Санкт-Петербургский государственный университет Классификация и номенклатура липидов Жирные

Санкт-Петербургский государственный университет Классификация и номенклатура липидов. Жирные кислоты, их классификация и номенклатура. Презентацию выполнил: Кренев Илья, 2 курс

Липиды - разнородная группа соединений, общим и определяющим свойством которых является нерастворимость в воде. Триацилглицериды; Глицерофосфолипиды; Гликолипиды; Воски; Сфинголипиды; Стерины (стеролы); Эйкозаноиды (производные арахидоновой кислоты – простагландины, тромбоксаны, лейкотриены); • Витамины A, D, E, K; • Хиноны; • Долихолы. • • 2

Триацилглицериды - эфиры жирных кислот и глицерина. Другие названия: триглицерины, жиры, нейтральные жиры. 1 2 3 CH 2 O CH O O C O ТАГ O C Простые Смешанные Тристеарин, Трипальмитин, Триолеин 1 -стеароил, 2 -линолеил, 3 -пальмитоилглицерин 3

Глицерофосфолипиды - мембранные липиды, у которых остатки двух жирных кислот связаны сложноэфирной связью с первым и вторым углеродными атомами глицерина, а к третьему углероду фосфодиэфирной связью присоединена сильно полярная или заряженная группа. 1 2 1 3 CH OH OH Глицерол Прохиральная структура 3 CH 2 HO 2 HO O CH P 1 OH O CH O- L-глицеро-3 -фосфат Хиральная молекула 3 CH 2 O O- 2 O O X O C 4

Примеры глицерофосфолипидов • Фосфатидилэтаноламин; • Фосфатидилхолин; • Фосфатидилсерин; • Фосфатидилглицерин; • Фосфатидилинозит-4, 5 -бисфосфат; • Кардиолипин; • Плазмоген; • ФАТ. 5

Воски - эфиры длинноцепочечных (C 14 – C 362) насыщенных и ненасыщенных жирных кислот и длинноцепочечных (C 16 – C 30) спиртов. O CH 3 (CH 14)14 C O Пальмитиновая кислота CH 2 (CH 14)28 CH 3 Триаконтаноилпальмитат – основной компонент пчелиного воска 1 -триаконтанол • Позвоночные: воски выделяются сальными железами → защита кожи и сохранение волос мягкими, гладкими и водоустойчивыми; • Птицы: копчиковая железа; • Растения: воск на листьях → предотвращение избыточного испарения воды и защита от паразитов. 6

Сфинголипиды Сфинголипид = Сфингозин + 1 ЖК + Полярная (или его производное) «головка» Сфингозин HO CH CH CH (CH 2)12 CH 3 CH NH CO Жирная кислота CH 2 O X Примеры сфинголипидов: • Церамид; • Сфингомиелин; • Глюкозилцереброзид; • Лактозилцерамид (глобозид); • Ганглиозид GM 2. 7

Стерины В молекуле имеют стероидное ядро: 4 конденсированных кольца (3 содержат 6 атомов углерода, 1 – 5 атомов углерода). Примеры стеринов: • Холестерол; • Желчные кислоты; • Стероидные гормоны; • Витамины D 2 (эргокальциферол) и D 3 (холекальциферол); • Витамин A (ретинол). 8

26 Примеры стеринов CH 3 27 25 CH 3 C CH 3 O Тестостерон 12 CH 2 Холекальциферол (витамин D 3) HO 19 CH 3 1 2 1 HO 3 A 4 10 5 9 B 6 CH 2 CH 3 21 20 CH 3 CH 18 11 CH 2 22 CH 3 CH 2 23 CH 3 25 CH 24 CH 3 OH 17 C D 14 8 7 CH 3 16 16 15 Холестерол 9

Жирные кислоты - это карбоновые кислоты с углеводородными цепями длиной от 4 до 36 углеродных атомов (C 4 – C 36). Нумерация начинается с углеродного атома карбоксила. O OH При p. H=7 карбоксильная группа ионизирована 10

Жирные кислоты Насыщенные Ненасыщенные Неразветвлённая структура Разветвлённая структура (в природе – цис-конформация) 9 O 10 O OH OH 16 Пальмитиновая кислота Олеиновая кислота 18 11

Номенклатура жирных кислот Тривиальное название Происхождение Систематическое название Число атомов C Обозначение углеродного скелета Наличие и расположение двойных связей 12

Тривиальное название O Насыщенные ЖК • Лауриновая (лат. Laurus – лавр) OH 12 O • Миристиновая (лат. Myristica – вид мускатного ореха) • Пальмитиновая кислота (лат. palma – пальма) OH 14 O OH 16 O • Стеариновая (греч. stear – тяжёлый жир) 18 OH 13

Ненасыщенные ЖК Тривиальное название Олеиновая (лат. oleum – масло) O 5 O 9 10 OH 18 OH O 8 18 11 14 Арахидоновая 20 12 OH 9 Линолевая 14

Систематическое название O Насыщенные ЖК н-Додекановая OH 12 O н-Тетрадекановая OH 14 O н-Гексадекановая OH 16 O н-Октадекановая 18 OH 15

Ненасыщенные ЖК Систематическое название цис-9 -Октадециновая O 5 9 10 O 8 18 14 OH 18 OH 11 O 20 цис-, цис-5, 8, 11, 14 -Эйкозатетраеновая 12 OH 9 цис-, цис-9, 12 -Октадекадиеновая 16

Длина цепи и число двойных связей O Насыщенные ЖК 12: 0 OH 12 O 14: 0 OH 14 O 16: 0 OH 16 O 18: 0 18 OH 17

Ненасыщенные ЖК Длина цепи и число двойных связей 18: 1 (∆9) O 5 O 9 10 OH 18 OH O 8 18 11 14 20: 4 (∆5, 8, 11, 14) 20 12 OH 9 18: 2 (∆9, 12) 18

Номенклатура ПНЖК Полиненасыщенные жирные кислоты • Атомы углерода нумеруются в обратном порядке; • Первый атом (метильная группа) обозначается «омега» или «ω» ; • Положение двойных связей указывают по отношению к ω-C. O 1 C HO 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1314 7 15 16 17 18 19 20 6 3 5 4 2 1 ω 20: 5 (∆5, 8, 11, 17) Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК), омега-3 жирная кислота 19

БЛАГОДАРЮ ЗА ВНИМАНИЕ