ТЕХНОЛОГИЯ СОВМЕСТНОГО ПРОИЗВОДСТВА ФЕНОЛА И АЦЕТОНА ИЗ ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛА Выполнил: студент гр. Х-21 -08 Егошина Е. С. Проверил: доцент, к. х. н. Константинова Т. Г.
Фенол и ацетон являются важнейшими крупнотоннажными продуктами промышленности органического и нефтехимического синтеза. Фенол широко применяется в производстве неионогенных моющих средств, присадок к маслам и топливам, пластических масс и синтетических волокон и т. д. Ацетон является одним из широко применяемых растворителей. Его используют в производстве химических волокон, в экстракционных процессах, при очистке масел. Совместное их получение гораздо более экономичнее всех ранее реализованных методов, вследствие чего оно нашло широкое применение во всех промышленно развитых странах мира.
Целью курсовой работы является рассмотрение технологии совместного производства фенола и ацетона из изопропилбензола. Исходя из указанной цели, можно выделить задачи, поставленные в курсовой работе: 1. рассмотреть технологию совместного производства фенола и ацетона из изопропилбензола; 2. раскрыть особенности совместного получения фенола и ацетона; 3. изучить методы совместного получения фенола и ацетона; 4. рассмотреть методы утилизации отходов производства.
ФЕНОЛ: C 6 H 5 OH Бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. Обладает специфическим запахом гуаши. Tкип = 181, 84 0 С. АЦЕТОН: CH 3 -C(O)-CH 3 Простейший представитель кетонов. Бесцветная легковоспламеняющаяся летучая жидкость с характерным запахом. Ткип = 56, 1 °C.
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал): C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4(разб) → С 6 H 5 -OH + Na. HSO 4 фенолят натрия (продукт обработки смолы едким натром) Из галогенбензолов: С 6 H 5 -Cl + Na. OH t, p → С 6 H 5 – OH + Na. Cl Метод Рашига: процесс получения фенола, включающий реакцию хлорирования бензола и последующий гидролиз монохлорбензола: Суммарный выход фенола по двум стадиям составляет 70 -85%.
ПРИМЕНЕНИЕ ФЕНОЛА 44 % фенола расходуется на производство бисфенола А, который, в свою очередь, используется для производства поликарбона и эпоксидных смол; 30 % фенола расходуется на производство фенолформальдегидных смол; 12 % фенола гидрированием превращается в циклогексанол, используемый для получения искусственных волокон — нейлона и капрона; остальные 14 % расходуются на другие нужды, в том числе на производство антиоксидантов, лекарственных препаратов (аспирин), антисептиков и пестецидов
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТОНА Брожение крахмала. В результате жизнедеятельности некоторых видов бактерий крахмал превращается в ацетон и нбутиловый спирт. В качестве сырья для этого процесса применяют кукурузную муку. Прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии Pd. Cl 2 CH 3 CH=CH 2 + Pd. Cl 2 + H 2 O → CH 3 C(O)CH 3 + Pd + 2 HCl Pd+2 HCl + 0. 5 O 2 → Pd. Cl 2 + H 2 O Производство ацетона из уксусной кислоты. Процесс проводят путём пропускания паров уксусной кислоты над окисью церия при 400 -450 0 C и атмосферном давлении:
ПРИМЕНЕНИЕ АЦЕТОНА Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилметакрилат, дифенилпропан, и др. ; пример: (CH 3)2 CO + 2 C 6 H 5 OH → (CH 3)2 C(C 6 H 4 OH)2 + H 2 O. Чаще всего ацетон используется как растворитель: в производстве лаков в производстве взрывчатых веществ в производстве лекарственных препаратов компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах и т. д.
СОВМЕСТНОЕ ПОЛУЧЕНИЕ ФЕНОЛА И АЦЕТОНА Впервые этот метод был открыт и разработан в СССР, группой химиков, в которую входили П. Г. Сергеев, Р. Ю. Удрис и Б. Д. Кружалов Кумольный метод получения фенола совместно с ацетоном включает стадии: алкилирование бензола в кумол (ИПБ), окисление кумола в гидропероксид кумола (ГПИПБ) и последующее его разложение на фенол и ацетон.
1. Алкилирование бензола пропиленом Для окисления используется изопропилбензол, полученный алкилированием бензола пропиленом в присутствии хлористого алюминия. C 6 H 6 + CH 3 -CH=CH 2 → C 6 H 6(CH 3)2 CH Изопропилбензол, полученный на этом катализаторе, не содержит непредельных углеводородов. 2. Окисление изопропилбензола C 6 H 6(CH 3)2 CH +O 2 → C 6 H 5(CH 3)2 COOH Окисление проводят в жидкой фазе. Наиболее широко в качестве катализаторов процесса при температурах 100 -120°С применяются резинаты и нафтенаты кобальта и марганца.
На выход гидропероксида влияют температура и продолжительность окисления. Рис. Зависимость содержания гидропероксида в реакционной массе от продолжительности окисления при различной температуре
3. РАЗЛОЖЕНИЕ ГИДРОПЕРОКСИДА ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛА Технический гидропероксид изопропилбензола направляют на сернокислотное разложение, в результате которого образуется фенол и ацетон. С 6 Н 5(СН 3)2 СООН H 2 SO 4 → С 6 Н 5 ОН + СН 3 СОСН 3 Разложение гидропероксида проводят в присутствии раствора серной кислоты в ацетоне. Разложение в присутствии слабых кислот (щавелевая, метафосфорная и др. ) протекает при высоких температурах (100 -120 °С) и с низкими выходами фенола и ацетона. Процесс разложения проводят при t=60 °С.
C 6 H 6(CH 3)2 CH +O 2 → C 6 H 5(CH 3)2 COOH С 6 H 5 (СH 3)2 COOH → C 6 H 5(CH 3)2 COH С 6 H 5 (СH 3)2 COOH → C 6 H 5 COCH 3 + CH 3 OH С 6 Н 5(СН 3)2 СООН H 2 SO 4 → С 6 Н 5 ОН + СН 3 СОСН 3
ПРЕИМУЩЕСТВА И НЕДОСТАТКИ МЕТОДА Преимущества: мягкими условиями проведения всех стадий процесса применением значительно меньших количеств серной кислоты и щелочи отсутствием хлора и соляной кислоты Недостатки: наличие взрывоопасного промежуточного соединения (гидропероксид кумола) многостадийность метода, что требует повышенных капитальных затрат и делает труднодостижимым высокий выход фенола в качестве побочного продукта образуется ацетон (не находит эквивалентного рынка сбыта) образование фенольной смолы
ОТХОДЫ ПРОИЗВОДСТВА И ИХ УТИЛИЗАЦИЯ В процессе получения фенола и ацетона из изопропилбензола (ИПБ) образуются побочные продукты, которые обычно называют фенольной смолой. В состав фенольной смолы входит: фенол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол (ДМФК), а – метилстирольная фракция, а также неидентифицированные продукты и небольшое количество солей (в основном Na 2 SO 4). Среднее количество смолы на тонну фенола достигает 200 кг. До настоящего времени фенольная смола не нашла квалифицированного применения в полном объеме и в основном сжигается в качестве котельного топлива. Однако при сжигании ее в котельных установках возникают трудности, обусловленные наличием в смоле как фенола, так и солей, которые приводят к ухудшению экологической обстановки в связи с нежелательными выбросами фенольных соединений и сажи, образующейся при сгорании солей.
Для удаления солей из фенольной смолы применяют такие методы, как: 1. Промывка смолы разбавленной серной кислотой. 2. Жидкостная экстракция с использованием в качестве экстрагента 0, 05 -0, 3%-ного водного раствора ортофосфорной кислоты. Степень извлечения солей при этом достигает не менее 97% содержание воды в смоле не более 5%. Для переработки фенольной смолы используют следующие методы: 1. Ректификация в вакууме. При ректификации происходит частичная деструкция кумилфенола с образованием фенола и α-метилстирола и деполимеризация части димера α-метилстирола. Одновременно диметилфенилкарбинол дегидратируется и превращается в α-метилстирол. Полученный αметилстирол выделяют ректификацией. Кроме того, выделяют фенолсырец, возвращаемый в основную систему ректификации, и ацетофенон. 2. Биотехнологическими методами. Предварительные исследования показали, что водный экстракт смолы может быть достаточно быстро очищен микробным консорциумом. Очищенная вода, возвращенная в надсмольный слой, усиливает растворение компонентов смолы за счет содержащихся в ней поверхностно активных продуктов метаболизма и, будучи вновь направлена в биореактор, также легко освобождается от токсичных компонентов.
Сложной проблемой является переработка сточных вод, содержащих фенол. Сброс фенольных вод в водоемы недопустим. Предложено извлекать фенол из сточных вод в специальном экстракторе. К наиболее распространенным методам регенерационной очистки сточных вод от фенолов относят экстракцию, выпаривание, сорбцию. Методом многоступенчатой экстракции, применяя такие экстрагенты, как бензол, бутилацетат, достигают изъятия фенолов на 90 -95% при остаточных концентрациях 200 -300 мг/л. Растворившиеся в экстрагенте фенолы извлекают из него с помощью каустика; Выпаривание. Эффективность извлечения фенолов на выпарных установкахсоставляет 90 -93%. Более эффективны сорбционные методы очистки сточных вод от фенола. В качестве сорбентов применяют активированный уголь и некоторые промышленные стоки золу, шлаки, генераторную пыль и пр. Активированный уголь способен задерживать фенолы в количестве 20 -30 г на 1 кг собственной массы, с его помощью можно получать воду, практически не содержащую фенолы.
Когда концентрация фенолов невысока то применяют биологическое или химическое окисление. 1. Биологическую очистку промышленных сточных вод от фенолов выполняют на биофильтрах или в аэротенках. Эффективность биологической очистки от фенолов достигает 80 -90% при остаточных концентрациях 10 -50 мг/л. 2. Химический метод очистки сточных вод от фенолов заключается в добавлении сильных окислителей: хлора, озона. При добавлении в воду с некоторым избытком хлора гипохлористый ион реагирует с молекулами фенола и образует малеиновую кислоту. При обеспечении 30 -минутного контакта фенольной воды с хлором этот метод дает практически полную очистку от фенолов.
Скачать презентацию ТЕХНОЛОГИЯ СОВМЕСТНОГО ПРОИЗВОДСТВА ФЕНОЛА И АЦЕТОНА ИЗ ИЗОПРОПИЛБЕНЗОЛА
егошина 2.pptx