ТАБЛИЧНЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ
Матрица связанности: 1 2 3 4 5 6 7 1 0 0 0 2 1 0 0 1 1 3 0 1 1 0 0 4 0 0 1 0 0 5 0 0 1 0 0 6 0 1 0 0 0 7 0 1 0 0 0
По кратности связи: 1 2 3 4 5 6 7 1 0 0 0 2 1 0 0 1 1 3 0 1 0 2 1 0 0 4 0 0 2 0 0 5 0 0 1 0 0 6 0 1 0 0 0 7 0 1 0 0 0
Z-матрица У Г О Л λ, Å Номер, от Валентный Номер, от Двугранный Номер, от которого угол которого измеряется 1 H 0 2 C 1. 49 1 0 3 C 1. 22 2 120 1 4 O 3. 00 1 116 2 5 3 5 H 1. 09 1 116 2 60 3 6 H 1. 09 1 116 2 -60 3 7 H 1. 09 2 120 3 0 1 0 0
XYZ координаты 1 2 3 4 5 6 7 C C O H H -0. 160231 1. 187894 -1. 187894 0. 353592 0. 353604 -0. 674055 -1. 306546 0. 233354 0. 709982 -1. 669875 -1. 669882 0. 596682 0. 000005 0. 000006 -0. 889983 0. 889982 -0. 889983 1 1 6 5 5 2 1 1 1 2 4 3 5 7 6
Z матрица Name: MOPAC file created C 00000 0 C 00001. 5399 1 O 00001. 4299 1 H 00001. 0900 1 H 00000. 9599 1 0 on 9/2 15: 47 1994 by HYPERCHEM 00000 0 00000 0 1 0 0 00109. 4710 1 00000 0 2 1 0 00109. 4710 1 00179. 9999 1 1 2 3 00109. 4710 1 00299. 9994 1 1 2 3 00109. 4714 1 00059. 9997 1 1 2 3 00109. 4709 1 00299. 9994 1 2 1 4 00109. 4714 1 00059. 9997 1 2 1 4 00109. 4710 1 00060. 0005 1 3 2 7
Продолжающиеся таблицы 9 8 -0. 1602 1. 1879 -1. 1879 0. 3536 -0. 6741 1. 1879 1 2 1 1 4 1 1 5 1 1 6 1 2 3 1 2 7 1 2 8 1 3 9 1 -1. 3065 0. 2334 0. 7100 -1. 6699 0. 5967 1. 6699 1 1 4 7 1 0. 0000 -0. 8900 0. 0000 C C O H H H
MOL файл
Структура MOL файла 10 20 30 40 50 60 1234567890123456789012345678901234567890 комментария -ISIS- 10040518432 D комментария 7 7 0 0 0 0999 V 2000 1. 8069 -2. 4416 0. 0000 C 0 0 0 1. 8057 -3. 2690 0. 0000 C 0 0 0 2. 5206 -3. 6819 0. 0000 N 0 0 0 3. 2370 -3. 2685 0. 0000 C 0 0 0 3. 2341 -2. 4380 0. 0000 C 0 0 0 2. 5188 -2. 0289 0. 0000 C 0 0 0 3. 9452 -2. 0206 0. 0000 C 0 0 0 3 4 2 0 0 4 5 1 0 0 2 3 1 0 0 5 6 2 0 0 6 1 1 0 0 5 7 1 0 0 1 2 2 0 0 A 7 CONHMe M END
Мол-файл phenylalanine 123456789012345678901234567890 -ISIS- 10030708132 D Комментарии 10 20 30 40 50 123456789012345678901234567890 12 12 0 0 0 0999 V 2000 -0. 7764 -2. 3791 0. 0000 C 0 0 0 -0. 7776 -3. 2065 0. 0000 C 0 0 0 -0. 0628 -3. 6194 0. 0000 C 0 0 0 0. 6537 -3. 2060 0. 0000 C 0 0 0 0. 6508 -2. 3755 0. 0000 C 0 0 0 -0. 0646 -1. 9664 0. 0000 C 0 0 0 1. 3637 -1. 9603 0. 0000 C 0 0 0 2. 0797 -2. 3701 0. 0000 C 0 0 1 0 0 0 2. 7927 -1. 9549 0. 0000 C 0 0 0 2. 0829 -3. 1951 0. 0000 N 0 0 0 3. 5087 -2. 3647 0. 0000 O 0 0 0 2. 7895 -1. 1299 0. 0000 O 0 0 0 10 20 30 40 50 123456789012345678901234567890 6 1 1 0 0 1 2 2 0 0 5 7 1 0 0 3 4 2 0 0 7 8 1 0 0 8 9 1 0 0 4 5 1 0 0 8 10 1 1 0 0 0 2 3 1 0 0 9 11 1 0 0 5 6 2 0 0 9 12 2 0 0 M END 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
Мол-файл phenylalanine 123456789012345678901234567890 -ISIS- 10030708132 D Дата Комментарии
Мол-файл 10 20 30 40 50 123456789012345678901234567890 12 12 0 0 0 0999 V 2000 -0. 7764 -2. 3791 0. 0000 C 0 0 0 -0. 7776 -3. 2065 0. 0000 C 0 0 0 -0. 0628 -3. 6194 0. 0000 C 0 0 0 0. 6537 -3. 2060 0. 0000 C 0 0 0 0. 6508 -2. 3755 0. 0000 C 0 0 0 -0. 0646 -1. 9664 0. 0000 C 0 0 0 1. 3637 -1. 9603 0. 0000 C 0 0 0 2. 0797 -2. 3701 0. 0000 C 0 0 1 0 0 0 2. 7927 -1. 9549 0. 0000 C 0 0 0 2. 0829 -3. 1951 0. 0000 N 0 0 0 3. 5087 -2. 3647 0. 0000 O 0 0 0 2. 7895 -1. 1299 0. 0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
10 20 30 40 50 123456789012345678901234567890 12 12 0 0 0 0999 V 2000 1 -3 Количество атомов в молекуле 4 -6 количество связей 7 -9 количество атомных списков 10 -12 пропуск 13 -15 херальность молекулы (yes, no, 0 -рацемат)
Мол-файл Блок атомов = количеству атомов в молекуле 10 20 30 40 50 123456789012345678901234567890 12 12 0 0 0 0999 V 2000 -0. 7764 -2. 3791 0. 0000 C 0 0 0 -0. 7776 -3. 2065 0. 0000 C 0 0 0 -0. 0628 -3. 6194 0. 0000 C 0 0 0 0. 6537 -3. 2060 0. 0000 C 0 0 0 0. 6508 -2. 3755 0. 0000 C 0 0 0 -0. 0646 -1. 9664 0. 0000 C 0 0 0 1. 3637 -1. 9603 0. 0000 C 0 0 0 2. 0797 -2. 3701 0. 0000 C 0 0 1 0 0 0 2. 7927 -1. 9549 0. 0000 C 0 0 0 2. 0829 -3. 1951 0. 0000 N 0 0 0 3. 5087 -2. 3647 0. 0000 O 0 0 0 2. 7895 -1. 1299 0. 0000 O 0 0 0 координата X Y Z Символ Разница в атома массе от изотопа 0 0 0 заряд 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 свойства
Мол-файл Блок связей (12 12) 10 20 30 40 50 123456789012345678901234567890 6 1 1 0 0 1 -3 от какого атома идет связь 1 2 2 0 0 4 -6 к какому атому идет связь 5 7 1 0 0 3 4 2 0 0 7 -9 тип связей 7 8 1 0 0 8 9 1 0 0 10 -12 стереосвязь 4 5 1 0 0 0 - обычная связь, в плоскости 8 10 1 1 0 0 0 2 3 1 0 0 1 –над плоскостью 9 11 1 0 0 2 -за плоскостью 5 6 2 0 0 9 12 2 0 0 4 -вверх M END
ПРЕДСТАВЛЕНИЕ ХИМИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ В КОМПЬЮТЕРНОМ ВИДЕ Алгоритм Моргана
Алгоритм Моргана рассматривает сумму близлежащих связей
Шаг 1. Поиск первого атома Вместо структуры рисуют граф молекулы (ее скелет) Каждый атом нумеруют числом, равным количеству соседних атомов Например, если атом связан с тремя атомами, то он имеет номер n 1=3, если с одним – то n 1=1.
Шаг 1. Поиск первого атома Каждому атому присваивают новый номер ЕС(1), равный сумме соседних Всего получается 4 разных номера ЕС(1) (3, 4, 5, 6)
Шаг 1. Поиск первого атома Снова каждому атому присваивают новый номер ЕС(2), равный сумме соседних ЕС(1) Всего получается 8 разных номера ЕС(2) (5, 6, 8, 9, 10, 12, 14, 16) больше чем в прошлом случае (4)
Шаг 1. Поиск первого атома Цикл повторяют до тех пор пока количество номеров не станет уменьшаться или останется без изменения Снова каждому атому присваивают новый номер, равный сумме соседних Всего получается 7 разных номера (12, 14, 18, 24, 25, 30, 33) меньше чем в прошлом случае (8)
Снова каждому атому присваивают новый номер, равный сумме соседних Всего получается 9 разных номера (24, 30, 36, 43, 51, 54, 63, 64, 80) больше чем в прошлом случае (7) Это максимальное количество номеров (все оставшиеся одинаковые всегда будут одинаковыми)
Всего получается 9 разных номера (54, 64, 86, 87, 112, 123, 144, 147, 165)
Шаг 2. Нумерация атомов Предыдущие шаги выбирают только первый атом Это атом с большим номером ЕС Затем номеруют все соседние с первым атомом по следующим правилам:
Правила нумерации атомов 1. 2. 3. Атом с большим полученным номером EC 4. Если атомы одинаковы, то старше наименьший изотоп (12 С старше 13 C) 5. Далее следует правило старшинства порядка связей: одинарная старше двойной, которая старше тройной 6. Далее заряды – чем больше заряд, тем старше атом (О 2 - младше О 1+). 7. Далее правило Буриданового осла…. Если номера одинаковы, то следующие правила: Тип атома: меньший порядковый номер в таблице Менделеева (например, С старше N, который старше О, который старше S) Asinus Buridani inter duo prata
После того как пронумерованы все атомы, соединенные с первым, нумеруются все соседние со вторым по тем же правилам, далее с третьим, четвертым и т. д
1 2 3 4 5 6 7 8 11 9 12 10
Пример нумерации по алгоритму Моргана Всего получается 7 разных номера ЕС (3, 4, 5, 6, 7, 9, 10) Всего 15 атомов
Всего получается 7 разных номера ЕС (3, 4, 5, 6, 7, 9, 10) Всего 15 атомов Всего получается 12 разных номера ЕС (13, 26, 32, 33, 38, 41, 42, 44, 51, 58, 69, 74) Всего 15 атомов Всего получается 9 разных номера ЕС (5, 9, 12, 13, 14, 16, 19, 26, 39) Всего 15 атомов Всего получается 13 разных номера ЕС (26, 67, 69, 82, 91, 92, 100, 102, 106, 110, 118, 154, 236) Всего 15 атомов
Всего получается 13 разных номера ЕС (26, 67, 69, 82, 91, 92, 100, 102, 106, 110, 118, 154, 236) Всего 15 атомов Всего получается 13 разных номера ЕС (47, 152, 154, 193, 198, 236, 254, 269, 318, 327, 328, 496, 517) Всего 15 атомов
CANGEN алгоритм CANonically GENerated Отличие от алгоритма Моргана: Алгоритм Моргана рассматривает сумму близлежащих связей CANGEN – учитывает также порядок связей, атом, заряд, количество присоединенных атомов Н
CANGEN алгоритм Первый шаг Вводят атомные инварианты 1) число соединений с тяжелыми атомами 2)число связей с тяжелыми атомами 3) атомный номер 4) знак заряда 5) значение заряда по модулю 6) количество атомов водорода
CANGEN алгоритм Группа инварианты номер 1) 2) 3) 4) 5) 6) -СН 2 - 2 2 6 0 0 2 20206002 -СН 3 1 1 6 0 0 3 10106003 -С- 3 4 6 0 0 0 30406000 О 1 2 8 0 0 0 10208000 1 1 8 1 1 0 10108110 3 4 7 2 1 0 30407210 1 2 8 0 0 0 10208000
CANGEN алгоритм Второй шаг Пример н-пентан СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 10106003 -20206002 -20206002 -1016003 Присваивают номера по ранжированию 1 -2 -2 -2 -1
Третий шаг – суммируют все соседнии 2 -3 -4 -3 -2 Ранжируют 1 -2 -3 -2 -1 Если симметрична – 1 -3 -5 -4 -2
пример 6 -амино-2 -этил-5 -(аминоэтил)-1 -гексанол СН 3 NH 2 ОH СН 2 СН 10106003 10107002 10108001 20206002 30306001
c 1 c(c(c 1 C)[N+](=O)[O-])C(C)(C)C)[N+](=O)[O-])C Smiles: MDL MOL: Таблица связей: 62 bytes 2066](https://present5.com/presentation/19794500_133379947/image-37.jpg "O=[N+]([O-])c 1 c(c(c 1 C)[N+](=O)[O-])C(C)(C)C)[N+](=O)[O-])C Smiles: MDL MOL: Таблица связей: 62 bytes 2066")
O=[N+]([O-])c 1 c(c(c 1 C)[N+](=O)[O-])C(C)(C)C)[N+](=O)[O-])C Smiles: MDL MOL: Таблица связей: 62 bytes 2066 bytes 998 bytes
![Проблемы записи Гуанидин CAS Registry Number: 73 -10 -5 c 1([n. H]c(c 2 c(n](https://present5.com/presentation/19794500_133379947/image-38.jpg "Проблемы записи Гуанидин CAS Registry Number: 73 -10 -5 c 1([n. H]c(c 2 c(n")
Проблемы записи Гуанидин CAS Registry Number: 73 -10 -5 c 1([n. H]c(c 2 c(n 1)[n. H]cn 2)=O)N Beilstein Registry Number: 9680 O=C 1 C 2=C(NC=N 2)N=C(N)N 1 Gmelin Registry Number: 431879 O=C 1 NC(N)=NC 2=C 1 N=CN 2 MDL number: MFCDO 0071533 [n. H]1 c(nc 2 c(c 1=O)nc[n. H]2)N In. Ch. I=1/C 5 H 5 N 5 O/c 6 -5 -9 -3 -2(4(11)10 -5)7 -1 -8 -3/h 1 H, (H 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11)
Формальные требования к описанию Разные изомерные структуры должны быть записаны по разному Разные представления (резонансные структуры, таутомеры) одно и того же соединения должны быть записаны одинаково
![с1 ccccc 1 С 1=СС=СС=С 1 [O-][n+]1 ccccc 1 O=n 1 ccccc 1](https://present5.com/presentation/19794500_133379947/image-40.jpg "с1 ccccc 1 С 1=СС=СС=С 1 [O-][n+]1 ccccc 1 O=n 1 ccccc 1")
с1 ccccc 1 С 1=СС=СС=С 1 [O-][n+]1 ccccc 1 O=n 1 ccccc 1 [n. H]1 cccc 1 Cn 1 cccc 1 Oс1 ncccc 1 O=c 1[n. H]cccc 1 O=CNC=CC=C 1
![CC 1=C([O-])OC(C)=[N+]1 C CC 1=C([O-])[O+]=C(C)N 1 C CC 1=[N+](C)[C-](C)OC 1=O C[C-]([N+](C)=C(C)O 1)C 1=0 In.](https://present5.com/presentation/19794500_133379947/image-41.jpg "CC 1=C([O-])OC(C)=[N+]1 C CC 1=C([O-])[O+]=C(C)N 1 C CC 1=[N+](C)[C-](C)OC 1=O C[C-]([N+](C)=C(C)O 1)C 1=0 In.")
CC 1=C([O-])OC(C)=[N+]1 C CC 1=C([O-])[O+]=C(C)N 1 C CC 1=[N+](C)[C-](C)OC 1=O C[C-]([N+](C)=C(C)O 1)C 1=0 In. Ch. I=1/C 6 H 9 NO 2/c 1 -4 -6(8)9 -5(2)7(4)3/h 1 -3 H 3
In. Ch. I - International Chemical Identifier In. Ch. I и In. Ch. IKey – идентификатор химических структур для кодирования молекулярной структуры для поиска информации в базах данных и интернете Принята ИЮПАК в 2006 г в качестве стандарта In. Ch. IKey - код был разработан для компьютерного поиска, а не для воспроизведением человеком
Формат записи In. Ch. I Запись начинается с In. Ch. I=, далее номер версии 1 Далее следуют слои и подслои Шесть слоев: 1. Основной слой 1. 1. Брутто-формула (без префикса) 1. 2. Связи, но не формальный порядок связи (префикс с) 1. 3. Атомы водороды (префикс h) 2. Слой зарядов 2. 1. Слой положительных зарядов (префикс p) 2. 2. Слой отрицательных зарядов (префикс q) 3. Слой стереохимии (префикс s = 1 абсолютная, =2 относительная, = 3 рацемат) 3. 1. Двойные связи (Z/E, префикс b – cis -, trans +) 3. 2. Тетраэдрическая (sp 3, префикс t – S -, R +)) 4. Слой изотопов (префикс i) 5. Слой фиксированных Н (префикс f) 6. Слой нековалентных связей (префикс r)
In. Ch. I Основной слой In. Ch. I=1/C 10 H 8/c 1 -2 -6 -10 -8 -4 -3 -7 -9(10)5 -1/h 1 -8 H Химическая формула Связи между атомами, начинается с с Атомы водорода, начинается с h
Примеры In. Ch. I CH 3 CH 2 OH In. Ch. I=1/C 2 H 6 O/c 1 -2 -3/h 3 H, 2 H 2, 1 H 3 In. Ch. I=1/C 6 H 8 O 6/c 7 -1 -2(8)5 -3(9)4(10)6(11)12 -5/h 2, 5, 7 -10 H, 1 H 2/t 2 -, 5+/m 0/s 1
Нумерация атомов (Color List) 2 -хлорбутан Записывается брутто-формула C 4 H 9 Cl Атомы С – имеют номер 1 Атом Cl – номер 2 Далее нумеруют по количеству связей
Нумерация атомов (Color List) Первый C связан с 1 атомом – номер 1, 1 Второй С связан с 2 атомами № 1 – номер 1, 1, 1 Третий С связан с 2 атомами № 1 и одним № 2– номер 1, 1, 1, 2 номера выставляются по увеличению Четвертый С связан с 1 атомом – номер 1, 1 Атом Cl связан с 1 атомом – номер 2, 1
Нумерация атомов (Color List) Затем расставляют атомы в ряд по ранжированию по принципу (1, 1) < (1, 2) < (2, 1) (1, 2) < (1, 2, 1) С(1, 1) = С(1, 1) < C(1, 1, 1, 2) < Cl(2, 1) 2 2 3 4 5 Затем записывают новые номера атомов
Нумерация атомов (Color List) Затем опять расставляют атомы в ряд по ранжированию по принципу C(2, 3) < C(2, 4) < C(3, 2, 4) < C(4, 2, 3, 5) < Cl(5, 4) 1 2 3 4 5 Соответственно нумеруют и атомы Связи –, развлетвелния в скобках ( ) In. Ch. I=1/C 4 H 9 Cl/c 1 -3 -4(2)5/h 4 H, 3 H 2, 1 -2 H 3
Пример нумерации (Color List) для фенилаланина C 9 H 11 NO 2 1 23 С(1, 1, 1)=С(1, 1, 1)=С(1, 1, 1)<С(1, 1, 1, 1)<C(1, 1, 1, 2)<C(1, 1, 3, 3)<N(2, 1)<O(3, 1)=O(3, 1) 6 7 8 9 10 12
In. Ch. I=1/C 9 H 11 NO 2/c 10 -8(9(11)12)6 -7 -4 -2 -1 -3 -5 -7/h 1 -5, 8 H, 6, 10 H 2, (H, 11, 12) Нумерация начинается с меньшего по номеру концевого атома (основная цепь по наименьшим номерам)
Запись расположения атомов водорода Атомы водорода записываются в следующем порядке /h (номера (colors) атомов с 1 водородом)H, (номера (colors) атомов с 2 водородом)H 2, (номера (colors) атомов с 3 водородом)H 3 In. Ch. I=1/C 4 H 9 Cl/c 1 -3 -4(2)5/h 4 H, 3 H 2, 1 -2 H 3
Запись расположения атомов водорода Таутомеры Таутомерные In. Ch. I=1/C 5 H 5 N 5 O/c 6 -5 -9 -3 -2(4(11)10 -5)7 -1 -8 -3/h 1 H, (H 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11) Не таутомерные
Слой зарядов Запись зарядов начинаются с буквы q. Однако записывается не распределение зарядов в молекуле, а только общий заряд молекулы In. Ch. I=1/C 3 H 9 S/c 1 -4(2)3/h 1 -3 H 3/q+1 In. Ch. I=1/BF 4/c 2 -1(3, 4)5/q-1 In. Ch. I=1/CH 5 NO/c 2 -1 -3/h 3 H, 1 -2 H 2/p+2
Запись изотопов Аналогично, начиная с буквы i 1, iso_weight(1), 2, iso_weight(2), . . . n, iso_weight(n) O=C 1 CCCCC 1 In. Ch. I=1/C 4 H 9 Cl/c 1 -3 -4(2)5/h 4 H, 3 H 2, 1 -2 H 3/i 2+1, 3+2, 5+2
Запись стереохимии 1) сначала рассматривают двойные связи типа >X=Y< и кумулены типа >W=X=Y=Z< положение cis отмечают -, trans отмечают + In. Ch. I=1/C 4 H 6 Br. Cl/c 1 -3(5)4(2)6/h 1 -2 H 3/b 4 -3 -
Запись стереохимии кумуленов In. Ch. I=1/C 6 H 6 Br. Cl/c 1 -5(7)3 -4 -6(2)8/h 1 -2 H 3/b 6 -5+ In. Ch. I=1/C 5 H 3 Br 2 Cl/c 1 -4(6)2 -3 -5(7)8/h 1 H 3/b 5 -4+
Запись стереохимии 2) Далее записывают sp 3 гибридизованные атомы и кумулены типа >X=Y=Z< префикс t конфигурацию S отмечают -/m 0, R - - /m 1 префиксом s - абсолютная конфигурация (1), относительная (2), рацемат (3) In. Ch. I=1/C 3 H 7 NO 2/c 1 -2(4)3(5)6/h 2 H, 4 H 2, 1 H 3, (H, 5, 6)/t 2 -/m 0/s 1 In. Ch. I=1/C 3 H 7 NO 2/c 1 -2(4)3(5)6/h 2 H, 4 H 2, 1 H 3, (H, 5, 6)/t 2 -/m 1/s 1
Запись стереохимии In. Ch. I=1/C 5 H 6 Br. Cl/c 1 -4(6)3 -5(2)7/h 1 -2 H 3/t 3 -/m 0/s 1 In. Ch. I=1/C 4 H 3 Br 2 Cl/c 1 -3(5)2 -4(6)7/h 1 H 3/t 2 -/m 1/s 1
Слой фиксированных Н Слой необходим для того чтобы выделить конкретный таутомер In. Ch. I=1/C 3 H 5 NO/c 1 -2 -5 -3 -4 -1/h 3 H, 1 -2 H 2/p+1/f. C 3 H 6 NO/h 5 H/q+1 In. Ch. I=1/C 3 H 5 NO/c 1 -2 -5 -3 -4 -1/h 3 H, 1 -2 H 2/p+1/f. C 3 H 6 NO/h 4 H/q+1
Нековалентносвязанные атомы In. Ch. I=1/2 C 5 H 5. Fe/c 2*1 -2 -4 -5 -3 -1; /h 2*1 -5 H; /q 2*-1; +2 /r. C 10 H 10 Fe/c 1 -2 -4 -5 -3(1)11(1, 2, 4, 5)6 -7(11)9(11)10(11)8(6)11/h 1 -10 H
In. Ch. IKey – ключ для поиска структуры In. Ch. I=1/C 17 H 19 NO 3/c 1 -18 -7 -6 -17 -10 -3 -5 -13(20)16(17)2115 -12(19)4 -2 -9(14(15)17)8 -11(10)18/h 2 -5, 10 -11, 13, 16, 1920 H, 6 -8 H 2, 1 H 3/t 10 -, 11 -, 13 -, 16 -, 17 -/m 0/s 1 In. Ch. IKey BQJCRHHNABKAKU-XKUOQXLYSA-N
In. Ch. IKey – ключ для поиска структуры Secure Hash Algorithm 2 — алгоритм криптографического хеширования Хеш-функции предназначены для создания «отпечатков» или «дайджестов» сообщений произвольной битовой длины. Применяются в различных приложениях или компонентах, связанных с защитой информации. Хеширование (иногда хэширование, hashing) — преобразование входного массива данных произвольной длины в выходную битовую строку фиксированной длины.
Исходное сообщение после дополнения разбивается на блоки, каждый блок — на 8 слов. Алгоритм пропускает каждый блок сообщения через цикл с 64 -мя или 80 -ю итерациями (раундами). На каждой итерации 2 слова из восьми преобразуются, функцию преобразования задают остальные слова. Результаты обработки каждого блока складываются, сумма является значением хешфункции.
In. Ch. IKey – ключ для поиска структуры 25 знаков Первые 14 знаков кодирует молекулярный скелет, следующие 8 знаков – другие слои Знак числа протонов (N –нейтральный характер M для -1 водород, O для +1 водород и т. д. ) Блок молекулярного скелета Блок стереохимии, изотопов, зарядов In. Ch. IKey= BQJCRHHNABKAKU-XKUOQXLYSA-N Знак S –стандартный In. Ch. IKey Знак А – версия 1 B – версия 2
Заряд N M L K J I H G F E D C B A Протоны 0 -1 -2 -3 -4 -5 -6 -7 -8 -9 -10 -11 -12 < -12 или > +12 Заряд Протоны O P Q R S T U V W X Y Z +1 +2 +3 +4 +5 +6 +7 +8 +9 +10 +11 +12
Пример нумерации для фенилаланина C 9 H 11 NO 2 1 23
In. Ch. I=1/C 9 H 11 NO 2/c 10 -8(9(11)12)6 -7 -4 -2 -1 -3 -5 -7/h 1 -5, 8 H, 6, 10 H 2, (H, 11, 12)
Пример нумерации C 9 H 22 N 2 O 1 23
In. Ch. I=1/C 9 H 22 N 2 O/c 1 -2 -8(7 -12)3 -4 -9(5 -10)6 -11/h 8 -9, 12 H, 2 -7, 10 -11 H 2, 1 H 3
Пример нумерации C 13 H 17 NO 1 23
Скачать презентацию ТАБЛИЧНЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ Матрица связанности 1 2 3
кис_агоритм моргана.pptx