Тема Производные фурана Фурацилин Фуран в

Тема: «Производные фурана: Фурацилин»

Фуран в первый раз искусственно был получен Лимприхтом в 1870 г. сухой перегонкой бариевой соли пирослизевой кислоты (см. ниже). Найден он также в первых погонах при сухой перегонке сосновой древесины. Название свое он получил от слова furfur — отруби, при перегонке которых в 1849 г. Фаунес (Fownes) выделил вещество, названное им фурфуролом и оказавшееся впоследствии альдегидом фуранкарбоновой или пирослизевой кислоты. Фуран жидок, нерастворим в воде и имеет специфический неприятный запах. Он кипит при 32°.

. Основу химической структуры лекарственных средств, производных фурана, составляет пятичленный кислородсодержащий гетероцикл. В медицинской практике используют ЛС производные 5 нитрофурфурола (фурфураля, 2 фу ранкарбальдегида):

Получение: Исходный продукт синтеза производных 5 -нитрофурана — фурфурол, который получают гидролизом растительного пентозансодержащего сырья. Нитрование фурфурола осуществляют азотной кислотой:

Производные Фурана. Наименование (русское, английское, латинское). Химическая формула. Молекулярная масса. Применение в разных странах. Фармакологическ ая группа. Лекарственная форма. Условия хранения. Физикохимические свойства. Нитрофурал — Nitrofuralum (Фурацилин — Furacillinum) 2 [5 Нитро 2 фуранил) Антибактериальное средство. Применяют для лечения и предупреждения гнойно воспалительных процессов. Желтый или коричнево желтый мелкокристаллическ ий порошок без запаха. 7™ = 230 236 "С. Очень мало растворим в воде.

Хранение: по списку Б в хорошо укупоренных банках темного стекла в прохладном, защищенном от света месте, таблетки — в защищенном от света месте Нитрофурантоин — Nitrofurantoinum (Фурадонин — Furadoninum) 1 [ [(5 Нитро 2 фуранил)метилен] ами но] 2, 4 имидазолидиндион (и в виде натриевой соли). Антибактериальное средство. Применяют для лечения пиелита, пиелонефрита, цистита, уретрита. Желтый или оранжево желтый мелкокристаллическ ий порошок без запаха, горький на вкус.

Фуразолидон — Furazolidone — Fura-zolidonum 3 - [ [(5 -Нитро-2 фуранил)метилен] -ами-но] -2 оксазолидинон. Антибактериально е средство. Применяют для лечения дизентерии, паратифа, пищевых токсикоинфекций, трихомонадных кольпитов и уретритов, лямблиоза. Желтый или зеленоватожелтый порошок без запаха, слабогорький на вкус. Фуразидин — Furazidinum (Фурагин — Furaginum) 1 [[3 (5 Нитро 2 фуранил) 2 пропени лиден] амино] 2, 4 имидозолидиндион. Антибактериальное средство. Применяют при остром и хроническом пилонефри тах, циститах, уретритах, при инфекции после операционных вмешательств мочеполовой системы. Желтый или оранжево желтый мелкокристаллическ ий порошок без запаха, горький на вкус.

Furacilinum Фурацилин Nitrofuralum * 5 -Нитрофурфурола семикарбазон.

ОПИСАНИЕ. Желтый или зеленовато желтый мелкокристаллический порошок без запаха, горького вкуса.

Очень мало растворим в воде, мало растворим в 95% спирте, практически нерастворим в эфире, растворим в щелочах.

0, 01 г препарата растворяют в смеси 5 мл воды и 5 мл раствора едкого натра; появляется оранжево красное окрашивание. При нагревании полученного раствора выделяется аммиак, обнаружи ваемый по запаху или по посинению влажной красной лакмусовой бу маги, внесенной в пары кипящей жидкости. Температура плавления 230 236°.

Около 0, 1 г препарата (точная навеска) помещают в мерную колбу емкостью 500 мл, прибавляют 4 г хлорида натрия, 300 мл воды и растворяют при подогревании до 70 80° на во дяной бане. Охлажденный раствор доводят водой до метки и перемеши вают. К 5 л 0, 01 н. раствора йода, м помещенным в колбу емкостью 50 мл, прибавляют ОД мл раствора едкого натра и 5 мл испытуемого раствора. Через 1 2 минуты к раствору прибавляют 2 мл разведенной серной кислоты и выделившийся йод титруют из микробюретки 0, 01 н. раствором тиосульфата натрия (индикатор крахмал). Параллельно проводят контрольный опыт.

Список Б. В хорошо укупоренных банках темного стекла, в прохладном, защищенном от света месте. Высшая разовая доза внутрь 0, 1 г. Высшая суточная доза внутрь 0, 5 г.

ПРОЕКТ ФАРМАКОПЕЙНОЙ СТАТЬИ. Приложение 7 к Отраслевому стандарту ОСТ 91500. 05. 001 00 "Стандарты качества лекарственных средств. Основные положения" ФОРМА ТИТУЛЬНОГО ЛИСТА ФАРМАКОПЕЙНОЙ СТАТЬИ Министерство здравоохранения Российской Федерации _________________________________ Утверждаю ________ Ф. И. О. "__" ______ г. Государственный стандарт качества лекарственного средства ФАРМАКОПЕЙНАЯ СТАТЬЯ Название ФС 42 ХХХХХ ХХ лекарственного средства Срок действия установлен с "__" ______ г. до "__" ______ г. Текст _________________________________

Фурацилин противомикробное средство, обладает отличным от других химиотерапевтических ЛС механизмом действия: микробные флавопротеины, восстанавливая 5 нитрогруппу, образуют высокореактивные аминопроизводные, способные вызывать конформационные изменения белков (в т. ч. рибосомальных) и др. макромолекул, приводя к гибели клеток. Активен в отношении грамположительных и грамотрицательных бактерий Устойчивость развивается медленно и не достигает высокой степени. Фурацилин применяют для профилактики и лечения таких гнойно воспалительных процессов, как гнойные раны, пролежни, язвы, ожоги, обморожения, мокнущие экземы, конъюнктивиты.