Сложные эфиры
Общая формула гомологического ряда предельных сложных эфиров
Строение сложных эфиров Определение: Эфир – в греческой мифологии верхний, лучезарный слой воздуха. Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, у которых водород гидроксильной группы заменен на углеводородный радикал.
Тищенко Вячеслав Евгеньевич 1861 -1941 Российский химикорганик, академик АН СССР. В 1906 году открыл реакцию сложноэфирной конденсации, или диспропорционирование альдегидов с образованием сложных эфиров под воздействием алкоголятов алюминия.
Получение Нахождение в природе 1. Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах; они определяют их специфический запах. 2. Пчелиный воск – это сложный эфир. С 15 Н 31 СООС 31 Н 63
Получают сложные эфиры реакцией этерификации. Взаимодействие хлорангидрида со спиртом Взаимодействием карбоновых кислот и спиртов. RCOOH + H- OR → RCOОR+ H 2 O
1. Реакция этерификации а) по Фишеру
серная кислота этиловый спирт пропилсульфат диметилсулфат
уксусная кислота азотная кислота глицерин этиловый спирт этилэтаноат тринитрат глицерина (нитроглицерин)
б) по Вильямсону в) этерификация диазометаном диазометан
2. Взаимодействие хлорангидрида со спиртом 3. Взаимодействие ангидрида кислоты со спиртом
Номенклатура сложных эфиров Название выводят из названий соответствующих кислот и спиртов, например: HCOOCH 3 метилформиат или метиловый эфир муравьиной кислоты. CH 3 COOC 2 H 5 этилацетат или этиловый эфир уксусной кислоты.
Изомерия сложных эфиров 1. Изомерия углеродного скелета: СН 3 СООСН 2 СН 3 пропилацетат СН 3 СООСНСН 3 ИЗОпропилацетат │ СН 3 2. Положения функциональной группы 3. Межклассовая изомерия (с карбоновыми кислотами) С 2 Н 5 СООН пропановая кислота СН 3 СООСН 3 метилацетат
1. Углеродного скелета пропилэтанат изопропилэтанат
2. Положения функциональной группы этилпропаноат метилбутаноат
3. Межклассовая изомерия пропановая кислота метилэтаноат
Физические свойства. Простейшие эфиры, легкокипящие жидкости, почти нерастворимые в воде, с характерным запахом, летучие, многие обладают «фруктовым запахом» . Сильный запах сложных эфиров очень мудро используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров, характерный аромат которой и побуждает других пчел устремиться к месту укуса.
Фруктовые запахи сложных эфиров Изоамилацетат – запах груши; Бутилацетат – банана; Бутилбутират – абрикоса; Изоамилизовалериат – яблока; Этилформиат – запах рома.
Химические свойства 1. Гидролиз 2. Алкоголиз (переэтерификация)
3. Аммонолиз 4. Восстановление этилбутаноат бутиловый спирт этиловый спирт
Примениение 1. Ароматизаторы – фруктовые эссенции применяемые в пищевой промышленности. 2. Парфюмерная промышленность. 3. Медицина: ацетилсалициловая кислота, аскорбиновая кислота, валидол. 4. Синтез органического стекла, из которого изготавливают пуленепробиваемое стекло «триплекс» . 5. Волокно лавсан. 6. Растворители лаков и красок. 7. Ароматерапия.
Скачать презентацию Сложные эфиры Общая формула гомологического ряда предельных
Сложные эфиры.pptx