«СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ. ЖИРЫ»
Строение Сложные эфиры – вещества, образованные карбоновыми кислотами и спиртами (производные органических кислот и спиртов) Общая формула: O R–C O – R 1
Сложными эфирами - называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. Их состав соответствует общей формуле R–COOR'
Номенклатура Название создается следующим образом: в начале указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома).
Номенклатура В основе номенклатуры лежат два способа названия сложных эфиров: 1) по названию радикала спирта и кислотного остатка кислоты (как соли). Например: этил-ацетат 2) полное название эфира по радикалу спирта и названию кислоты. Например: этиловый эфир уксусной кислоты.
Агрегатные состояния Сложные эфиры имеют следующие физические свойства: • Жидкое (жидкости) • • • Бесцветные или слабоокрашенные; Нерастворимые в воде; Растворимые в органических растворителях (спиртах); Легче воды; Имеющие характерные запахи; Летучие и горючие.
Сложные эфиры. Физические свойства Сложные эфиры – жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. Их плотность меньше плотности воды, они практически не растворяются в воде. Хорошо растворимы в спиртах.
Реакции этерификации Реакция образования сложного эфира из спирта и кислоты этерификация гидролиз Реакция получения этилового эфира муравьиной кислоты Реакция получения пропилового эфира уксусной кислоты
Химические свойства Основное свойство сложных эфиров – гидролиз или разложение водой O R–C + H 2 O → R – COOH + HO – R 1 сложный эфир исходная кислота исходный спирт Условия процесса: нагревание с H 2 SO 4 (концентрированная).
Специфический аромат ягод, плодов и фруктов Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов. Сложные эфиры широко распространены в природе. Специфический аромат ягод, плодов и фруктов в значительной степени обусловлен представителями этого класса органических соединений.
Зависимость свойств от строения: Запах хризантем НССООСН 2 СН С Н 2 6 5 2 - фенилэтилформиат
Зависимость свойств от строения: Запах вишни O H–C O – C 5 H 11 Пентил-формиат (амил-формиат) или Пентиловый (амиловый) эфир муравьиной кислоты
Зависимость свойств от строения: Запах абрикосов О С 3 Н 7 – С О – С 2 Н 5 Этил-пропионат или Этиловый эфир пропионовой кислоты
Зависимость свойств от строения: Запах груш О Н 3 С – С О – изо-С 5 Н 11 Изоамилацетат или Изоамиловый (пентиловый) эфир уксусной кислоты
Зависимость свойств от строения: Запах яблок О Изо-С 4 Н 9 – С О – С 2 Н 5 Этиловый эфир изовалериановой кислоты
амилформиат метилбутират октилацетат изоамилформиат изобутилформиат этилбутират амилацетат бутилбутират изоамилацетат
Применение лаки синтетические и искусственные волокна производство напитков и кондитерских изделий лекарственные средства парфюмерия и косметика
Нахождение в природе Сложные эфиры входят в состав различных плодов, ягод, фруктов. Запах может определять только один сложный эфир (ананас, вишня, слива, яблоки и др. ) или сложное сочетание разных сложных эфиров «букет» (в землянике аромат 40 разных сложных эфиров).
Воски Сложные эфиры жирных кислот и спиртов с длинными углеводородными радикалами называют восками. Например, пчелиный воск содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта CH 3(CH 2)14–CO–OCH 2(CH 2)29 CH 3.
Нахождение в природе Пчелиный воск –эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С 15 Н 31 СООС 31 Н 63
Сложные эфиры имеют большое практическое значение 1. Их применяют в промышленности в качестве растворителей и промежуточных продуктов при синтезе различных органических соединений. 2. Сложные эфиры с приятным запахом используют в парфюмерии и пищевой промышленности. 3. Сложные эфиры часто служат исходными веществами в производстве многих фармацевтических препаратов.
Применение сложных эфиров Ароматизаторы применяемые в пищевой промышленности сладости йогурты газированные напитки
Применение сложных эфиров В бытовой химии: парфюмерия растворители, лаки, краски и др.
Из истории: Впервые химический состав жиров определил в начале прошлого века французский химик Мишель Эжен Шеврель
Из истории: То, что в состав жиров и масел входит глицерин, впервые выяснил в 1779 г знаменитый шведский химик Карл Вильгельм Шееле.
Жиры сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот Где R, R 1, R 2 - радикалы, входящие в состав высших карбоновых кислот: пальмитиновой (-С 15 Н 31), стеариновой ( -С 17 Н 35), олеиновой (-С 17 Н 33), линолевой (-С 17 Н 31) и др.
Общее название таких соединений - триглицериды
Состав жиров В состав жиров могут входить остатки предельных и непредельных кислот, содержащих четное число атомов углерода и неразветвленный углеродный скелет. Природные жиры, как правило, являются смешанными сложными эфирами, т. е. их молекулы образованны различными карбоновыми кислотами.
Классификация жиров
Классификация жиров Жир ы Растительн ые Все жидкие Кроме кокосового Животные Все тверды е Кроме рыбьего
Жиры получают: Сепаратированием. Является наиболее эффективным методом очистки жиров. Вытапливанием. Гидрирование проводится в специальных автоклавах. Используется этот процесс для получения маргарина. Экстрагированием или прессованием. Сущность процессов прессования заключается в отжимании масла из измельченных семян.
Получение жиров
Физические свойства жиров: Жиры не растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях – бензоле, гексане. (эта способность используется для чистки одежды от жировых пятен ) Плотность их меньше 1 г/см 3 Если при комнатной температуре они имеют твердое агрегатное состояние, то их называют жирами, а если жидкое, то – маслами. У жиров низкие температуры кипения. С увеличением длины УВ-радикала температура плавления жира увеличивается.
Твердые жиры
Жидкие жиры Оливковое, подсолнечное, льняное масла
Применение жиров
Применение жиров В медицине Применение в пищу Жиры Производство свечей Корм для животных Производство В Производство мыла краски парфюмерии глицерина
Омыление жиров Получение мыла основано на реакции омыления — гидролиза сложных эфиров жирных кислот (то есть жиров) с щёлочами, в результате которого образуются соли щелочных металлов и спирты. О H С 17 Н 35 О + 3 Na. OH С 17 Н 35 t H +3 C 17 H 35 COONa О С 17 Н 35 жир H глицерин мыло
Продукт гидрогенизации масел - твердый жир (искусственное сало, саломас). Маргарин – пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др. ), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др. ).
Натриевые соли - твердые мыла, калиевые - жидкие. Реакция щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылением.
Значение жиров: Жиры имеют большое значение в жизни человека: они выполняют очень важные функции в организме, такие как энергетическая, защитная, строительная.
Функции жиров ü Энергетическая (при полном расщеплении 1 г жира до СО 2 и Н 2 О освобождается 38, 9 к. Дж энергии); ü Структурная (жиры – важный компонент каждой клетки); ü Защитная (жиры накапливаются в подкожных тканях и тканях, окружающих внутренние органы).
Задание № 1 Составить формулы и дать названия эфирам, образованным 1 вариант: бутановой кислотой и метиловым спиртом; 2 вариант: метановой кислотой и пропиловым спиртом;
Ответ задание № 1 1 вариант: О // СН 3 – СН 2 – СООН + СН 3–ОН → СН 3 – СН 2 – С + Н 2 О бутановая кислота метанол метиловый эфир бутановой кислоты О - СН 3 2 вариант: О // Н – С + СН 3– СН 2 - ОН → Н – С + Н 2 О пропанол ОН О - СН 2 - СН 3 метановая пропиловый эфир метановой кислота кислоты
Задание № 2 Закончите реакцию, назовите полученные вещества 1 вариант: С 5 Н 11 СООН + С 4 Н 9 ОН → 2 вариант: С 7 Н 13 СООН + С 2 Н 5 ОН →
Ответ задание № 2 1 вариант: С 5 Н 11 СООН + С 4 Н 9 ОН → С 5 Н 11 СООС 4 Н 9 + Н 2 О 2 вариант: С 7 Н 13 СООН + С 2 Н 5 ОН → С 7 Н 13 СООС 2 Н 5+ Н 2 О
Задание № 3 Какая из приведенных структур соответствует молекуле жира? Ответ: Б А Б В
Задание № 4 Какой из приведённых жиров жидкий?
Проверка домашнего задания Распределить данные вещества по классам и прочитайте полученное слово. Формулы веществ Альдегид ы Кетоны Спирты Фенолы Простые Карбоноэфиры вые к-ты СН 3 ОН р з к т и р НСООН м е н с г и и С 6 Н 5 ОН ч к й с л о С 2 Н 5 О С 2 Н 5 я м у й л л ц С 4 Н 9 СООН СН 3 СНО С 3 Н 7 ОН ф р ъ я ь э с б о о п ю ж т е д о о з х СH 3 СООH з р г ш в д
Проверка домашнего задания Общая формула карбоновых кислот: R - COOH R - COH R - OH R – COOR 1
Проверка домашнего задания Дайте название кислоте CH 3 – CH 2 – COOH метановая бутановая этановая пропановая
Проверка домашнего задания С чем реагирует уксусная кислота CH 3 – COOH C 2 H 5 COOH CH 3 COH СH 3 OH CH 4
Проверка домашнего задания Установите соответствие формулы кислоты и ее названия Уксусная: HСOOH Муравьиная: Пропионовая: Масляная: C 2 H 5 COOH CH 3 COOH С 3 H 7 COOH
Проверка домашнего задания Установите соответствие формулы кислоты и ее названия Уксусная: HСOOH Муравьиная: C 2 H 5 COOH Пропионовая: CH 3 COOH Масляная: С 3 H 7 COOH Для перемещения объекта щёлкните по нему левой кнопкой мыши, переместите объект, для фиксации объекта снова щёлкните левой кнопкой мыши.
Сложные эфиры Проверка домашнего задания Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещён на углеводородный радикал В результате реакции этерификации образуется: R 1 O O O R 1 C O R 2 OH R 1 O O O R 1 C O R 2 R R 1 O H
Закрепление Общая формула сложных эфиров O R 1 O R 2 O R 1 C ПРАВИЛЬНО! O R 2 R 1 O R 2 R 1 C R 2 O
Закрепление Реакция получения сложных эфиров называется Гидрирование Этерификация ПРАВИЛЬНО! Полимеризация Гидратация
Закрепление Жиры это сложные эфиры… высших карбоновых кислот и одноатомных спиртов высших карбоновых кислот и многоатомных спиртов карбоновых кислот и глицерина высших карбоновых кислот и глицерина ПРАВИЛЬНО!
Закрепление Какой жир является жидким? Свиной Рыбий ПРАВИЛЬНО! Куриный Говяжий
Закрепление Какое масло является твердым? Льняное Подсолнечное Пальмовое ПРАВИЛЬНО! Оливковое
Спасибо за внимание!