Тема лекции Биологически активные соединения ароматического и гетероциклического

Тема лекции: Биологически активные соединения ароматического и гетероциклического рядов 2

Биологически активные вещества (БАВ) — общее название веществ, имеющих выраженную физиологическую активность. Термин объединяет вещества, оказывающие заметное стимулирующее, либо подавляющее воздействие на биохимические процессы in vivo или in vitro. К биологически активным веществам относятся ферменты, гормоны, фитогормоны, ингибиторы обменных процессов, иногда — токсические вещества (яды) и др. 3

Получение различных аминофенолов 4

Получение производных п-аминофенола 5

Применение производных п-аминофенола Парацетамол является широко распространённым ненаркотическим анальгетиком, обладает довольно слабыми противовоспалительными свойствами. Вместе с тем, может служить причиной нарушений работы печени, кровеносной системы и почек. Фенацети н — лекарственное средство, ранее использовавшийся в качестве анальгетика. Обладает высокой нефротоксичностью, а также проявляет канцерогенные свойства: он может вести к развитию рака мочевого пузыря. 6

Салициловая кислота (от лат. Salix — ива, из коры которой она была впервые выделена) — 2 гидроксибензойная кислота. В природе встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира 7

Производные салициловой кислоты 8

Применение производных салициловой кислоты Аспирин — лекарственное средство, оказывающее анальгезирующее (обезболивающее), жаропонижающее, противовоспалительное и антиагрегационное действие. Синтезирован Феликсом Хоффманом (Bayer AG) в 1897 году. Фенилсалицилат (Салол) — феноловый эфир салициловой кислоты. Назначается внутрь как антисептическое вещество, против суставного ревматизма и как жаропонижающее средство. Салол назначают также при катарах мочевого пузыря. 9

Производные аминобензойной кислоты 10

Сульфаниловая кислота (парааминобензолсульфокислота, n-аминобензолсульфокислота, 4 -аминофенолсульфоновая кислота, анилин-4 -сульфоновая кислота) — внутренняя соль, формула которой C 6 H 7 NO 3 S. 11

Производные сульфаниловой кислоты 12

Сульфаниламиды (лат. sulfanilamide) — это группа химических веществ, производных амида сульфаниловой кислоты. Многие из этих веществ с середины двадцатого века употребляются в качестве антибактериальных препаратов. Сульфазин Сульфадиметоксин R= Сульфапиридазин Этазол Норсульфазол 13

Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов. Наиболее разнообразны и хорошо изучены ароматические азотсодержащие гетероциклические соединения. Гетероциклические соединения широко распространены в живой природе и играют важное значение в химии природных соединений и биохимии. Функции, выполняемые этими соединениями весьма широки — от структурообразующих полимеров (производные целлюлозы и других циклических полисахаридов) до коферментов и алкалоидов. 14

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом 15

Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами 16

Шестичленные гетероциклы с атомом азота 17

Гомологи пиридина α-пиколин α-метилпиридин никотиновая кислота пиколиновая кислота никотин 18

Препараты производных пиридина 19

Конденсированные гетероциклы 20

Конденсированные гетероциклы Мочевая кислота (2, 6, 8 тригидроксипурин) — это конечный продукт метаболизма пуриновых соединений в организме. Она выделяется с мочой в количестве 0, 5 – 1 г в сутки. 21

Препараты пурина Пурины вызывают огромный интерес по нескольким причинам, например, из-за того, что они являются составными частями ДНК и РНК и соответственно играют важнейшую роль в процессах жизнедеятельности. Кроме того, как нуклеотиды и нуклеозиды, они являются гормонами, нейротрансмиттерами и коэнзимами. Пурины участвуют в межклеточной передаче нервных импульсов. В последнее время наиболее актуальным является поиск новых противораковых и противовирусных препаратов (в частности против СПИДа), что вызвало огромный интерес мирового химического сообщества к химии пуринов. 22

Препараты пурина 23

Нуклеиновые кислоты Нуклеи новые кисло ты (от лат. nucleus — ядро) — высокомолекулярные органические соединения, биополимеры (полинуклеотиды), образованные остатками нуклеотидов. Нуклеиновые кислоты ДНК и РНК присутствуют в клетках всех живых организмов и выполняют важнейшие функции по хранению, передаче и реализации наследственной информации. Гелеобразный осадок нуклеиновой кислоты 24

Химические свойства Нуклеиновые кислоты хорошо растворимы в воде, практически не растворимы в органических растворителях. Очень чувствительны к действию температуры и критических значений уровня p. H. Молекулы ДНК с высокой молекулярной массой, выделенные из природных источников, способны фрагментироваться под действием механических сил, например при перемешивании раствора. Нуклеиновые кислоты легко деградируют под действием особого класса ферментов — нуклеаз. В связи с этим при их выделении важно обработать лабораторное оборудование и материалы соответствующими ингибиторами. Так, например, при выделении РНК широко используется такой ингибитор рибонуклеаз как DEPC. 25

Строение нуклеиновых кислот Полимерные формы нуклеиновых кислот называют полинуклеотидами. Цепочки из нуклеотидов соединяются через остаток фосфорной кислоты (фосфодиэфирная связь). Поскольку в нуклеотидах существует только два типа гетероциклических молекул, рибоза и дезоксирибоза, то и имеется лишь два вида нуклеиновых кислот — дезоксирибонуклеиновая (ДНК) и рибонуклеиновая (РНК). Мономерные формы также встречаются в клетках и играют важную роль в процессах передачи сигналов или запасании энергии. Наиболее известный мономер РНК — АТФ, аденозинтрифосфорная кислота, важнейший аккумулятор энергии в клетке. 26

Строение нуклеиновых кислот Пуриновые основания 27

Строение нуклеиновых кислот Нуклеоти ды — фосфорные эфиры нуклеозидов, нуклеозидфосфаты. Свободные нуклеотиды, в частности АТФ, ц. АМФ, АДФ, играют важную роль в энергетических и информационных внутриклеточных процессах, а также являются составляющими частями нуклеиновых кислот и многих коферментов. 28

Строение ДНК Дезоксирибонуклеи новая кислота (ДНК) — один из двух типов нуклеиновых кислот, обеспечивающих хранение, передачу из поколения в поколение и реализацию генетической программы развития и функционирования живых организмов. Основная роль ДНК в клетках — долговременное хранение информации о структуре РНК и белков. 29

Синтез ДНК Существует также важная для метаболизма ДНК группа ферментов, которые синтезируют цепи полинуклеотидов из нуклеозидтрифосфатов — ДНК-полимеразы. 30

Благодарю за внимание 31