Спирты Гора Екатерина ИБ-11
Определение Спирты (от лат. spiritus — дух; устар. алкого ли) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−O−H. В номенклатуре IUPAC для соединений, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным находящемся в состоянии sp 2 гибридизации атомом углерода, рекомендуются названия «енолы» (гидроксил связан с винильной C=C связью)и «фенолы» (гидроксил связан с бензольнымили другим ароматическим циклом) Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. По мнению издания The 100 Most Important Chemical Compounds (Greenwood Press, 2007), в сотне самых важных химических соединений четыре позиции занимают спирты (холестерин, этанол, глицерин и метанол).
Классификация спиртов В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя: — предельные или насыщенные спирты (бутанол); — непредельные или ненасыщенные спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт); — ароматические спирты (бензиловый спирт). В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе: — алициклические спирты (циклогексанол); — алифатические или ациклические спирты (этанол). В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа: — первичные спирты (пропанол); — вторичные спирты (изопропиловый спирт); — третичные спирты (2 -метилпропан-2 -ол). По числу гидроксильных групп: — одноатомные спирты (метанол); — двухатомные спирты (этиленгликоль); — трехатомные спирты (глицерин); — четырёхатомные спирты (пентаэритрит); — многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).
Классификация спиртов трёхатомный спирт глицерин четырёхатомный спирт пентаэритрит
Номенклатура спиртов Систематическая номенклатура спиртов, фенолов и их производных По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол» , положение которого указывается арабской цифрой. Правила построения названия спиртов (функциональная группа −OH): 1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).
2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число. 3. Если в соединении помимо функциональной группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число.
4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число. 5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке. Имена заместителей ставятся перед именем родительского углеводорода, а суффикс функциональной группы — после. ИЮПАК рекомендует цифру, характеризующую положение функциональной группы, писать сразу после имени углеводородного заместителя перед суффиксом функциональной группы. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол погречески (-ди-, -три-, …) указывается количество гидроксильных групп (например: пропан-1, 2, 3 -триол).
Химическая формула спирта Название по номенклатуре Тривиальное название ИЮПАК Предельные одноатомные спирты CH 3 OH Метанол Древесный спирт C 2 H 5 OH Этанол Винный спирт C 5 H 11 OH Пентан-1 -ол Амиловый спирт C 16 H 33 OH Гексадекан-1 -ол Цетиловый спирт Предельные двух-, трех-, четырёхатомные спирты C 2 H 4(OH)2 Этан-1, 2 -диол Этиленгликоль C 3 H 5(OH)3 Пропан-1, 2, 3 -триол Глицерин C 5 H 8(OH)4 2, 2 -бис (Гидроксиметил)пропан-1, 3 -диол Пентаэритрит Предельные многоатомные спирты C 5 H 7(OH)5 Пентан-1, 2, 3, 4, 5 -пентол Ксилит C 6 H 8(OH)6 Гексан-1, 2, 3, 4, 5, 6 -гексол Маннит, Сорбит Непредельные алифатические спирты C 3 H 5 OH Проп-2 -ен-1 -ол Аллиловый спирт C 10 H 17 OH 3, 7 -диметилокта-2, 7 -диен-1 -ол Гераниол C 3 H 3 OH Проп-2 -инол-1 Пропаргиловый спирт Алициклические спирты C 6 H 6(OH)6 Циклогексан-1, 2, 3, 4, 5, 6 -гексол Инозит C 10 H 19 OH 2 -(2 -пропил)-5 метилциклогексанол-1 Ментол
Этимология Слово алкого ль происходит из арабского язык- ﺍﻟﻜﺤﻞ al- kuḥl) и означает «порошкообразная сурьма» . В русский язык слово пришло через нем. Alkohol, нидерл. alkohol или порт. , исп. alcohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок» . Слово спирт появилось в русском языке во времена Петра I через английское слово spirit, которое, в свою очередь, произошло от латинского spīritus — «дыхание, дух, душа» . См. также об этимологии названий винного спирта (этанола)
Нахождение в природе Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто. Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: борщевике (Heracleum). Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводы, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека. В эфирных маслах зелёных частей многих растений содержится 3(Z)-Гексен-1 -ол ( «спирт листьев» ), придающий им характерный запах. Фенилэтиловый спирт — душистый компонент розового эфирного масла.
Нахождение в природе Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, например: 1. Борнеол — в древесине борнеокамфорного дерева. 2. Ментол — содержится в эфирном масле мяты и герани. 3. Гераниол — содержится во многих эфирных цветочных маслах ]. 4. Линалоол — содержится во многих цветочных эфирных маслах]. 5. Цитронеллол — содержится во многих эфирных маслах. 6. Нерол — содержится в эфирных маслах многих цветов. 7. Розиридол — содержится в эфирном масле родиолы розовой 8. . Туйол — содержится в эфирном масле шалфея. 9. Сабинол — содержится в эфирном масле тысячелистника 10. . Хризантемиловый спирт — в эфирном масле полыни однолетней.
Нахождение в природе В животном и растительном мире распространены конденсированные тетрациклические спирты (производные гонана), обладающие высокой биологической активностью и входящие в класс стероидов. Разнообразные многоатомные или сахарные спирты. . 1. Холестерол (холестерин) — содержится в клетках практически всех живых организмов, особенно животных. 2. Эргостерол — содержится в некоторых водорослях и грибах. Отдельную группу стероидов составляют жёлчные многоатомные спирты, находящиеся в жёлчи животных и человека: буфол , холестантетрол, холестанпентол, миксинол, сцимнол, химерол и пр. 3. Сорбит — содержится в ягодах вишни и рябины. 4. Маннит — содержится в морских водорослях, грибах.
Применение спиртов промежуточные продукты для основного органического синтеза; применение в качестве топлива; производство растворителей; производство синтетических моющих средств, парфюмерии и косметики; использование в пищевой и фармацевтической промышленности.
Физиологическая роль спиртов Многие спирты являются незаменимыми участниками биохимических процессов, происходящих в живом организме. Ряд витаминов можно отнести к классу спиртов: Витамин А — ретинол — жирорастворимый витамин, необходимый для нормального обмена веществ. 1. Ретинол Витамин B 8 — инозит или инозитол — витаминоподобное вещество, участвующее в липидном обмене. 1. Инозитол Витамин D — регулирует обмен кальция и фосфора в организме. 1. 2. Холекальциферол — витамин D 3 Эргокальциферол — витамин D 2
Спасибо за внимание
Скачать презентацию Спирты Гора Екатерина ИБ-11 Определение Спирты
спирты презентация.pptx