ТЕМА УРОКА Алканы.
ПЛАН. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Определение. Общая формула класса углеводородов. Гомологический ряд. Виды изомерии. Номенклатура алканов Строение алканов. Физические свойства. Способы получения. Химические свойства. Применение.
АЛКАНЫ. (ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ПАРАФИНЫ. НАСЫЩЕННЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. ) Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (σ-) и имеют общую формулу: Cn. H 2 n+2
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД МЕТАНА Гомологи – это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СH 2. СН 4 С 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 метан этан пропан бутан пентан C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 гексан гептан октан нонан декан
ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ Структурная изомерия: CH 3 - CH 2 - CH 3 или CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3
НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ 1. Алгоритм. Выбор главной цепи: CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3
НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ 2. Нумерация атомов главной цепи: 1 2 3 4 CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3
НОМЕНКЛАТУРА АЛКАНОВ . 3 Формирование названия: 1 2 3 4 CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 │ CH 3 2 - метилбутан
РАДИКАЛ – ЭТО ЧАСТИЦА, ИМЕЮЩАЯ НЕСПАРЕННЫЕ ЭЛЕКТРОНЫ. Число 1 Название числа Моно- Формула радикала -СН 3 Название радикала Метил 2 Ди- -С 2 Н 5 Этил 3 Три- -С 3 Н 7 Пропил 4 Тетра- -С 4 Н 9 Бутил 5 Пента- -С 5 Н 11 Пентил
ЗАДАНИЕ. Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре. СН 3 2, 2 - диметилбутан СН 3 – СН 2 – СН 3 – СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3 2, 4 – диметил - 3 – этилпентан
СТРОЕНИЕ МЕТАНА • Длина С-С – связи = 0, 154 нм
СТРОЕНИЕ МЕТАНА
КАКОЕ ЖЕ ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ БУДУТ ИМЕТЬ ГОМОЛОГИ МЕТАНА? этан пентан Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации.
ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СН 4…C 4 Н 10 – газы T кипения: -161, 6…-0, 5 °C T плавления: -182, 5…-138, 3 °C С 5 Н 12…C 15 Н 32 – жидкости T кипения: 36, 1… 270, 5 °C T плавления: -129, 8… 10 °C С 16 Н 34…и далее– твёрдые вещества T кипения: 287, 5 °C T плавления: 20 °C С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.
1 –выделение углеводородов из природного сырья 2 - гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов 3 - декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот 4 - синтез Вюрца 5 - гидролиз карбидов
Реакции гидрирования Циклоалканов: С 5 Н 8 + Н 2 = С 5 Н 10 Алкинов: С 2 Н 2 + 2 Н 2 = С 2 Н 6 Алкенов: С 2 Н 4 + Н 2 = С 2 Н 6 Алкадиенов: С 4 Н 6 + 2 Н 2 = С 4 Н 10 + Н 2
Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью: t C CH 3 COONa + Na. OH CH 4 + Na 2 CO 3 ацетат натрия метан Свойства метана: 1) метан не вступает в реакцию окисления при действии раствора KMn. O 4; 2) метан не вступает в реакцию с раствором брома; 3) горение метана: CH 4 + 2 О 2 СО 2 + 2 Н 2 О + Q водного
Синтез Вюрца проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью. Например: получение этана из метана 1 этап. Галогенирование исходного алкана СН 4 + Сl 2 = CH 3 Cl + HCl 2 этап. Взаимодействие с натрием 2 CH 3 Cl + 2 Na = C 2 H 6 + 2 Na. Cl
Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия Al 4 C 3 + 12 H 2 O = 4 Al(OH)3 + 3 CH 4
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: 1. РЕАКЦИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ. Реакции протекают по радикальному механизму. 1) Реакция галогенирования: t СН 4 + Сl 2 CH 3 Cl + HCl + Q 2) Реакция нитрования (Коновалова): Н Н С Н + НО NO 2 t СН 3 NO 2 + H 2 O + Q Н 3) Реакция сульфирования: Н t Н С Н Н + НО SO 3 H СН 3 SO 3 H + H 2 O + Q
СН 3 СН 2 t, катализатор СН 3 СН СН 2 СН 3 СН 4 + Н 2 О 800°С 1500°С 2 СН 4 СН 3 СО + 3 Н 2 синтез-газ Н СН 3 С≡С Н + 3 Н 2 + Q Н 2 С=СН 2 + Q Предельные углеводороды горят (пламя не коптящее) С 3 Н 8 + 5 О 2 3 СО 2 + 4 Н 2 О + Q В присутствии катализаторов окисляются: СН 4 + О 2 500°С, катализатор 2 СН 3(СН 2)34 СН 3 + 5 О 2 Н 4 СН 3 С О + Н 2 О + Q Н (СН 2)16 СООН +2 Н 2 О + Q
6. РЕАКЦИЯ ГОРЕНИЯ: CH 4 + 2 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O + Q
Получение растворителей Получение ацетилена А также сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот. Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей В металлургии
ПРИМЕНЕНИЕ АЛКАНОВ 1 -3 – производство сажи (1 – картрижи; 2 – резина; 3 – типографическая краска) 4 -7 – получение органических веществ (4 – растворителей; 5 – хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 – метанол; 7 - ацетилен)
1. Какие углеводороды относят к алканам? 2. Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре. 3. Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана 4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной? 5. Каковы природные источники получения алканов? 6. Назовите области применения алканов
ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ Учебник О. С. Габриелян (10 класс базовый уровень) § 3, упр. 4, 7, 8 (стр. 32)