СИНТЕЗ 3 -АЦИЛ-4 -ПИРОНОВ И ИХ НЕКОТОРЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ

СИНТЕЗ 3 -АЦИЛ-4 -ПИРОНОВ И ИХ НЕКОТОРЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Научный руководитель: Обыденнов Д. Л Работу выполнил: Гончаров А. О. Группа: ЕН-411101 Екатеринбург 2015

Литературный обзор Основная синтетическая схема получения 3 -ацил-4 -пиронов 1) Obydennov D. L. , Röschenthaler G. -V. , Sosnovskikh V. Ya. , Tetrahedron lett. – 2013. – V. 54. – P. 6545– 6548. 2) Obydennov D. L. , Röschenthaler G. -V. , Sosnovskikh V. Ya. , Tetrahedron lett. 2014. – V. 55, – P. 472– 474. 2

Постановка задач • Получение этил 5 -ацилкоманоатов, содержащих при ацильном фрагменте объемные и акцепторные заместители, путем конденсации енаминодионов с диэтиоксалатом. • Изучить реакции ацилирования енаминодионов разнообразными эфирами карбоновых кислот. • Провести реакции взаимодействия индолов и пирролов с изохелидоновой кислотой с целью получения дикетогексеновых кислот. 3

Синтез этил 5 -нафтоил-4 -пирон-2 карбоксилата 4

Синтез 5 -нафтоил-4 -пирон-2 карбоновой кислоты 5

Синтез этил 5 -(пара-нитробензоил)-4 -пирон-2 -карбоксилата 6

Синтез 6 -пара-нитрофенил-4 пирон-3 -карбоновой кислоты 7

Диэтил изохелидонат 1) Obydennov D. L. , Röschenthaler G. -V. , Sosnovskikh V. Ya. , Tetrahedron lett. 2014. – V. 55, – P. 472– 474. 8

Реакции с индолами и пирролами Ретросинтетическая схема Ингибитор ВИЧ интегразы 9

Реакции с индолами 1) Costi R. , Di Santo R. , Artico M. , Roux A. , Massa S. , Tramontano E. , La Colla M. , Loddo R. , Marongiu M. E. , Pani A. , La Colla P. , Bioorg. & Med. Chem. Lett. – 2004. – V. 14 – P. 1745– 1749. 10

Реакции с пирролами 11

Вывод 12

Спасибо за внимание 13

14