Сульфопроизводные ароматического ряда Вещества, которые получаются в результате

Сульфопроизводные ароматического ряда Вещества, которые получаются в результате замещения атомов водорода в бензольном ядре углеводородов ( и других ароматических соединений) остатком серной кислоты – сульфогруппой – SO3H.

Сульфопроизводные часто называют сульфокислотами, т.к. они обладают кислыми свойствами. Серная кислота алкилсерная кислота арилсерная кислота

Получение Обычно Ar - SO3H получают путём сульфирования бензола, его гомологов и производных. Получение бензолсульфокислоты.

Сульфирование гомологов бензола идёт легче, т.к. R – заместитель I-рода: Толуолсульфокислота

Действие хлорсульфоновой кислоты

Свойства Физические свойства. Сульфокислоты – кристаллические вещества, очень гигроскопические, расплывающиеся на воздухе вследствие поглощения влаги воздуха. Соли сульфокислот хорошо растворимы, в воде, в отличие от CaSO4 и BaSO4. Этим свойством пользуютсядля отделения сульфопроизводных от избытка серной кислоты при сульфировании.

Химические свойства. превращение ф.г.- SO3Н SЕ в кольце ( в м – положении)

Реакции идущие по кольцу: (SЕ) м– нитробензолсульфокислота м - бензолдисульфокислота

Реакции идущие по ф.г. - SO3Н 1. Кислотные свойства. ArSO3Н – сильные кислоты, подобны H2SO4; они способны разрушать органические вещества, но в меньшей степени.

2.Получение производных сульфокислот дихлорамин Хлорамины способны легко выделять «активный хлор» и применяются для дезинфекции и дегазации, например, такого ОВ, например иприт

3. Замещение сульфогруппы

Галогенопроизводные ароматических углеводородов. Классификация, изомерия, номенклатура. R – Hal или Ar – Hal моно - ди - поли – R – Hal или Ar – Hal R – Hal Ar – Hal Бензил-галогенид Hal - бензол L – Hal этилбензол

Применение: Растворители (C6H5Cl), т.к. гидрофобны, имеют низкую температуру кипения, негорючи → используются как растворители неполярных и слабополярных веществ – смол, жиров, восков, лаков, битума, каучука и др. Антипирены ( противопожарные средства) используются для защиты от возгорания древесины, тканей, пластмасс. Полупродукты органического синтеза - используются в парфюмерии -исходное сырьё для синтеза фенола, анилина, пикриновой кислоты, инсектицидов (ДДТ).

Инсектициды – токсичны(вредны не только для вредителей, но и для человека) Лекарственные средства бис (п – хлорфенил) трихлорметилметан (ДДТ) бис ( п – метоксифенил) трихлорметилметан (метоксихлор) хлорамбуцил лекарство для лечения белокровия

Вещества, обладающие слезоточивым действием – высоко летучи, имеют легко гидролизующуюся связь С – Hal. Гербициды Например, диоксин – 2,3,7,8 – тетрахлордибенз – п – диоксин, образуется при синтезе гербицида 2,4,5 – Т. Бензилхлорид Хлорацето-фенон 1,2,4,5 – тетрахлорбе-нзол 2,3,7,8 – тетрахлордибе-нз–п-диоксин 2,4,5-Т

Строение. - I - I>+M - I - I>+M

- I > + M акцептор о-, п- - ориентанты дезактивируют ядро

Свойства Физические: Ar-Hal – тяжёлые жидкости или твёрдые вещества. Ar-(CH2)n-Hal – обладают запах, раздражающим слизистые, вызывают слезотечение. Ar-Hal имеют слабый запах.

Химические: Реакции идущие по боковому заместителю- Реакции идущие по кольцу -

Получение: Чистый хлорбензол был получен Соколовым в 1865 году каталитическим хлорированием. Наиболее доступны хлорпроизводные, Ar-I и Ar-Br – дороги, их получают из Ar-Cl: а) const для придания определённых свойств б) временно, с последующим замещением на другие ф.г. (-ОН-, NH2)

Ar-Br и Ar-Hal можно получить непосредственно действием галогенов на арены. Ar-F и Ar-J получают косвенно, путём замещения каких-либо ф.г., иногда Cl-, Br-. Получение хлор– и бромбензолов: Hal* = Cl-, Br- 1,2,4-триHalбензол

Ф.Ф.Бельштейн и другие показали, что, в зависимости от условий, реакция галогенирования гомологов Бензола может идти по кольцу или в боковой цепи. толуол О- толуол О- П- хлортолуол бензилхлорид 2,4 дихлорто-луол 2,4,6 – трихлор-толуол L -хлорэтилбензол

+ NaOH (H2O) + KCN + AgNO3

Нитропроизводные ароматических углеводородов. Это производные аренов, которые получаются из них при замещении одного или нескольких атомов Н на одну или несколько групп – NO2

Применение: Полупродукты органического синтеза – восстановление до аминов, а затем диазотирование и следовательно красители, либо – лекарственные вещества. Тринитротолуол – взрывчатое вещество, получается нитрованием толуола ( в 3 стадии)

Получение: Нитрование бензола, его гомологов и его производных. Гомологи бензола нитруются легче, т.к. являются заместителями первого рода, донорами электронной плотности. v1 v2 v3 93% 6%

Строение: NO2 – имеет полуполярные связи или или

Свойства: Физические свойства: Мононитросоединения – жидкие или твёрдые вещества, с сильным запахом горького миндаля. Полинитросоединения – кристаллы жёлтого цвета, с сильным запахом, при нагревании взрывается. Все нитросоединения ядовиты!

Химические свойства: Реакции по ф.г. SE + SN Нитрование, сульфирование, галагенирование Окисление до фенола

SN – окисление до фенола

Реакции по NO2 группе: Востановление - NO2 до - NH2: - реакция Зинина. анилин а) HCl + Fe FeCl2 + 2H б) 2NaOH + Zn Na2ZnO2 + 2H

Нитрование – разб. HNO3 приводит к образованию замещённых нитропродуктов в боковой цепи Фенилнитроме-тан L - нитроэтилбензол