Серосодержащие соединения 1
Номенклатура 2
Способы получения Получение сульфокислот Сульфоокисление алканов и циклоалканов Сульфирование аренов Сульфирующие агенты: конц. H 2 SO 4, олеум, SO 3, хлорсульфоновая к-та 3
Нуклеофильное замещение Физические свойства и строение Химические свойства Кислотные свойства p. Ka = -8, 0…-5, 0 4
Константы кислотности бензолсульфоновой и бензойной кислот и их амидов Ka С 6 Н 5 SO 2 OH С 6 Н 5 COOH ~108 -1010 6, 3· 10 -5 Ka С 6 Н 5 SO 2 NH 2 С 6 Н 5 CO NH 2 10 -10 10 -15 5
Получение сульфохлоридов Хлорирующие агенты: SOCl 2, Cl. SO 2 OH, PCl 5 Электрофильное замещение сульфогруппы 6
Использование -SO 2 OH в качестве защитной группы Нуклеофильное замещение сульфогруппы 7
Электрофильное замещение (SEAr) в ароматических сульфокислотах –SO 3 H электроноакцепторная группа(-I, -M-эффекты) Дезактивирующий мета-ориентант Производные сульфокислот Получение эфиров (сульфонатов) 8
Эфиры сульфокислот – эффективные алкилирующие рагенты в SN реакциях Тозилаты (эфиры п-толуолсульфокислоты) п-CH 3 C 6 H 4 SO 2 OR Брозилаты (эфиры п-бромбензолсульфокислоты п-Br. C 6 H 4 SO 2 OR Мезилаты (эфиры метансульфоновой кислоты CH 3 SO 2 OR Трифлаты (эфиры трифторметансульфокислоты CF 3 SO 2 OR Получение cульфохлоридов 9
Сульфамиды NH-сульфамиды – сильные NH кислоты 10
Сульфаниламидные препараты 11
Получение сульфонов. Моющие средства 12
Тиолы и сульфиды Номенклатура Тиолы – сернистые аналоги спиртов Меркаптаны Сульфиды – сернистые аналоги эфиров Сульфид IUPAC Алкилтиоалканы, префикс алкилтио- 13
Способы получения Нуклеофильное замещение галогенид-иона в первичных и вторичных галогеналканах Реакция алкилгалогенидов или алкилсульфонатов с тиомочевиной 14
Алкилирование H 2 S спиртами Получение арентиолов Получение сульфидов и дисульфидов 15
Физические свойства и строение молекулы Тиолы имеют отватительный запах р. Ка(спиртов) ≈ 15, 5 -18; р. Ка(тиолов) ≈ 9, 5 -11 Тиолы более сильные нуклеофилы, чем спирты Слабая межмолекулярная водородная связь Химические свойства Кислотные свойства тиолов 16
Реакция Вильямсона Реакция алкилирования Окисление «Мягкое» окисление до дисульфидов Окислители: йод, бром, H 2 O 2, Mn. O 2 17
Окисление до сульфиновых кислот Окисление до сульфоновых кислот Окисление сульфидов до сульфоксидов и сульфонов 18
Скачать презентацию Серосодержащие соединения 1 Номенклатура 2 Способы
Сера.ppt