СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ это класс соединений на основе

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ – это класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в ОН-группе замещен органической группой R. . Прилагательное «сложные» в названии эфиров помогает отличить их от соединений, именуемых простыми эфирами.

Общая формула сложных эфиров карбоновых кислот Строение эфиров сложных может быть представлено двумя резонансными структурами:

Если исходная кислота многоосновная, то возможно образование либо полных эфиров – замещены все ОН-группы, либо кислых эфиров – частичное замещение. Для одноосновных кислот возможны только полные эфиры : ПРИМЕРЫ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ на основе неорганической и карбоновой кислоты

Эфирная группировка планарна или близка к планарной: простая связь С — О (структура I) имеет конформацию с цисоидным расположением карбонильной двойной связи и связи О — R. Длина связи С = О в различных эфирах сложных 0, 119 -0, 122 нм, связи С — О 0, 131 -0, 136 нм, углы ОСО 122 -126°, СОС 113 -118°. По номенклатуре ИЮПАК названия эфиров сложных производят от названия апкильной или арильной группы гидроксильного компонента и названия кислоты путем замены окончания "овая" на суффикс "ат", например. : C 2 H 5 COOC 2 H 5 - этилпропионат, CH 3 OSO 2 OH - метилсульфат. Некоторые эфиры сложные имеют тривиальные названия. Эфиры сложные- главная составная часть жиров, восков, спермацета; входят в состав многих эфирных масел.

Номенклатура сложных эфиров. Название создается следующим образом: вначале указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем – название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома).

НАЗВАНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ. Фрагменты молекул и соответствующие им фрагменты названий выделены одинаковым цветом. Сложные эфиры обычно рассматривают как продукты реакции между кислотой и спиртом, например, бутилпропионат можно воспринимать как результат взаимодействия пропионовой кислоты и бутанола. Если используют тривиальное (древнегреческое название) название исходной кислоты, то в название соединения включают слово «эфир» , например, С 3 Н 7 СООС 5 Н 11 – амиловый эфир масляной кислоты.

Получение Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислого катализа(явление изменения скорости химической или биохимической реакции в присутствии веществ), например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта: СН 3 COOH + C 2 H 5 OH = СН 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами: R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OH R'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOH R'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR'' Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей).