Работа Ипатовой А. Н. Лицей № 344
Изомерами называются вещества, у которых одинаковый количественный и качественный состав молекул, но разное расположение атомов в пространстве у изомеров разные физические и частохимические свойства. Структурные Пространствен ные
У этих изомеров разный порядок соединения атомов
У этих изомеров разный порядок соединения атомов углеродной цепочки. СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 Нормальный гептан СН 3 -СН-СН 2 -СН-СН 3 2, 4 -диметилпентан
СН 3 -СН-СН-СН 3 С 2 Н 5 2 -метил-3 -этилбутан СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 2 -пропилбутан С 3 Н 7 СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 СН 2 -изопропилбутан СН 3
СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН 3 Гептен-2 СН 3 -СН=СН-СН 2 -СН-СН 3 5 -метилгексен-2 СН 3 -СН=С-СН-СН 3 2, 4 -диметилпентен-2
С 6 Н 12
СН 3
СН 3
СН 2 -СН 3
СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН Пентанол-1 СН 3 -СН 2 -СН-СН 2 -ОН СН 3 2 -метилбутанол-1
СН 3 -СН 2 -С-СН 3 Пентанон-2 О СН 3 -СН-С-СН 3 О СН 3 3 -метилбутанон-2
СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 Пентен-1 СН 3 -СН 2 -СН=СН-СН 3 Пентен-2
СН 3 1 -метилциклопентен-1
СН 3 1 -метилциклопентен-2
СН 3 -СН 2 -СН=СН-С Пентен-2 -аль СН 2=СН-СН 2 -С Пентен-4 -аль О Н
О СН 3 -СН 2 -СН=СН-С ОН ^ Пентен-2 -овая к-та ^ СН 2=СН-СН 2 -С ^ ^ Пентен-4 -овая к-та О ОН
СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН Пентанол-1 СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 Пентанол-2 ОН
СН 3 -СН-СН 2 -С-СН 3 О 4 -метилпентанон-2 СН 3 -СН-С-СН 2 -СН 3 О 2 -метилпентанон-3
СООН СН 3
СООН СН 3
СН 3 -СН 2 -СН 2 -NН 2 1 -аминопентан СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 NH 2 2 -аминопентан
СН 1, 23 диметил бензол СН 3 ортодиметилбензол
СН 1, 33 диметил бензол СН 3 метадиметилбензол СН 3 1, 4 диметил бензол парадиметилбензол
ОН 2 -метилфенол (2 -крезол) СН 3 ортометилфенол (ортокрезол)
3 -метилфенол ОН СН 3 (3 -крезол) метаметилфенол (метакрезол) ОН 4 -метилфенол (4 -крезол) параметилфенол (паракрезол)
СН 3 С 5 Н 10 СН 3 1, 2 диметилциклопропан СН 3 -СН 2 -СН=СН-СН 3 Пентен-2
СН 3 -СН=С=СН-СН 3 Пентадиен-2, 3 СН 3 -СН 2 -С Пентин-2 (диен) С-СН 3 (алкин)
СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН Пентанол-1(СПИРТ) СН 3 -СН 2 -О -СН 2 -СН 3 Этиловопропиловый эфир (ПРОСТОЙ ЭФИР)
СН 3 -СН 2 -С-СН 3 Пентанон-2(кетон) О СН 3 -СН 2 -СН 2 -С Пентаналь (альдегид) О Н
У этих изомеров разное расположение атомов в пространстве, а порядок соединения атомов- одинаковый.
Возникает у веществ с двойными (изолированными и сопряженными) связями, а также у веществ с циклическим строением. СН 3 -СН 2 -СН=СН-СН 3 Пентен-2
Н Н СН 3 -СН 2 -С=С-СН 3 Пентен-2(цис-форма) Одинаковые заместители по одну сторону от линии двойной связи. Н СН 3 С=С Н СН 3 -СН 2 Пентен-2(транс-форма)
У транс-изомеров одинаковые заместители по разные стороны от линии двойной связи. СН 3 1, 2 -диметилцикло гексан В таких веществах у цис-изомеров одинаковые заместители по одну сторону от плоскости цикла, а у транс-изомеров - по разные стороны от плоскости цикла.
Цисформа СН СН 3 3 Н Н Трансформа Н СН 3 Н
NН 2 СOOН 4 аминоциклогекса новая кислота
NН 2 Н Трансформа Н NН 2 СOOН Цисформа Н СOOН Н
Возникает в случае веществ, у которых есть хотя бы 1 асимметричный атом углерода ( атом (С), связанный с 4 разными группировками атомов). Для обозначения энантиомеров (зеркальных изомеров) используют проекционные формулы Фишера. В них рассматривается воображаемая плоскость зеркала.
Знак асимметричного атома(С) D-аланин L-аланин Плоскость зеркала
Возникают в случае веществ, где есть несколько асимметричных атомов углерода. Такие изомеры не зеркальные. Рассмотрим строение природных гексоз: глюкозы и маннозы.
Глюкоза Манноза
Это изомеры, полученные вращением атомов углерода вокруг σ-связей. Такое вращение сопровождается изменением энергии это признак реакции изомеризации. Этан
«Заслоненная» конформация «Заторможенная» конформация
Изомеры циклогексана: Формула циклогексана-С 6 Н 12
СН 3 OН 4 -метилциклогексанол Атомы углерода в цикле не лежат в одной плоскости есть конформеры. Конформация «кресло» > энергетически выгодная, так как наблюдается максимальное расталкивание атомов.
OН СН 3
