СИНХРОННІ ПРОЦЕСИ КОРОТКИЙ ЕКСКУРС В МАЙБУТНЄ COPYPASTE FROM PROF. EVANS Сучасні методи органічного синтезу
Основні визначення 2
Теоретичні підходи 3
П’ять типів синхронних процесів 4
П’ять типів синхронних процесів 5
П’ять типів синхронних процесів 6
Молекулярні орбіталі полієнів
Електроциклічні реакції 8
Електроциклічні реакції 9
Електроциклічні реакції Торквоселективність Torquoselectivity is a special kind of stereoselectivity observed in electrocyclic reactions in organic chemistry, defined as "the preference for inward or outward rotation of substituents in conrotatory or disrotatory electrocyclic reactions Циклізація: енантіоселективність Розмикання циклу: -діастереоселективність Steric strain is important 10
Сигматропні перегрупування 11 Полієнову систему розбивають на два радикали, розглядають їх циклоприєднання Для міграції алкільної групи – також збереження конфігурації/інверсія
![Сигматропні перегрупування [1, 2] Sigmatropic rearrangement 12](https://present5.com/presentation/3/-30038723_134029918.pdf-img/-30038723_134029918.pdf-12.jpg "Сигматропні перегрупування [1, 2] Sigmatropic rearrangement 12")
Сигматропні перегрупування [1, 2] Sigmatropic rearrangement 12
![[2, 3] Сигматропні перегрупування 13](https://present5.com/presentation/3/-30038723_134029918.pdf-img/-30038723_134029918.pdf-13.jpg "[2, 3] Сигматропні перегрупування 13")
[2, 3] Сигматропні перегрупування 13
![Циклоприєднання [2+1] – карбени, SO 2 [2+2] – алкен + алкен [3+2] – алкен](https://present5.com/presentation/3/-30038723_134029918.pdf-img/-30038723_134029918.pdf-14.jpg "Циклоприєднання [2+1] – карбени, SO 2 [2+2] – алкен + алкен [3+2] – алкен")
Циклоприєднання [2+1] – карбени, SO 2 [2+2] – алкен + алкен [3+2] – алкен + 1, 3 -ДС [4+1] – SO 2 [4+2] – алкен + дієн 14
Енові реакції • • • 15 Єнофіли: електронодефіцитні (зокрема, акцептори Міхаеля, альдегіди) Каталіз: кислоти Льюїса (Me 2 Al. Cl, Sn. Cl 4 та багато інших) Значно полегшується внутрішньомолекулярно Часто є побічною при циклоприєднанні Іноді механізм є несинхронним
Енові реакції Ретро-єнові реакції • Декарбоксилювання • Син-елімінування (Чугаєва etc. ) 16
Скачать презентацию СИНХРОННІ ПРОЦЕСИ КОРОТКИЙ ЕКСКУРС В МАЙБУТНЄ COPYPASTE FROM
Заняття18.ppt