Схема образования основных классов природных соединений СО 2 Н 2 О ПОЛИСАХАРИДЫ ЛИПИДЫ НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ УГЛЕВОДЫ Пировиноградная кислота ШИКИМОВАЯ КИСЛОТА ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ УКСУСНАЯ КИСЛОТА МЕВАЛОНОВАЯ КИСЛОТА ПОЛИКЕТИДЫ АМИНОКИСЛОТЫ ИЗОПРЕНОИДЫ БЕЛКИ АЛКАЛОИДЫ
Вещества вторичного метаболизма • • • • 1. Мевалоновый путь биосинтеза 1. 1. Эфирные масла 1. 1. 1. Монотерпены 1. 1. 2. Сесквитерпены 1. 2. Дитерпены 1. 3. Монотерпеновые гликозиды 1. 3. 1. Иридоиды 1. 3. 2. Монотерпеновые гликозиды иного строения 1. 4. Сапонины (тритерпены и их производные) 1. 4. 1. Тритерпеновые сапонины 1. 4. 2. Стероидные сапонины (стероиды - производные тритерпенов) 1. 5. Экдистероиды (стероиды - производные тритерпенов) 1. 6. Сердечные гликозиды (стероиды - производные тритерпенов) 1. 7. Каротиноиды (тетратерпены)
• • 2. Шикиматный путь биосинтеза 2. 1. Простые фенолы (фенолгликозиды) 2. 2. Фенилпропаноиды 2. 3. Кумарины 2. 4. Хромоны 2. 5. Флавоноиды 2. 6. Дубильные вещества • 3. Аминокислотный путь биосинтеза • 3. 1. Алкалоиды - 13 основных классов по классификации А. П. Орехова • 4. Поликетидный путь биосинтеза • 4. 1. Антрахиноны (антраценпроизводные)
ТЕРПЕНЫ КЛАССИФИКАЦИЯ Гемитерпены Монотерпены Сесквитерпены Дитерпены Сестертерпены Тритерпены Тетратерпены Политерпены С 5 Н 8 С 10 Н 16 С 15 Н 24 С 20 Н 32 или (С 10 Н 16)2 С 25 Н 40 С 30 Н 48 или (С 10 Н 16)3 С 40 Н 64 или (С 10 Н 16)4 (С 10 Н 16)n n = 7000 – 300 000
Биосинтез терпенов СН 3 I СН 2=С-СН=СН 2 изопрен O II СН 3 -С-SКo. А СН 3 I СН 2=С-СН 2 -О-Р-Р изопентенилдифосфат (активированный изопрен) O O O II II II + СН 3 -С-SКo. А СН 3 -С-СН 2 -С-SКo. А O II + СН 3 -С-SКo. А HO O I II СН 3 -С-СН 2 -С-SКo. А II O - 2 HS-Ko. A NADH
CH 3 O I II HOOС-СH 2 -CH I OH мевальдиновая к-та CH 3 NADH I HOOС-СH 2 -CH 2 OH I OH мевалоновая к-та CH 3 АТФ I - CO 2 HOOС-СH 2 -CH 2 O-P-P I - H 2 O OH CH 3 I I СН 2=С-СН 2 -О-Р-Р СН 3 -С=СН-СН 2 -О-Р-Р изопентенилдифосфат (ИПФФ) диметилаллилдифосфат (ДМАФФ)
CH 3 I СН 3 -С=СН-СН 2 -О-Р-Р + диметиаллилдифосфат (ДМАФФ) CH 3 I СН 2=С-СН 2 -О-Р-Р изопентенилдифосфат (ИПФФ) CH 3 I I СН 3 -С=СН-СН 2 -С=СН-СН 2 -О-Р-Р + + ИПФФ геранилдифосфат CH 3 I I I СН 3 -С=СН-СН 2 -СН 2 -С=СН-СН 2 -О-Р-Р фарнезилдифосфат
Общая схема биосинтеза важнейших классов терпенов у высших растений Мевалоновая кислота ДМАФФ ИПФФ Геранилдифосфат ИПФФ Фарнезилдифосфат димеризация Изопрен, гемитерпены Монотерепены Сесквитерпены Пресквалендифосфат Сквален ИПФФ Тритерпены, стероиды
Геранилгеранилдифосфат димеризация Дитерпены Префитоиндифосфат Фитоин ИПФФ Тетратерпены (каротиноиды) Геранилфарнезилдифосфат (ИПФФ)n Политерпены (каучук, гутта) Сестертерпены
Скачать презентацию Схема образования основных классов природных соединений СО 2
Биохимия ЛР + Биосинтез терпенов.ppt