Санкт-Петербургский Технологический институт Технологический университет Морфин и его

Санкт-Петербургский Технологический институт (Технологический университет) Морфин и его аналоги Кутичева Ксения , 5281. Санкт-Петербург 2011

Содержание: Морфин и его синтез Привыкание к морфину Производные морфина Препараты Источники

Морфин (или морфий) - один из главных алкалоидов опия*, содержится в маке снотворном (Papaver somniferum). В опийном маке содержится только один стереоизомер, (−)-морфин. (+)морфин был получен в результате синтеза и не обладает фармакологическими свойствами (−)-морфина. Морфин — производное фенантрена**, принадлежит к группе морфинановых*** алкалоидов, к группе изохинолиновых**** алкалоидов. *опий - сильнодействующий наркотик, получаемый из высушенного на солнце млечного сока, добываемого из недозрелых коробочек опийного мака (содержит около 20 алкалоидов, включая морфин (10%), кодеин (0, 5%), тебаин и папаверин) ; **C 14 H 10 ***подгруппа изохинолиновых алкалоидов; ****содержат в молекуле остатки 1, 2, 3, 4 -тетрагидроизохинолина, значительно реже - 3, 4 дигидроизохинолина или изохинолина

Номенклатура ИЮПАК: 7, 8 -didehydro-4, 5 -epoxy-17 methylmorphinan-3, 6 -diol Регистрационный номер CAS*: 5727 -2 Молекулярная масса: 285, 4 а. е. м. У морфина есть много изомеров, в том числе α, β и γ-изомеры. *Это уникальный численный идентификатор химических соединений, когда либо упомянутых в литературе, внесённых в реестр Chemical Abstracts Service.

Синтез морфина из 1, 2 -нафтохинона Реакция Дильса-Альдера 1, 2 -нафтохинон Морфин

Синтез морфина из тирозина Тирозин Морфин Ретикулин Кодеин Салутаридин Тебаин

Развитие привыкания

Участие дофамина Дофами н (допами н, DA) — нейромедиатор, а также гормон, вырабатываемый мозговым веществом надпочечников и другими тканями (например, почками). Нейромедиа торы (нейротрансмиттеры, посредники) — биологически активные химические вещества, посредством которых осуществляется передача электрического импульса с нервной.

Производные морфина

Кодеин (C 18 H 21 NO 3). Б/ц кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, горького вкуса. Плохо растворим в воде. Достаточно хорошо в этаноле. Плохо растворим в диэтиловом. Лучше всего растворяется в хлороформе (1: 0, 5 или 1: 1), который часто используется для экстрагирования последнего из кодеинсодержащих субстратов. Разлагается при 70° С.

Синтез кодеина: (CH 3)2 SO 4, CH 3 ONa раствор в CH 3 OH OHконц NH 3 раствор Диметилсульфат экстракция C 6 H 6

Героин (C 21 H 23 NO 5). Б/ц кристаллы (или буроватого цвета). Практически не растворим в воде. Плохо – в диэтиловом эфире. Чуть лучше – в этаноле. Температура плавления 170 °C.

Легально героин производится и продаётся только для исследовательских целей или использования в паллиативном лечении (для облегчения страданий больного).

Тримеперидин (промедол) Промедол является синтетическим производным фенилпиперидина и по химическому строению может рассматриваться как аналог фенил-N-метилпиперидиновой части молекулы морфина. Белый кристаллический порошок. Легко растворим в воде, растворим в спирте.

Синтез промедола

+ Аминоэфир Метилметакрилат 20°С (Метилкротонат) Na. NH 2 NH 3 Аминоэфир HCl 1, 2, 5 -триметилпиперидон-4 Циклоэфир C 2 H 5 COCl C 6 H 5 Li Промедол Литиевый алкоголят 1, 2, 5 -триметилпиперидона-4

Препараты

Прокаин (новокаин) - Гидрохлорид β-диэтиламиноэтилового эфира паминобензойной кислоты) — лекарственное средство с умеренной анестезирующей активностью. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха. Очень легко растворим в воде, легко — в спирте.

Дротаверин (в виде гидрохлорида) Лекарственное средство, обладающее спазмолитическим, миотропным, сосудорасширяющим, гипотензивным действием. Прозрачная жидкость зеленовато-желтого или желтого цвета. - Биошпа, Веро-Дротаверин, Дротаверин форте, Дротаверина гидрохлорид, Но-шпа® форте, НОШБРА®, Спазмол®, Спазмонет, Спазоверин, Спаковин

Источники: Крыльский Д. В. «Гетероциклические лекарственные вещества. Учебное пособие по фармацевтической химии» / Д. В. Крыльский, А. И. Сливкин. - Воронеж: Воронежский государственный университет, 2007. -234 с. ; Википедия свободная энциклопедия: http: //ru. wikipedia. org; Сайт Химик: http: //www. xumuk. ru/; Сайт Медицинская область: http: //medicalarea. ru; Назаров И. Н. , Простаков Н. С. , Швецов Н. И. , ЖОХ, 1956, 2798. Рубцов, Байчиков “Синтетические химикофармацевтические препараты”. http: //www. galactic. org. ua/Prostranstv/pr_narko-6. htm