Сложные эфиры Выполнил ученик 10 -4 класса Морозов

Сложные эфиры Выполнил: ученик 10 -4 класса Морозов Максим

Содержание Определение n Номенклатура n Изомерия n Химические свойства n Физические свойства n Получение n Применение n

Определение n Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, в молекуле которых атом Н карбоксильной группы заменён на углеводородный радикал O R 1 - C O - R 2

Номенклатура Существует два основных вида номенклатуры сложных эфиров : n Национальная n Международная О С 3 Н 7 - С О-С Н 5 амиловый эфир масляной кислоты (национальная) 11 амиловый эфир бутановой кислоты (международная)

Внутриклассовая изомерия n Связана с различным строением углеводородного радикала. С 3 Н 6 О 2 СН 3 ― С О О ― СН 3 метиловый эфир уксусной кислоты метилацетат (национальная) метиловый эфир этановой кислоты (международная)

О Н―С О ― С 2 Н 5 этиловый эфир муравьиной кислоты метановой кислоты этилформиат (национальная) (международная) 2 изомера

С 4 Н 8 О 2 О Н─С О ─ СН 2 ─ СН 3 пропиловый эфир муравьиной кислоты пропилформиат (национальная) пропиловый эфир метановой кислоты (международная)

О Н─С О ─ СН 3 │ СН 3 изопропиловый эфир муравьиной кислоты изопропилформиат (национальная) изопропиловый эфир метановой кислоты (международная)

О СН 3 ─ С О ─ С 2 Н 3 этиловый эфир уксусной кислоты этилацетат (национальное) этиловый эфир этановой кислоты (международное)

О С 2 Н 5 ─ С О ─ СН 3 метиловый эфир пропионовой кислоты метилпропиат (национальная) 4 изомера метиловый эфир пропановой кислоты (международная)

Домашнее задание 1) Постройте структурные формулы всех сложных эфиров состава С 5 Н 10 О 2. без ломки углеводородного скелета. Назовите их по национальной и международной номенклатуре. 2) У какого сложного эфира только один внутриклассовый изомер ?

Межклассовая изомерия Сложные эфиры изомерны предельным одноосновным карбоновым кислотам. С 2 Н 4 О 2 С 3 Н 6 О 2 О О СН 3 ─ СН 2─ С ОН ОН уксусная кислота пропановая кислота 1 изомер n

Домашнее задание n Какие карбоновые кислоты изомерны этилацетату ? Постройте их структурные формулы и назовите их по двум номенклатурам.

Химические свойства 1. Свойства, общие с другими органическими веществами 1) окисление О Н─С + 2 О 2 → 2 СО 2 ↑ + 2 Н 2 О О ─ СН 3 метилформиат

2) изомеризация О t. K О → СН 3 ─ С О ─ СН 2 ─ СН 3 О ─ СН 3 │ СН 3 пропилацетат изопропилацетат

Домашнее задание 1) Запишите уравнения реакций полного окисления этилформиата и этилацетата 2)Запишите уравнение реакции изомеризации метилового эфира бутановой кислоты

Химические свойства n Отличие сложных эфиров от простых заключается в том , что они подвергаются гидролизу.

1) гидролиз в кислой среде с образованием карбоновой кислоты и спирта t О СН 3 С О + НОН СН 3 - С О - СН 3 метиловый эфир уксусной кислоты ОН уксусная кислота + СН 3 ОН метанол

Химические свойства 2) в щелочной среде гидролиз приводит к образованию соли и спирта: О t О СН 3 С + КОН CН 3 С + СН 3 ОН О - СН 3 О К ацетат калия

Домашнее задание n Запишите уравнения щелочного и кислотного гидролиза пропилформиата. Назовите продукты этих реакций.

Физические свойства 1. Обычно это жидкости с приятным запахом: этилацетат ― запах рома бутиловый эфир масляной кислоты ― запах ананаса 2. Хорошо растворяются в воде и сами являются растворителями органических веществ

Получение 1. Природный : входят в состав цветов, плодов и ягод и придают им приятный запах. Извлекают методом экстракции.

2. Промышленный : синтетические сложные эфиры получают реакцией этерификации (взаимодействие карбоновой кислоты и спирта). Уравнение в общем виде : О О R 1 ─ С +ОН ─ R 2 ← R 1 ─ C +Н 2 О ОН О ─ R 2

Применение В виде фруктовых эссенций наряду с другими душистыми веществами в производстве: - фруктовых вод - кондитерских изделий - духов и одеколонов - растворителей