Изображения святых в медальонах располагаются снизу вверх с некоторыми отступлениями от исторической последовательности, как бы сообразуясь с «ростом» дерева. На левой ветви, за митрополитом Петром представлены отцы русской церкви: митрополиты Алексий, Киприан, Иона, Фотий и Филипп, патриархи Иов и Филарет, цари Михаил Федорович, Феодор Иоаннович, царевич Дмитрий. На правой ветви в первом медальоне изображен дед Ивана Калиты князь Александр Невский в одежде схимника. За ним — основатели и настоятели близких к Москве монастырей — преподобный Никон Радонежский, преподобный Сергий Радонежский, преподобный Савва Сторожевский, преподобный Пафнутий Боровский, преподобный Симон Безмолвник, преподобный Андроник и московские блаженные Максим, Василий, Иоанн Большой колпак. «Общая композиция произведения восходит к сербским изображениям родословной правителей Неманичей, которая, в свою очередь, опирается на иконографию родословной Христа, называемую „Древо Иссеево“. Но если в этих двух схемах дерево с многочисленными ветвями было прежде всего древом генеалогическим, то в иконе Симона Ушакова оно символизирует духовные подвиги изображенных» . ( «Лоза Неманичей» считается первым светским родословием, созданным по образу «Древа Иессеева» . Эта фреска была написана около 1320 г. в церкви Богородицы в сербской Грачанице, и благодаря композиции в ней подчеркивается божественное происхождение власти местных властителей).