ТЕРПЕНЫ КЛАССИФИКАЦИЯ Гемитерпены Монотерпены Сесквитерпены Дитерпены Сестертерпены Тритерпены Тетратерпены Политерпены С 5 Н 8 С 10 Н 16 С 15 Н 24 С 20 Н 32 или (С 10 Н 16)2 С 25 Н 40 С 30 Н 48 или (С 10 Н 16)3 С 40 Н 64 или (С 10 Н 16)4 (С 10 Н 16)n n = 7000 – 300 000
ЛРС, содержащее терпеноиды • ЛРС, содержащее эфирные масла (монотерпены и сесквитерпены) • ЛРС, содержащее иридоиды (монотерпеновые гликозиды) • ЛРС, содержащее смолы (дитерпены) • ЛРС, содержащее сердечные гликозиды (С 23 и С 24 – производные тритерпенов) • ЛРС, содержащее сапонины (тритерпены и С 27 – производные тритерпенов) • ЛРС, содержащее каротиноиды (тетратерпены) • ЛРС, содержащее токоферолы и филлохиноны (полипренолы)
Биосинтез терпенов СН 3 I СН 2=С-СН=СН 2 изопрен O II СН 3 -С-SКo. А СН 3 I СН 2=С-СН 2 -О-Р-Р изопентенилдифосфат (активированный изопрен) O O O II II II + СН 3 -С-SКo. А СН 3 -С-СН 2 -С-SКo. А O II + СН 3 -С-SКo. А HO O I II СН 3 -С-СН 2 -С-SКo. А II O - 2 HS-Ko. A NADH
CH 3 O I II HOOС-СH 2 -CH I OH мевальдиновая к-та CH 3 NADH I HOOС-СH 2 -CH 2 OH I OH мевалоновая к-та CH 3 АТФ I - CO 2 HOOС-СH 2 -CH 2 O-P-P I - H 2 O OH CH 3 I I СН 2=С-СН 2 -О-Р-Р СН 3 -С=СН-СН 2 -О-Р-Р изопентенилдифосфат (ИПФФ) диметилаллилдифосфат (ДМАФФ)
CH 3 I СН 3 -С=СН-СН 2 -О-Р-Р + диметиаллилдифосфат (ДМАФФ) CH 3 I СН 2=С-СН 2 -О-Р-Р изопентенилдифосфат (ИПФФ) CH 3 I I СН 3 -С=СН-СН 2 -С=СН-СН 2 -О-Р-Р + + ИПФФ геранилдифосфат CH 3 I I I СН 3 -С=СН-СН 2 -СН 2 -С=СН-СН 2 -О-Р-Р фарнезилдифосфат
Общая схема биосинтеза важнейших классов терпенов у высших растений Мевалоновая кислота ДМАФФ ИПФФ Геранилдифосфат ИПФФ Фарнезилдифосфат димеризация Изопрен, гемитерпены Монотерепены Сесквитерпены Пресквалендифосфат Сквален ИПФФ Тритерпены, стероиды
Геранилгеранилдифосфат димеризация Дитерпены Префитоиндифосфат Фитоин ИПФФ Тетратерпены (каротиноиды) Геранилфарнезилдифосфат (ИПФФ)n Политерпены (каучук, гутта) Сестертерпены