Тема урока Алкины Алки ны иначе ацетиленовые углеводороды

Тема урока: Алкины. Алки ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — это ненасыщенные алифатические углеводороды, содержащие одну тройную связь. В 1860 году французский химик Марселен Бертло получил ацетилен, пропуская водород над раскаленными электрической дугой графитовыми электродами. Именно он дал газу имя ацетилен (от латинских слов acetum — уксус и греческого иле — дерево).

Гомологический ряд. Номенклатура. 1. — 2. С 2 H 2 – этин (ацетилен) 3. C 3 H 4 – пропин 4. C 4 H 6 – бутин 5. C 5 H 8 – пентин 6. C 6 H 10 – гексин 7. C 7 H 12 – гептин 8. C 8 H 14 – октин 9. C 9 H 16 – нонин 10. C 10 H 18 – децин Cn. H 2 n-2 CH≡Cэтинил

Изомерия. На примере пентина: 1) Изомерия положения тройной связи CH≡C–CH 2–CH 3–C≡C–CH 2–CH 3 1 -пентин 2) Изомерия углеродного скелета CH≡C–CH–CH 3 l CH 3 3 -метил-1 -бутин 3) Межклассовая изомерия CH 2=CH–CH 3 1, 3 -пентадиен

Строение молекулы ацетилена. Ø наличие тройной связи Ø длина тройной связи 0, 121 нм (в этилене 0, 134 нм) Ø угол между связями 180° (в этилене 120°) Ø sp-гибридизация Ø σ-связь и две π-связи между атомами углерода

Физические свойства. Название Формула Т плавления, °С Т кипения, °С Этин HC≡CH − 81, 8 − 75 Пропин HC≡C−CH 3 − 101, 5 − 23 Бутин-1 HC≡C−CH 2 CH 3 − 125, 9 8, 1 Бутин-2 CH 3−C≡C−CH 3 − 32, 3 27, 0 Пентин-1 HC≡C−C 3 H 7 − 90, 0 39, 3 Пентин-2 CH 3−C≡C−C 2 H 5 − 101, 0 55, 0 Гексин-1 HC≡C−C 4 H 9 − 132, 4 Агрегатное состояние 71, 4 газ жидкость Алкины обладают слабым наркозным действием. Жидкие алкины вызывают судороги.

Химические свойства. - гидрирование +H 2 HC≡CH Pt, → H 2 C=CH 2 Pt, Ni H 3 C-CH 3 → Ni - галогенирование HC≡CH + Cl 2 → CHCl=CHCl + Cl 2 → CHCl 2 -CHCl 2

- гидрогалогенирование +HCl HC≡CH → CH 2=CHCl → CH 3 -CHCl 2 - гидратация пропин хлорвинил +H 2 O диметилкетон HC≡CH + H 2 O → CH 2=CH(OH) → CH 3 -CHO р-ция Кучерова этаналь - тримеризация 800° С С р-ция Зелинского бензол

- кислотные свойства алкинов 2 HC≡CH + 2 K → 2 HC≡CK + H 2 (ацетиленид калия) - окисление 5 HC≡CH + 8 KMn. O 4 + 12 H 2 SO 4→ 5 HOOC-COOH щавелевая к-та + 8 Mn. SO 4 + 4 K 2 SO 4 + H 2 O 2 C 2 H 2 + 5 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O + 3200 к. Дж - качественные реакции

Методы получения. - прямой синтез t° 2 C + H 2 → C 2 H 2 - пиролиз углеводородов (промышленный способ) 1500°C 2 CH 4 → C 2 H 2 +3 H 2 - карбидный метод (промышленный способ) 2000°C Ca. O + 3 C → Ca. C 2 +CO Ca. C 2 + 2 H 2 O → C 2 H 2 + Ca(OH)2 - дегидрогалогенирование (лабораторный способ) спирт CH 2 Br-CH 2 Br + 2 KOH → HC≡CH + 2 KBr + 2 H 2 O

Применение. Ø Ацетилен использует для синтеза следующих продуктов: тетрахлорэтан, трихлорэтилен, дихлорэтилен — растворители; Ø При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетиленкислородной сварке. Ø Винилхлорид — для получения поливинилхлорида; Винилацетат — для получения поливинилацетата; Ø Ацетальдегид — для дальнейшего получения уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов; Ø Хлоропрен — для получения хлоропреновых каучуков.

Закрепление изученного материала. 1) Для молекул ацетилена справедливы некоторые выражения: -В молекуле имеются 2 π-связи + -В молекуле имеется 1 σ-связь -В молекуле имеются 3 σ-связи + -Молекула плоская -Молекула имеет линейную форму + 2) Напишите такие реакции с пропином: -бромирование 3) Составить формулы изомеров -гидратация состава C 5 H 8 и дать названия. - р-ция с Na