УГЛЕВОДЫ Cn H 2 O n МОНОСАХАРИДЫ КЛАССИФИКАЦИЯ CТРОЕНИЕ C

УГЛЕВОДЫ Cn(H 2 O)n МОНОСАХАРИДЫ КЛАССИФИКАЦИЯ, CТРОЕНИЕ C 4 тетрозы C 5 пентозы C 6 гексозы C 7 гептозы

Тетрозы: 22 = 4 L - эритроза D - треоза L - треоза

пентозы: 23 = 8

Гексозы: 24 = 16 D-ряд: 8 ДИАСТЕРЕОМЕРОВ All altruists gladly make gum in gallon tanks. allose altrose glucose mannose gulose idose galactose talose

кетоза

АНОМЕРЫ УСТОЙЧИВЫ В ТВЕРДОМ ВИДЕ. В РАСТВОРАХ – превращаются друг в друга. КОЛЬЧАТО-ЦЕПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ 0. 02% 36% 64% -D-глюкоза [ ]= +18, 7 o -D-глюкоза [ ]= +112, 2 o в конформации «кресло» все связи экваториальные Изменение [ ] и достижение равновесного значения + 52. 7 о называется мутаротацией.

6 членный цикл - пираноза АНОМЕРЫ -D-глюкоза Т пл. 150 о. С [ ]= +18, 7 o -D-глюкоза Т пл. 146 о. С [ ]= +112, 2 o

ОБРАЗОВАНИЕ ПОЛУАЦЕТАЛЕЙ 1 1

ПРИМЕР - РИБОЗА поворот 5 -членный цикл - фуранозы АНОМЕРЫ

D-глюкофураноза

D-фруктоза D-фруктофураноза

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ 1. СИНТЕЗ ГЛИКОЗИДОВ: + СH 3 OH H+ + гликозиды (смесь анамеров) H+ плоский карбкатион

H+ / H 2 O + ROH агликон салицин арбутин

гидролиз фермент лаэтрил амигдалин

Пример N-гликозидов - нуклеозиды Пример аденозин – РИБОФУРАНОЗА+АДЕНИН: -гликозидная связь

2. РЕАКЦИИ ПО - ОН группам – образование простых и сложных эфиров смесь аномеров глюкозы

3. ОКИСЛИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ 3. 1. АЛЬДОНОВЫЕ КИСЛОТЫ из АЛЬДОЗ [O] = Ag 2 O, Br 2/H 2 O, Cu(OH)2 АЛЬДОЗЫ – ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ САХАРА [O] глюкоза глюконовая кислота

КЕТОЗЫ – ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЕ САХАРА D-фруктоза D-глюкоза

нет реакции

3. 2. АЛЬДАРОВЫЕ КИСЛОТЫ из АЛЬДОЗ HNO 3 разбавл. глюкоза глюкаровая кислота первичный гидроксил – наиболее активный

ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ [H] = H 2/cat, Na. BH 4 D-глюкоза D-глюцит (фрукты, ягоды) сорбит Е 420

ДЕЗОКСИСАХАРА фукоза (6 -дезоксигалактоза) 2 -дезоксирибоза 6 рамноза Полимер – фукоидан (4% от массы - бурые водоросли, иглокожие) Свойства: -Противоопухолевое -Иммуномодулирующее -Антибактериальное -Антивирусное -Противовоспалительное

АМИНОСАХАРА ХИТИН (ПОЛИСАХАРИД) D-глюкозамин N-ацетилглюкозамин Люфенурон – инсектицид Является ингибитором синтеза хитина N-ацетилмурамовая кислота (компонент клеточных стенок бактерий)

ДИСАХАРИДЫ Мальтоза (солодовый сахар): Возможна открытая форма способен окисляться (ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЙ) -гликозидная связь

Целлобиоза: -гликозидная связь Возможна открытая форма способен окисляться (ВОССТАНАВЛИВАЮЩИЙ)

Сахароза (свекловичный, или тростниковый сахар): поворот + -D-глюкопираноза Не восстанавливающий сахар -фруктофураноза

АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА [O] [H] Образование гидроксипролина О 2, аскорбиновая кислота пролилгидроксилаза