Тема СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ Строение Сложные эфиры

Тема: «СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ»

Строение Сложные эфиры – вещества, образованные карбоновыми кислотами и спиртами (производные органических кислот и спиртов) Общая формула: O R–C O – R 1

Тищенко Вячеслав Евгеньевич 1861 -1941 Российский химикорганик. В 1906 году открыл реакцию сложноэфирной конденсации, или диспропорционирование альдегидов с образованием сложных эфиров под воздействием алкоголятов алюминия.

Изомерия сложных эфиров 1. Изомерия углеродного скелета: СН 3 СООСН 2 СН 3 пропилацетат СН 3 СООСНСН 3 ИЗОпропилацетат │ СН 3 2. Положения функциональной группы 3. Межклассовая изомерия (с карбоновыми кислотами) С 2 Н 5 СООН пропановая кислота СН 3 СООСН 3 метилацетат

1. Углеродного скелета пропилэтанат изопропилэтанат

2. Положения функциональной группы этилпропаноат метилбутаноат

3. Межклассовая изомерия пропановая кислота метилэтаноат

Номенклатура Название создается следующим образом: в начале указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома).

Номенклатура В основе номенклатуры лежат два способа названия сложных эфиров: 1) по названию радикала спирта и кислотного остатка кислоты (как соли). Например: этил-ацетат 2) полное название эфира по радикалу спирта и названию кислоты. Например: этиловый эфир уксусной кислоты.

Агрегатные состояния Сложные эфиры имеют следующие физические свойства: • Жидкое (жидкости) • • • Бесцветные или слабоокрашенные; Нерастворимые в воде; Растворимые в органических растворителях (спиртах); Легче воды; Имеющие характерные запахи; Летучие и горючие.

Реакции этерификации Реакция образования сложного эфира из спирта и кислоты этерификация гидролиз Реакция получения этилового эфира муравьиной кислоты Реакция получения пропилового эфира уксусной кислоты

Химические свойства Основное свойство сложных эфиров – гидролиз или разложение водой O R–C + H 2 O → R – COOH + HO – R 1 сложный эфир исходная кислота исходный спирт Условия процесса: нагревание с H 2 SO 4 (концентрированная).

Зависимость свойств от строения: Запах хризантем НССООСН 2 СН С Н 2 6 5 2 - фенилэтилформиат

ЖАСМИНОВЫЙ ЗАПАХ Бензил-ацетат

Зависимость свойств от строения: Запах вишни O H–C O – C 5 H 11 Пентил-формиат (амил-формиат) или Пентиловый (амиловый) эфир муравьиной кислоты

Зависимость свойств от строения: Запах абрикосов О С 3 Н 7 – С О – С 2 Н 5 Этил-пропионат или Этиловый эфир пропионовой кислоты

Зависимость свойств от строения: Запах груш О Н 3 С – С О – изо-С 5 Н 11 Изоамилацетат или Изоамиловый (пентиловый) эфир уксусной кислоты

Зависимость свойств от строения: Запах яблок О Изо-С 4 Н 9 – С О – С 2 Н 5 Этиловый эфир изовалериановой кислоты

Нахождение в природе Сложные эфиры входят в состав различных плодов, ягод, фруктов. Запах может определять только один сложный эфир (ананас, вишня, слива, яблоки и др. ) или сложное сочетание разных сложных эфиров «букет» (в землянике аромат 40 разных сложных эфиров).

Нахождение в природе Пчелиный воск –эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С 15 Н 31 СООС 31 Н 63

Применение сложных эфиров Ароматизаторы применяемые в пищевой промышленности сладости йогурты газированные напитки

Применение сложных эфиров В бытовой химии: парфюмерия растворители, лаки, краски и др.

Жиры сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот Где R, R 1, R 2 - радикалы, входящие в состав высших карбоновых кислот: пальмитиновой (-С 15 Н 31), стеариновой ( -С 17 Н 35), олеиновой (-С 17 Н 33), линолевой (-С 17 Н 31) и др.

Классификация жиров

Получение жиров

Твердые жиры

Жидкие жиры Оливковое, подсолнечное, льняное масла

Применение жиров

Омыление жиров Получение мыла основано на реакции омыления — гидролиза сложных эфиров жирных кислот (то есть жиров) с щёлочами, в результате которого образуются соли щелочных металлов и спирты. О H С 17 Н 35 О + 3 Na. OH С 17 Н 35 t H +3 C 17 H 35 COONa О С 17 Н 35 жир H глицерин мыло

Функции жиров ü Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО 2 и Н 2 О освобождается 38, 9 к. Дж энергии); ü Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки); ü Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).

Спасибо за внимание!