Строение свойства и функции липидов Липиды —

Строение, свойства и функции липидов

Липиды - это жирные кислоты и их производные n Липиды — большая группа веществ биологического происхождения, хорошо растворимых в органических растворителях, таких, как метанол, ацетон, хлороформ и бензол. В то же время эти вещества нерастворимы или мало растворимы в воде. Слабая растворимость связана с недостаточным содержанием в молекулах липидов атомов с поляризующейся электронной оболочкой, таких, как О, N, S или P.

Липиды – это большая группа органических соединений, для которых характерны следующие особенности : Нерастворимость в воде n Растворимость в органических растворителях (эфире, спирте, ацетоне, бензоле и т. д. ) n Наличие в их молекулах высших алкильных радикалов n Построение молекул по типу сложных эфиров, с участием разных жирных кислот и спиртов n

Простые (ацильные остатки одинаковы) Жиры (триглицериды) Сложные Фосфолипиды (высшие КК, Сложные эфиры глицерин, остатки стеринов H 3 PO 4 и азотистых (полициклические оснований) спирты) Воски (высшие КК, высшие спирты) Липопротеиды (белки и липиды) Гликолипиды (многоатомные спирты, КК, углеводы)

Липиды подразделяются на омыляемые и неомыляемые

Омыляемые липиды n Структурные компоненты омыляемых липидов связаны сложноэфирной связью. Эти липиды легко гидролизуются в воде под действием щелочей или ферментов. Омыляемые липиды включают три группы веществ: сложные эфиры, фосфолипиды и гликолипиды.

В группу сложных эфиров входят n жиры (глицерин+три жирные кислоты) n воски (жирный спирт+жирная кислота) n эфиры стеринов (стерин+жирная кислота).

Группа фосфолипидов включает n фосфатидовые кислоты (глицерин+две жирные кислоты+фосфатная группа) n фосфатиды (глицерин+две жирные кислоты+фосфатная группа+спирт) n сфинголипиды (сфингозин+жирная кислота+фосфатная группа+спирт).

К группе гликолипидов относятся n цереброзиды (сфингозин+жирная кислота+один углеводный остаток) n ганглиозиды (сфингозин+жирная кислота+несколько углеводных остатков, в том числе нейраминовая кислота). Сфингозин (2 -амино-4 -октадекен-1, 3 -диол) —-высший алифатический аминоспирт с ненасыщенной углеводородной цепью (C 18).

Неомыляемые липиды n Группа неомыляемых липидов включает предельные углеводороды и каротиноиды, а также спирты. В первую очередь это спирты с длинной алифатической цепью, циклические стерины (например, холестерин) и стероиды (эстрадиол, тестостерон и др. ). Важнейшую группу липидов образуют жирные кислоты. К этой группе относятся также эйкозаноиды, которые можно рассматривать как производные жирных кислот.

Биологические функции липидов n Макроэргические вещества Липиды — наиболее важный из всех питательных веществ источник энергии. В количественном отношении липиды — основной энергетический резерв организма. В основном жир содержится в клетках в виде жировых капель, которые служат метаболическим «топливом» . Липиды окисляются в митохондриях до воды и диоксида углерода с одновременным образованием большого количества АТФ (ATP).

Биологические функции липидов n Структурные блоки Ряд липидов принимает участие в образовании клеточных мембран. Типичными мембранными липидами являются фосфолипиды, гликолипиды и холестерин. Следует отметить, что мембраны не содержат жиров.

Биологические функции липидов n Изолирующий материал Жировые отложения в подкожной ткани и вокруг различных органов обладают высокими теплоизолирующими свойствами. Как основной компонент клеточных мембран липиды изолируют клетку от окружающей среды и за счет гидрофобных свойств обеспечивают формирование мембранных потенциалов.

Биологические функции липидов n Прочие функции липидов Некоторые липиды выполняют в организме специальные функции Стероиды, эйкозаноиды и некоторые метаболиты фосфолипидов выполняют сигнальные функции. Они служат в качестве гормонов, медиаторов и вторичных переносчиков (мессенджеров). Отдельные липиды выполняют роль «якоря» , удерживающего на мембране белки и другие соединения. Некоторые липиды являются кофакторами, принимающими участие в ферментативных реакциях, например, в свертывании крови. Светочувствительный каротиноид ретиналь играет центральную роль в процессе зрительного восприятия.

Жирные кислоты и нейтральные жиры n Жирными кислотами называются карбоновые кислоты с углеводородной цепью не менее 4 атомов углерода. Они присутствуют в организмах всех видов в виде сложных эфиров (например, с глицерином и холестерином) и служат структурными элементами жиров и мембранных липидов. Свободные жирные кислоты (сокращенно СЖК) присутствуют в организме в небольших количествах, например в крови.

n В таблице приведен ряд алифатических карбоновых кислот, обнаруженных в растительных и животных тканях. В высших растениях и животных содержатся главным образом жирные кислоты с длинной и неразветвленной цепью из 16 и 18 углеродных атомов, а именно пальмитиновая и стеариновая. Все длинноцепочечные природные жирные кислоты состоят из четного числа углеродных атомов

n К незаменимым жирным кислотам относятся те из них, которые не синтезируются в организме и должны поступать с пищей. Речь идет о сильно ненасыщенных кислотах, в частности арахидоновой, линолевой и линоленовой. Арахидоновая кислота обязательно должна присутствовать в пищевом рационе. Линолевая и линоленовая кислоты, имеющие более короткую углеродную цепь, могут превращаться в арахидоновую за счет наращивания цепи, следовательно, являются ее заменителями.

Структура жиров n Жирами называются сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот. Соединения с одним остатком жирной кислоты относятся к группе моноацилглицеринов. Путем последующей этерификации этих соединений можно перейти к диацил- и далее к триацилгицеринам (устаревшее название триглицериды). Так как молекулы жиров не несут заряда, эту группу веществ называют нейтральными жирами.

Структура жиров

Функции n n n Запасы жира могут покрыть энергетические нужды организма на протяжении более чем 40 дней Клетка миокарда для своих энергетических нужд используют в основном жирные кислоты Скопления нейтрального жира выполняют дополнительную защитную функцию - теплосберегающую, электроизоляционную, механическую

Стерины Это группа высокомолекулярных циклических спиртов, образующихся с жирными кислотами сложные эфиры – стериды. Стерины присутствуют практически во всех тканях животных и растений и являются наиболее распространенными представителями стероидов в природе. В зависимости от источника подразделяются на животные (зоостерины), растительные (фитостерины).

Холестерин Холестери н (синоним: холестерол) — природный жирный спирт, содержащийся в клеточных мембранах всех животных организмов. Нерастворим в воде, растворим в жирах и органических растворителях. Около 80 % холестерина вырабатывается самим организмом (печенью, кишечником, почками, надпочечниками, половыми железами), остальные 20 % поступают с пищей. В организме находится 80 % свободного и 20 % связанного холестерина. Холестерин обеспечивает стабильность клеточных мембран в широком интервале температур. Он необходим для выработки витамина D, выработки надпочечниками различных стероидных гормонов, включая кортизол, кортизон, альдостерон, женских половых гормонов эстрогенов и прогестерона, мужского полового гормона тестостерона, а по последним данным — играет важную роль в деятельности синапсов головного мозга и иммунной системы, включая защиту от рака.

Холестерин

Фосфолипиды n Служат главными компонентами биологических мембран. Их общим отличительным признаком является наличие остатка фосфорной кислоты, который образует сложноэфирную связь с гидроксильной группой.

Фосфолипиды n Фосфолипиды сложные эфиры многоатомных спиртов глицерина (глицерофосфолипиды) либо сфингозина (сфингофосфолипиды) с высшими жирными и фосфорной кислотой. В их структуре находятся еще и азотистые основания (аминокислота серин или аминоспирты холин и этаноламин)

n Сфинголипиды В большом количестве присутствуют в мембранах клеток нервной ткани и мозге. По строению эти соединения несколько отличаются от обычных фосфолипидов (глицерофосфолипидов). Функции глицерина в них выполняет аминоспирт с длинной алифатической цепью — сфингозин. Основу сфинголипидов составляет сфингозин, связанный амидной связью с ацильной группой (например, с жирной кислотой). При этом несколько возможных радикалов связаны со сфингозином за счёт эфирной связи. Простейший представитель сфинголипидов — церамид.

Функции фосфолипидов n n n В биологических мембранах образуют бислой, на поверхности липопротеиновых частиц представлены монослоем. ФЛ в кооперации с холестерином и мембранными белками выполняют барьерную функцию и регулируют процессы активного переноса веществ. ФЛ регулируют вязкость биологических мембран, отвечают за стабильность мембран, участвуют в проведении нервного импульса ФЛ принимают участие в активации различных ферментов, в процессах клеточной регенерации тканей, в иммунном ответе. Являются предшественниками биологически активных соединений - эйкозаноидов

Гликолипиды Содержатся во всех тканях, главным образом в наружном липидном слое плазматических мембран. Гликолипиды построены из сфингозина, остатка жирной кислоты и олигосахарида. Заметим, что в них отсутствует фосфатная группа. К наиболее простым представителям этой группы веществ относятся галактозилцерамид и глюкозилцерамид. Соединения с сульфогруппой на углеводных остатках носят название сульфатидов.