СПИРТЫ
ОГЛАВЛЕНИЕ Ø Ø Ø Ø Из истории Физические свойства Особенность физических свойств: агрегатное состояние. Особенность физических свойств: растворимость в воде. Особенность физических свойств: контракция. Спирты – это кислоты? Дружба с ГАИ Отдаем воду 1 Отдаем воду 2 Реагируем галогеноводородом. Дружить или не дружить? Вот в чем вопрос! Вопросы для закрепления. Ответы для проверки. EXIT
Из истории. Знаете ли вы, что еще в IV в. До н. э. люди умели изготавливать напитки, содержащие этиловый спирт? Вино получали сбраживанием фруктовых и ягодных соков. Однако выделять из него дурманящий компонент научились получать значительно позже. В XI в. алхимики уловили пары летучего вещества, которое выделялось при нагревании вина. MENU
Физические свойства v v Низшие спирты – Высшие спирты – MENU это жидкости, хорошо растворимые в воде, без цвета, с запахом. твердые вещества, в воде не растворимые.
Особенность физических свойств: агрегатное состояние. Метиловый спирт (первый представитель гомологического ряда спиртов)– жидкость. Может быть у него большая молекулярная масса? Нет. Гораздо меньше, чем у углекислого газа. Тогда в чем дело? R – O … H – O …H – O H R R Оказывается, все дело в водородных связях, которые образуются между молекулами спиртов, и не дают отдельным молекулам улететь. MENU
Особенность физических свойств: растворимость в воде. Низшие спирты растворимы в воде, высшие – не растворимы. Почему? СН 3 – О …Н – О … Н – О Н Н СН 3 А если радикал большой? СН 3 – СН 2 – О … Н – О Н Н Водородные связи слишком слабы, чтобы удержать молекулу спирта, имеющую большую нерастворимую часть, между молекулами воды. MENU
Особенность физических свойств: контракция. Почему при решении расчетных задач никогда не пользуются объемом, а только массой? Смешаем 500 мл спирта и 500 мл воды. Получим 930 мл раствора. Водородные связи между молекулами спирта и воды настолько велики, что происходит уменьшение суммарного объема раствора, его “сжатие” ( от латинского contraktio – сжимание). MENU
Спирты – это кислоты? Спирты реагируют со щелочными металлами. При этом атом водорода гидроксильной группы замещается на металл. Похоже на кислоту. 2 R – OH + 2 Na 2 R – ONa + H 2 Но кислотные свойства спиртов слишком слабы, слабы настолько, что спирты не действуют на индикаторы. MENU
Дружба с ГАИ. Спирты дружат с ГАИ? Но каким образом! Вас когда - нибудь останавливал инспектор ГАИ? А в трубочку Вы дышали? Если вам не повезло, то прошла реакция окисления спирта, при которой цвет изменился, а вам пришлось платить штраф. 3 СН 3 – СН 2 – ОН + К 2 Сr 2 O 7 + 4 H 2 SO 4 K 2 SO 4 + 7 H 2 O + O Cr 2(SO 4)3 + 3 CH 3 – C H MENU
Отдаем воду 1. Отнятие воды – дегидротация может быть внутримолекулярная, если температура больше 140 градусов. При этом нужен катализатор – концентрированная серная кислота. СН 2 – СН 2 Н MENU ОН СН 2 + Н 2 О
Отдаем воду 2 Если температуру уменьшить, а катализатор оставить тот – же, то пройдет межмолекулярная дегидротация. СН 3 – СН 2 – О – Н + Н – О – СН 2 – СН 3 – СН 2 – О – СН 2 – СН 3 + Н 2 О MENU
Реакция с галогеноводородами. Эта реакция обратима и требует катализатора – концентрированной серной кислоты. СН 3 – СН 2 – О – Н + H – Br MENU CH 3 – CH 2 – Br + H 2 O
Дружить или не дружить со спиртом. Вопрос интересный. Спирт относится к ксенобиотикам – веществам, не содержащимся в человеческом организме, но влияющим на его жизнедеятельность. Все зависит от дозы. 1. Спирт – это питательное вещество, которое обеспечивает организм энергией. В средние века за счет потребления алкоголя организм получал около 25% энергии. 2. Спирт – это лекарственное средство, имеющее дезинфицирующее и антибактериальное действие. 3. Спирт – это яд, нарушающий естественные биологические процессы, разрушающий внутренние органы и психику и при чрезмерном употреблении влекущий смерть. MENU
ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. В одном сосуде без подписи находится вода, а в другом – спирт. Можно ли воспользоваться индикатором, чтобы их распознать? Кому принадлежит честь получения чистого спирта? Может ли спирт быть твердым веществом? Молекулярная масса метанола 32, а углекислого газа 44. Сделайте вывод об агрегатном состоянии спирта. Смешали литр спирта и литр воды. Определите объем смеси. Как провести инспектора ГАИ? Может ли безводный абсолютированный спирт отдавать воду? Что такое ксенобиотики и какое отношение они имеют к спиртам? MENU
ОТВЕТЫ 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Нельзя. Индикаторы не действуют на спирты и их водные растворы. Конечно же алхимикам. Может, если этот спирт содержит 12 углеродных атомов и больше. По этим данным вывод сделать нельзя. Водородные связи между молекулами спирта при малой молекулярной массе этих молекул делают температуру кипения спирта аномально высокой. Объем смеси будет не два литра, а гораздо меньше, примерно 1 л 860 мл. Не пить, когда садишься за руль. Может, если его нагреть и добавить конц. серной кислоты. Не поленитесь и откройте лист 13. Там все написано. И решите для себя раз и навсегда, какая доза Ваша. MENU EXIT