Реакция Хунсдиккера Синтез органических галогенидов действием галогена на

Реакция Хунсдиккера Синтез органических галогенидов действием галогена на серебряные соли карбоновых кислот

История открытия Впервые реакция была описана в 1861 году А. П. Бородиным, а в 1942 году подробно изучил механизм реакции нимецкий учений Хунсдиккер.

Бородин Александр Порфирьевич Русский композитор, учёный — химик и медик, автор более 40 работ по химии. Именно А. П. Бородин открыл способ получения бромзамещённых углеводородов действием брома на серебряные соли кислот, известной как реакция Бородина-Хунсдиккера, первым в мире (в 1862 году) получил фтороорганическое соединение — фтористый бензоил , провёл исследование ацельдегида, описал альдоль и химическую реакцию альдольной конденсации.

Механизм реакции:

Соли карбоновых кислот, содержащие в α -положении гидрокси-, амино- или ациламиногруппу, в условиях реакции образуют карбонильные соединения, например:

Предполагают, что Б-Х реакция протекает по схеме:

Реакцию используют в органическом синтезе: • получение эфиров 3 -оксокарбоновых к-т расщеплением эфиров 2 -ацил-3 оксокарбоновых к-т под действием оснований

2. Получение макроциклич. кетонов внутримол. циклизацией w-галогеналкилацетоуксусных зфиров под действием К 2 СО 3 с послед. гидролизом и декарбоксилированием промежуточных продуктов: