Углеводы Моносахариды
Фотосинтез x. CO 2 + y. H 2 O + солнечная энергия → Cx(H 2 O)y + x. O 2 Функции углеводов 1. 2. 3. 4. 5. Энергетическая Резервная Структурная Защитная Лекарственные средства
Классификация По отношению к гидролизу: - моносахариды (не гидролизуются), - олигосахариды (при гидролизе образуют от 2 до 10 моносахаридных остатков), - полисахариды – высокомолекулярные соединения содержат сотни и тысячи моносахаридных остатков.
Моносахариды (монозы) Классификация моносахаридов: 1. По характеру старшей функциональной группы.
2. По количеству атомов углерода в цепи (3 -10 атомов). Триозы – 3 С Тетрозы – 4 С Пентозы – 5 С Гексозы – 6 С и т. д. Наиболее распространены пентозы и гексозы
Альдопентозы
Кетопентозы
Альдогексозы
Кетогексозы
Изомерия моносахаридов 1. По положению карбонильной группы.
2. Стереоизомерия Альдогексозы
Кетогексозы
3. Цикло-цепная таутомерия
Формулы Хеуорса
Цикло-оксо-таутомерия глюкозы
Цикло-оксо-таутомерия фруктозы
Химические свойства моносахаридов 1. Образование гликозидов 2. а) О-гликозиды с -OH (спиртами, фенолами) 3. б) N-гликозиды c -NH (нуклеиновые кислоты)
2. Образование простых эфиров
3. Образование сложных эфиров
4. Качественная реакция на диольный фрагмент
5. Восстановление моносахаридов
6. Окисление а) в щелочной среде проба Толленса проба Троммера
б) в нейтральной среде
в) в кислой среде
Уроновые кислоты
7. Брожение глюкозы
Производные моносахаридов Аминосахара
Аскорбиновая кислота (витамин С) – оксо-L-гулоновой кислоты g-лактон-2 -
Свойства аскорбиновой кислоты
Дисахариды Общая формула: C 12 H 22 O 11 Представители: мальтоза, лактоза, сахароза. По типу образования гликозидной связи: 1. Восстанавливающие: мальтоза, лактоза; 2. Невосстанавливающие: сахароза;
Мальтоза (солодовый сахар) состоит из a-Dглюкопиранозы и a(b)-D-глюкопиранозы. Связь a- (1→ 4)гликозидная.
Свойства мальтозы: 1. Восстановительные свойства; 2. Гидролиз; 3. Мутаротация; 4. Образование простых и сложных эфиров; 5. Реакция на диольный фрагмент;
Лактоза (молочный сахар) состоит из b-D-галактопиранозы и a(b)-D-глюкопиранозы, связь b-(1→ 4)-гликозидная.
Образование циклической формы фруктозы
Сахароза состоит из остатков a-D-глюкопиранозы и b-Dфруктофуранозы. Связь a- (1→ 2)-гликозидная.
Полисахариды Полиозы (гликаны)
Крахмал Состоит из остатков a-D-глюкопиранозы. Амилоза (10 -20%), связь a(1– 4)-гликозидная, неразветвленное строение.
Амилопектин (80 -90%), имеет разветвленное строение. В цепи связь a(1– 4)-гликозидная, в точках разветвления a(1– 6)-гликозидная.
Гликоген (животный крахмал) по строению подобен амилопектину, только имеет еще большее разветвление цепей: через 6 – 12 звеньев. Содержится в печени, мышцах, выполняет резервно-энергетическую функцию: источник глюкозы в организме. Сильное разветвление обеспечивает быстрое отщепление нужного количества молекул глюкозы при гидролизе.
Целлюлоза (клетчатка) Самый распространенный растительный полисахарид. В организме усиливает перистальтику кишечника, является хорошим адсорбентом (поглотителем). Состоит из остатков b-D-глюкопиранозы, связанных b-(1→ 4)-гликозидными связями.
Эфиры клетчатки