеб, картофель, крупы и т. д. ) 2). Для изготовления канцелярского клея 3). В медицине и фармации для приготовления присыпок, паст (густых мазей), а также при производстве таблеток.

• К углеводам относиться также целлюлоза (растительный углевод), гликоген (который накапливается в печени животных как запасное вещество), пектин (который является основой для скелета насекомых) и другие. • В животном мире роль «запасного крахмала» играет родственный крахмалу полисахарид - гликоген. • Гликоген содержится во всех животных тканях. Особенно много его в печени (до 20%) и в мышцах (4%). • Гликоген представляет собой белый аморфный порошок, хорошо растворимый даже в холодной воде. Молекула животного крахмала построена по типу молекул амилопектина, отличаясь лишь большей ветвистостью. Молекулярная масса гликогена исчисляется миллионами.

Целлюлоза также является полимером глюкозы. В ней заключено около 50 % углерода, содержащегося в растениях. По общей массе на Земле целлюлоза занимает первое место среди органических соединений.

Взаимодействие множества молекул глюкозы Продукт реакции - целлюлоза – полисахарид. Целлюлоза образуется из β–глюкозы.

Целлюлоза (С 6 Н 10 О 5)n Целлюлоза – это биополимер, состоящий из остатков глюкозы - ценный источник глюкозы, однако для её расщепления необходим фермент целлюлаза, сравнительно редко встречающийся в природе. Поэтому в пищу целлюлозу употребляют только некоторые животные (например, жвачные). Велико и промышленное значение целлюлозы – из этого вещества изготовляют хлопчатобумажные ткани и бумагу.

Хитин близок к целлюлозе; он встречается у некоторых форм грибов, а также как важный компонент наружного скелета некоторых животных.

Иногда простые сахара вступают в реакцию с сахарными спиртами и кислотами. Образующиеся при этом вещества близки к полисахаридам и носят название мукополисахаридов. Муреин играет роль структурного компонента в клетках. Гликопротеины и гликолипиды определяют антигенные свойства клеток. Гиалуроновая кислота и хондроитинсульфат – важные компоненты соединительной ткани позвоночных. Камеди и слизи имеют важную защитную функцию в организмах растений и животных.

Углеводы • Углеводы могут присоединяться к белкам, образовывая смешанные структуры. • Например, клеточная стенка (не путать с мембраной) у бактерий – это вещество, поверх мембраны защищающая бактерию. • Она состоит из смеси углеводов и аминокислот, соединенных в такую регулярную структуру. • Пептидогликан (вещество, которое составляет клеточную стенку) выглядит следующим образом:

Липиды • В состав липидов входят жирные кислоты, имеющие длинные углероводородные цепи. Жирные кислоты гидрофобны, то есть не растворимы в воде. • Липиды представляют собой соединения жирных кислот с глицерином (эфиры).

Липиды • Липиды представляют собой соединения жирных кислот с глицерином (эфиры). Например, на рисунке изображен лецитин.

Фосфолипидами • В клетке важную роль играют липиды, в которых к глицерину присоединен остаток фосфорной кислоты и 2 жирных кислоты. Они называются фосфолипидами. • Молекулы фосфолипидов имеют полярную (то есть гидрофильную, хорошо растворимую) группу на одном конце молекулы и длинный гидрофобный хвост. К фосфолипидам относится фосфатидилхолин. • В водном растворе фосфолипиды образуют мицеллы, в которых молекулы обращены полярными "головами" наружу, в сторону воды, а гидрофобные "хвосты" оказываются внутри мицеллы, спрятанными от воды. Клеточную мембрану также образуют липиды с полярными "головами", которые обращены наружу по обе стороны мембраны, а гидрофобные "хвосты" находятся внутри липидного бислоя.