ТЕМА УРОКА Алканы Хайрутдинов Р. И. , учитель химии ГБОУ гимназии 1565 отделение школы № 297
ПЛАН. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Определение. Общая формула класса углеводородов. Гомологический ряд. Виды изомерии. Номенклатура алканов Строение алканов. Физические свойства. Способы получения. Химические свойства. Применение.
ПРЕДЕЛЬНЫЕ ИЛИ НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ, ПАРАФИНЫ, ЖИРНЫЕ ИЛИ АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Алканы - соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью, а все валентности атомов углерода насыщены атомами водорода до предела. Cn. H 2 n+2
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД МЕТАНА Гомологи – вещества, имеющие одинаковый качественный состав, содержащие одинаковые функциональные группы и отличающиеся одно от другого на одну или несколько групп -CН 2 -. СН 4 С 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 метан этан пропан бутан пентан C 6 H ? C 7 H ? C 8 H ? C 9 H ? C 10 H? гексан гептан октан нонан декан
НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ 1. Алгоритм. Выбор главной цепи: CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3
НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ 2. Нумерация атомов главной цепи: 1 2 3 4 CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3
НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ . 3 Формирование названия: 1 2 3 4 CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3 2 - метилбутан
РАДИКАЛ – ЭТО ЧАСТИЦА, ИМЕЮЩАЯ НЕСПАРЕННЫЕ ЭЛЕКТРОНЫ. Число 1 Название числа Моно- Формула Название радикала -СН 3 Метил 2 Ди- -С 2 Н 5 Этил 3 Три- -С 3 Н 7 Пропил 4 Тетра- -С 4 Н 9 Бутил 5 Пента- -С 5 Н 11 Пентил
ЗАДАНИЕ: дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре (ИЮПАК). СН 3 2, 2 - диметилбутан СН 3 – СН 2 – СН 3 – СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3 2, 4 – диметил - 3 – этилпентан
ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ Структурная изомерия - ? : CH 3 - CH 2 - CH 3 или CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3
СТРОЕНИЕ МЕТАНА • Длина С-С – связи = 0, 154 нм
СТРОЕНИЕ МЕТАНА
КАКОЕ ЖЕ ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ БУДУТ ИМЕТЬ ГОМОЛОГИ МЕТАНА? этан пентан Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СН 4…C 4 Н 10 – газы T кипения: -161, 6…-0, 5 °C T плавления: -182, 5…-138, 3 °C С 5 Н 12…C 15 Н 32 – жидкости T кипения: 36, 1… 270, 5 °C T плавления: -129, 8… 10 °C С 16 Н 34…и далее– твёрдые вещества T кипения: 287, 5 °C T плавления: 20 °C Ткип у линейных молекул выше, чем у развлетвленных => Ткип тем выше, чем больше масса молекулы. В воде нерастворимы, могут растворятся в органических растворителях.
1 –выделение углеводородов из природного сырья 2 - гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов 3 - декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот 4 - синтез Вюрца 5 - гидролиз карбидов
Реакции гидрирования Циклоалканов: С 5 Н 8 + Н 2 = С 5 Н 10 Алкинов: С 2 Н 2 + 2 Н 2 = С 2 Н 6 Алкенов: С 2 Н 4 + Н 2 = С 2 Н 6 Алкадиенов: С 4 Н 6 + 2 Н 2 = С 4 Н 10 + Н 2
Реакция Дюма - Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью: t C CH 3 COONa + Na. OH(тв) CH 4 + Na 2 CO 3 ацетат натрия метан Свойства алканов : 1) метан не вступает в реакцию окисления при действии раствора KMn. O 4; 2) метан не вступает в реакцию с раствором брома; водного
Синтез Вюрца проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью. 1 этап. Галогенирование исходного алкана СН 4 + Сl 2 = CH 3 Cl + HCl 2 этап. Взаимодействие с натрием 2 CH 3 Cl + 2 Na = C 2 H 6 + 2 Na. Cl
Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия Al 4 C 3 + 12 H 2 O = 4 Al(OH)3 + 3 CH 4
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: 1. РЕАКЦИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ. А)Реакция галогенирования : t СН 4 + Сl 2 CH 3 Cl + HCl хлорметан t CH 3 Cl + Сl 2 CH 2 Cl 2 + HCl дихлорметан t CH 2 Cl 2 + Сl 2 CHCl 3 + HCl хлороформ t CHCl 3 + Сl 2 CCl 4 + HCl. тетрахлорметан
СН 3 СН 2 СН 3 t, Al. Cl 3 СН СН 2 СН 3 1500°С 2 СН 4 СН 3 Н СН 3 С ≡ С Н + 3 Н 2 Н 2 С=СН 2 + Н 2 Предельные углеводороды горят (пламя не коптящее) С 3 Н 8 + 5 О 2 3 СО 2 + 4 Н 2 О + Q В присутствии катализаторов окисляются: алкан + О 2 t, катализатор спирт, карбоновая кислота
Получение растворителей Получение ацетилена А также сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот. Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей В металлургии
ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ 1 -3 – производство сажи (1 – картрижи; 2 – резина; 3 – типографическая краска) 4 -7 – получение органических веществ (4 – растворителей; 5 – хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 – метанол; 7 - ацетилен)
1. Какие углеводороды относят к алканам? 2. Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре. 3. Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана 4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной? 5. Каковы природные источники получения алканов? 6. Назовите области применения алканов