Углеводороды Арены (ароматические углеводороды)
Углеводороды Алканы Общая формула А) тип гибридизаци и Б) угол связи В) длина связи (нм) Г) форма молекулы Циклоалка ны Алкены Диеновые Cn. H 2 n+2 Cn. H 2 n-2 sp 3 sp 2 ∟ 109028' 0, 154 ∟ 600, 900, 1090, 1200 ∟ 1200 0, 154 0, 134 тетраэд стремится плоская р к тетраэдру Алкины Cn. H 2 n-2 Арены Cn. H 2 n-6 sp sp 2 ∟ 1200 , ∟ 1800 ∟ 1200 0, 134 0, 12 плоская 0, 142 линейная плоская
Арены • Арены – это циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему (цикл). Арены Одноядерные многоядерные бензол нафталин
История открытия аренов • Простейший представитель - бензол С 6 Н 6 • Впервые обнаружен в 1825 г. в светильном газе М. Фарадеем. • С 6 Н 6 - бесцветная жидкость со своеобразным запахом, нерастворима в воде, ядовита, легкокипящая. • Впервые синтезировал бензол из ацетилена французский химик Бертло в 1866 г. 3 С 2 Н 2 С 6 Н 6
История открытия аренов • В 1900 г французский химик Сабатье подверг бензол гидрированию и получил циклогексан, что явилось доказательством циклического строения бензола. С 6 Н 6 + 3 Н 2 • Первую структурную формулу бензола предложил немецкий химик А. Кеккуле.
Строение аренов
Номенклатура аренов. I. Название заместителя + бензол. Метилбензол 1, 3 -диметилбензол (толуол) (мета-ксилол)
Номенклатура аренов Этилбензол о-ксилол м-ксилол п-ксилол Изопропилбензол Бензойная кислота (кумол)
Изомерия аренов Для аренов характерна структурная изомерия: 1) Изомерия положения заместителей. Например: C 8 H 10 о-ксилол м-ксилол п-ксилол
Изомерия аренов 2) Изомерия углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3 -х атомов углерода. Изопропилбензол пропилбензол (кумол)
Изомерия аренов 3) Изомерия заместителей. Например: этилбензол и диметилбензолы имеют одинаковую молекулярную формулу: С 8 Н 10 Этилбензол о-ксилол м-ксилол п-ксилол
Изомерия аренов 4) Межклассовая изомерия. Например: бензол является изомером гексадиина, гексадиенина, гексатетраена, и т. д H 3 C−C≡C−CH 3 гексадиин HC≡C−CH=CH 2 гексадиенина бензол H 2 C=C=C=CH−CH=CH 2 гексатетраена
Арильные радикалы
Способы получения аренов 1. Дегидрирование циклогексанов: 2. Ароматизация алканов:
3. Тримеризация ацетилена:
Химические свойства аренов 1) Галогенирование: (под действием катализаторов)
Химические свойства аренов 2) Нитрование:
Химические свойства аренов 3) Метилирование 4) Алкилирование
Химические свойства аренов 5) Восстановление:
Химические свойства аренов 6) Ацилирование (по Фриделю-Крафтсу)
Химические свойства аренов 7) Галогенирование (УФ-свет)
Химические свойства аренов 8) Окисление
Задания 1) Укажите возможную формулу и все возможные названия вещества C 8 H 8, относящегося к ароматическому ряду углеводородов. 2) Какое количество изомеров возможно для ароматического углеводорода состава C 9 H 12. Напишите структурные формулы, названия веществ и вид изомерии. 3) Напишите уравнения реакции с помощью которых можно осуществить следующие превращения: Na Pt, t 0 C CH 3 Cl [O] Na. OH 1 -бромпропан → Х 1 ─→Х 2 → Х 3 → С 6 H 5 COOH → Х 4
Задания 4) Гомолог бензола имеет относительную плотность паров по воздуху 4, 62. Выведите его молекулярную формулу.
Домашнее задание 1) Относительная плотность паров органического вещества по водороду равна 53. При сгорании 2, 65 г этого вещества, образуется 4, 48 л углекислого газа и 2, 25 г воды. Выведите его молекулярную формулу органического вещества. 2) Относительная плотность по водороду паров ароматического углеводорода ряда бензола равна 46. Выведите молекулярную формулу углеводорода.
Скачать презентацию Углеводороды Арены ароматические углеводороды Углеводороды Алканы Общая
8. Конспект урока. Арены.ppt