Углеводы. К углеводам относятся многофункциональные органические соединения на основе многоатомных спиртов, содержащие, наряду с гидроксильными, кетонные или альдегидные группировки. Cn(H 2 O)m – общая формула. Имеет только историческое значение. Есть ряд исключений. Функции углеводов в живых организмах: • энергетическая, • защитная, • опорная, • регуляторная, • запасная. Углеводы: • моносахариды (монозы), • полисахариды (полиозы). Полисахариды: • сахароподобные (олигосахариды): дисахариды, трисахариды и т. д. , • несахароподобные.
Углеводы. Моносахариды Формулы Фишера
Углеводы. Моносахариды оптические антиподы (энантиомеры), рацемат
Углеводы. Моносахариды Диастереомеры Количество диастереомеров – 2 n, где n – число асимметрических атомов углерода
Углеводы. Моносахариды Кольчато-цепная таутомерия [α]D = +112, 2 o диастереомеры [α]D = +18, 7 o Формулы Хэуорса [α]D = +52, 5 o мутаротация глюкозы
Углеводы. Моносахариды
Углеводы. Моносахариды. Химические свойства 1. Образование простых эфиров. 2. Образование сложных эфиров. 3. Взаимодействие с гидроксидами тяжелых металлов (например, меди) с образованием растворимых в воде окрашенных комплексных соединений.
Углеводы. Моносахариды. Химические свойства 4. Восстановление. 5. Окисление.
Углеводы. Моносахариды. Химические свойства 5. Брожение сахаров. — спиртовое брожение: — маслянокислое брожение: — молочнокислое брожение: — лимоннокислое брожение:
Углеводы. Моносахариды. Отдельные представители
Углеводы. Моносахариды. Получение в лабораторных условиях 1. Гидролиз ди- и полисахаридов. 2. Неполное окисление многоатомных спиртов.
Углеводы. Олигосахариды. Дисахариды (биозы) — низкомолекулярные углеводы, содержащие в составе молекул два одинаковых или разных остатка моносахаридов, связанных друг с другом посредством кислородного мостика (эфирной связи).
Углеводы. Олигосахариды. Дисахариды Химические свойства дисахаридов: 1. Окисление; 2. Образование простых эфиров; 3. Образование сложных эфиров; 4. Гидролиз.
Углеводы. Олигосахариды. Полисахариды К полисахаридам относятся высокомолекулярные углеводы, содержащие от десяти штук до сотен тысяч остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Амилоза, % Амилопектин, % Крахмал Источник крахмала Клубни картофеля 20— 25 75— 80 Зерна пшеницы 20— 25 75— 80 Зерна кукурузы обычной 20— 25 75— 80 Зерна кукурузы восковидной 0 100 Яблоки 100 0
Углеводы. Олигосахариды. Полисахариды Гидролиз крахмала Гликоген Целлюлоза Гидролиз целлюлозы
Углеводы. Олигосахариды. Полисахариды