Терпены и терпеноиды Неомыляемые липиды К этой

Терпены и терпеноиды

Неомыляемые липиды К этой группе соединений относятся вещества, извлекаемые из природных источников (тканей растений и животных) органическими растворителями, но не распадающиеся на более мелкие молекулы при кислотном и щелочном гидролизе. Неомыляемые липиды представляют собой группу нейтральных веществ, которую можно разделить, сообразуясь с особенностями структуры, на терпеноиды и стероиды. К терпеноидам относят ненасыщенные углеводороды и их разнообразные функциональные производные, отличительной чертой которых является наличие повторяющихся звеньев со скелетом изопрена (2 -метилбутадиена-1, 3); поэтому соединения такого типа называют изопреноидами.

Соединение повторяющихся звеньев между собой происходит строго регулярно по типу присоединения "голова к хвосту" (изопреновое правило Ружички)

Общая формула терпеновых углеводородов (С 5 Н 8)n, и в зависимости от величины n терпены подразделяют на следующие группы: а) монотерпены (n = 2); б) сесквитерпены (n = 3); в) дитерпены (n = 4); г) тритерпены (n = 6).

Среди терпеноидов наибольший интерес представляют дитерпеновый спирт ретинол (витамин А 1) и тетратерпены - и каротины, представители большой группы каротиноидов

Каротиноиды являются липофильными красящими веществами, широко распространёнными в растительном и животном мире и участвующими в процессах фотосинтеза. При ферментативном расщеплении каротины превращаются в витамин А 1 (на приведённой ранее схеме место разрыва показано пунктиром), причём только -каротин даёт две молекулы ретинола; поэтому его называют провитамином А 1. Каротины отличаются наличием большого числа сопряжённых двойных связей >С=С< (именно поэтому они интенсивно окрашены), причём почти все природные каротины имеют Е-конфигурации двойных связей; лишь немногие из каротиноидов имеют одну или несколько связей с Z-конфигурацией. В некоторых животных тканях может осуществляться изомеризация двойных связей. Вследствие этого в печени крысы обнаружена Z-форма витамина А; в зрительном пигменте глаз также имеется каротиноид, содержащий одну двойную связь с Zконфигурацией.

Монотерпеновые ациклические соединения. 1 «голова-к-плавнику»

Монотерпеновые моноциклические соединения. 2

Монотерпеновые моноциклические соединения. 3

Монотерпеновые бициклические соединения. 4

Монотерпеновые бициклические соединения. 5

Монотерпеновые бициклические соединения. Перегруппировка. С 6–С 1 С 6–С 2 С 7–С 1 С 7–С 2 С 1–С 6 С 1–С 2 6

Сесквитерпеновые соединения. 7

Сесквитерпеновые соединения. 8

Дитерпеновые соединения. 9

Дитерпеновые соединения. 10 Кислоты преимущественно фенантренового ряда формулы С 19 Н 27 -31 СООН. Продуцируются хвойными растениями семейства Pinaceae; главная составная часть живиц (50– 70% по массе), экстрактивных смолистых веществ соснового осмола (45– 60%), таллового масла активные соединения(75– 95%). А. М. Чибиряев "Биологически (30– 45%), канифоли живых организмов", 2009

Тритерпеновые соединения. 11

Тритерпеновые соединения. Brosimum utile, сем. тутовые Lantana camara, сем. вербеновые 12

Тритерпеновые соединения. Corylus avellana лещина обыкновенная 13

Тритерпеновые сапонины. 14 плющ вьющийся, Тритерпеновые сапонины мыльнянки (до 20% по весу) Hedera helix Тритерпеновые сапонины плюща (в листе Это гликозиды, в состав которых входит тритерпеновая кислота (или – проявляют местно-раздражаспирт) и остаток с высокой – 10%) усиливают секрецию бронхи 0, 82 ющее действие сахара, содержащего от 1 до 11 моносахаридов. альных желез, проявляют секретолитимыльнянка гемолитической активностью. ческие, отхаркивающие, общеукрепляющие лекарственная, и тонизирующие свойства. officinalis Saponaria

Тритерпеновые сапонины. 15 Гемолитическая (вызывают разрушение эритроцитов), гепатопротекторная и гипохолестеринемическая активности. Сапонины женьшеня обладают адаптогенным действием, стимулируют деятельность ЦНС, биосинтез ДНК, РНК и белка.

Тетратерпеноиды. Каротиноиды. 16

Тетратерпеноиды. Ксантофилы (гидроксилированные каротиноиды). 17 тыква Cucurbita красный сладкий перец Capsicum annuum кyкуруза сахаристая Zea saccharata

Тетратерпеноиды. Ксантофилы. Продукты Бобы Морковь Сельдерей Кукуруза Яйцо (желток) Горошек Персики Хурма Шпинат Мандарины Тыква Лютеин (мкг/100) 616 335 229 356 32 1292 51 346 11 607 131 8173 18 Максимальная концентрация в организме человека – в глазной сетчатке: в 10000 раз больше, чем в плазме крови. Биосинтез лютеина осуществляется только в растениях путём гидроксилирования α-каротина. Человек и животные получают лютеин только с пищей.

Полиизопреноиды. 19 В листьях, коре и в корнях содержится гутта (в коре корней – до 30%). Основной липидный компонент переносят глюкозу и другие сахара Функция: черного вещества человеческого мозга (14% по массе). (гидрофильные молекулы) через биологичес. Каучука в млечном соке Мощная гепатопротекторная мембраны (гидрофобные оболочки) кие активность, – 40– 50%. применяются при лечении нейродегеративных заболеваниях (болезнь Альцгеймера).

Биосинтез терпенов. 20

Меротерпеноиды. 21 В лечебных отварах при кашле, простуде, ангине, насморке. Обладают антигрибковой и противоличиночной активностью. кордия Cordia corymbosa Ингибируют ВИЧ-транскриптазу, проявляют антигрибковую активность А. М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009

Меротерпеноиды. 22