Сердечные гликозиды
Сердечные гликозиды Входят в структуру различных видов наперстянки, ландыша, олеандра, горицвета.
Сердечные гликозиды Морозник, морской лук, животные (жабы)
Сердечные гликозиды Особенностью структуры является сочленение колец: • А/В – цис • С/Д – цис • В/С - транс
Сахара в составе сердечных гликозидов:
Получение (из сырья) 1. Сырьё обезжиривают эфиром; 2. Экстрагируют гликозиды 70% спиртом; 3. Очищают от сопутствующих веществ; 4. Разделяют хроматографически
СГ ряда дигитоксигенина:
СГ ряда дигитоксигенина: Acetyldigitoxinum
СГ ряда дигитоксигенина: Digoxinum
СГ ряда строфантина Strophantinum К (смесь гликозидов)
СГ ландыша Corgliconum – смесь гликозидов, основной – конваллятоксин Convallatoxinum
Подлинность: 1. ИК – спектры (по сравнению со спектром ГСО); 2. [α] - для индивид. серд. uликозидов: дигитоксин от +16 до +19º (1% р-р в CHCl 3);
Подлинность: 3. ТСХ (коргликон, строфантин К); (по величине Rf) 4. ВЭЖХ
Химические реакции На стероидное кольцо – реакция Либермана – Бурхарда (коргликон, строфантин К) На пятичленное лактонное кольцо – реакция Легаля (все сердечные гликозиды)
Химические реакции На пятичленное лактонное кольцо – реакция Раймонда (дигитоксин)
Химические реакции На пятичленное лактонное кольцо – реакция Балье (все сердечные гликозиды)
Химические реакции На сахара: а) глюкоза – с реактивом Фелинга, «серебряного зеркала» и т. д.
Химические реакции На сахара: б) дезоксисахара (дигитоксоза, цимароза, олеандроза) в) реакция Келлера-Килиани (дигитоксин, дигитоксигенин)
Химические реакции На сахара: реакция Пезеца:
Методы оценки количественного содержания СГ 1. Биологические методы: ЛЕД, КЕД, ГЕД 2. Физико-химические методы: a) ФЭК-метрически по реакции с пикриновой кислотой (дигитоксин, дигоксин, строфантин К) b) СФ-метрически (коргликон, дигитоксин, строфантин К)
Методы оценки количественного содержания СГ c) ВЭЖХ (строфантин К для инъекций, дигоксин)