Углеводы - наиболее распространенные органические соединения, имеющие в своем составе два типа функциональных групп: альдегидную, или кетонную, и спиртовую. Другими словами, углеводы - это соединения углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород входят в соотношении (2 : 1), как в воде, отсюда и название.
Пища богатая углеводами
Классификация углеводов Cm. H 2 n. On простые сложные гомополисахара Триозы, тетрозы…
При расщеплении 1 гр. сахара выделяется 17 к. Дж энергии
Представители альдоз H C=O H – C* – OH HO – C* – H H – C* – OH CH 2 OH Ксилоза H C=O H – C* – OH HO – C* – H H – C* – OH CH 2 OH Рибоза H C=O H–C–H HO – C* – H H – C* – OH CH 2 OH Дезоксирибоза
Гексозы H C=O H – C* – OH HO – C* – H H – C *– OH H – C* – OH CH 2 OH Глюкоза H C=O H – C* – OH HO – C* – H H – C* – OH CH 2 OH Галактоза H C=O H – C* – OH HO – C* – H H – C* – OH CH 2 OH Манноза
Гексоза-кетоза CH 2 OH C=O HO – C* – H H – C* – OH CH 2 OH Фруктоза
Вещество сравнения – Глицериновый альдегид * *
Диастереомеры
Таутамеризация на примере глюкозы OH OH 1 1 2 2 3 1 O 2 3 3 4 4 5 5 O 4 5 6 6 6 ГЛЮКОФУРАНОЗА ГЛЮКОПИРАНОЗА
Таутамеризация на примере глюкозы OH OH
Таутамеризация на примере фруктозы 1 CH 2 C 2 OH =O 3 HO – C* – H H – 4 C* – OH 6 CH 5 H 4 6 CH 2 OH O OH H OH OH 2 1 CH 2 OH 3 H 5 H – C* – OH 2 OH 6 H 2 C H 5 H HO 4 OH O OH HO 2 3 H CH 2 OH 1
Гидролиз полисахаров: 1) Крахмала, клетчатки (C 6 H 10 O 5)n + (n-1)H 2 O H+ H+ n. C 6 H 12 O 6 2) Пентазанов H+ (C 5 H 8 O 4)n + (n-1)H 2 O n. C 5 H 10 O 5 H+
Конеферин CH 2 OH H OH OH CH O H H HOH + H CH – CH 2 OH OCH 3 OH H 3 CO HOH H + + D – глюкоза CH CH – CH 2 OH
Процесс фотосинтеза 6 h v + 6 H 2 O хлорофилл C 6 H 12 O 6 + 6 O 2 В процессе фотосинтеза, растения планеты в течении года усваивают 4 · 1010 т C из CO 2 и разлагают 1, 2 · 1011 т, в результате в процессе фотосинтеза образуется 5 · 1010 т углеводов, 1011 т O 2, аккумулируется 4 · 1020 калорий.
Альдольная конденсация H + H H H + H ТРИОЗА, ГЛИЦЕРИНОВЫЙ АЛЬДЕГИД H H H ТЕТРОЗА H H + … + H
ОКИСЛЕНИЕ СОРБИТА H C=O CH 2 OH H – C* – OH HO – C* – H O HO – C* – H H – C *– OH H – C* – OH CH 2 OH
Химические реакции по альдегидной группе. H C=O H – C* – OH H g(N A OH ) 3 2 H – C* – OH t 0 C HO – C* – H Cu H – C *– OH H – C* – OH CH 2 OH OH C=O (O t 0 C H) 2 H – C *– OH H – C* – OH CH 2 OH Глюконовая кислота
Окисление альдозы жидкостью Феллинга t 0 C + 2 H 2 O + COONa + Cu 2 O Красный осадок Глюконовая кислота +
ОКИСЛЕНИЕ HNO 3 (конц. ) H C=O H – C* – OH HO – C* – H H – C *– OH H – C* – OH CH 2 OH COOH H – C* – OH HNO 3 t 0 C HO – C* – H H – C *– OH H – C* – OH COOH САХАРНАЯ КИСЛОТА
Эпимеризация глюкозы Na. OH H + OH -
Замещение водорода в спиртовых гидроксилах CH 2 OH H H OH HO H H OH OH + Cu(OH)2 - 2 H 2 O CH 2 OH H - 2 H 2 O H OH O HO H O Cu
1) Образование простых эфиров CH 2 OH H H OH HO H – HOH O H H + HO – C 2 H 5 OH OH CH 2 OH H H OH HO H H – HOH Этил α-D глюкопиранозид O – C 2 H 5 OH
2) CH 2 OH O OH HO + 5 I – C 2 H 5 OH OH – 5 HI CH 2 OC 2 H 5 O – 5 HI OC 2 H 5 H 5 C 2 O пентаэтил α-D глюкопиранозид O C 2 H 5
Образование сложных эфиров CH 2 OH H H OH HO H + OH OH – HOH HO – P = O – HOH HO CH 2 OH H HO H OH O H H O OH HO HO – P = O H 1 глюкозофосфат
Брожение углеводов 1) Молочнокислое брожение Ферментативное окисление сахаров – глюкозы, лактозы или сахарозы – которое приводит в зависимости от используемого штамма бактерий либо к левовращающей, либо к рацемической молочной кислоте. 2
2) Спиртовое брожение D-глюкоза БРОДИЛЬНЫЙ ГРИБОК 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 3) Лимоннокислое брожение (под действием плесневых грибков) D-глюкоза O - 2 H 2 O 4) Маслянокислое брожение D-глюкоза C 3 H 7 COOH + 2 CO 2 + 2 H 2 Масляная кислота
Взаимодействие двух молекул моносахаров (ацилирование) CH 2 OH O O 1 OH + 4 OH OH HO CH 2 OH – HOH OH OH Мальтоза CH 2 OH O O – HOH 1 OH HO 4 OH OH OH
Спасибо всем за внимание
Скачать презентацию Углеводы — наиболее распространенные органические соединения имеющие в
44_Uz4.ppt